第一学期《有机化学》试题参考答案

文档编码:CZ3W1C10N7C6——HS2H6F3X7W7——ZK9N5T9W2Y9《有机化学》模拟试题（二）参考答案一、命名评分标准：命名中逗号和短线不能写错, 取代基书写要合理；如有和标准答案不一样的命名,只要合理,也应给分；结构式的书写要符合构型特点；1、2,3,4-三甲基己烷

2、6－甲基－1－氯萘

3、5-甲基螺[2,4]庚烷

4、二环[3,2,1]辛烷

5、（2S,3R）－3－苯基－3－氯－2－丁醇

6、3,3-二甲基－4－乙基己烷7、HCH2Cl8、ClClH3CCH3ClCH39、C2H5OH10、BrOH二、选择题1.A2.D3.C4.B5.A6.D7.D8.B9.D10.D三、写出主要产物

评分标准：只要写出主要产物即可,如写出次要产物,不扣分,但把次要产物写错要扣分；H3COH2

CO1.H CH2CH32.O2NCOOOCHO3.H3CCC+OCH3H3COHCH34.H3C.H3CCCH3HCSO3H5.H3CBrCH3CH36..SO3HCCCH3H7.H3CCH3CH2Cl.HC8.H3CCH310.CH3COOH+CH3OHCCCH3CH3CH3CCH2Cl9.H2CC

HOHClHOHHCH3O11.Br.OOBr.OH12.H3CH2CCOCH13.CH3CH2CH2MgBr.H3CH2CH2CCH2CH2CH3H3CCH3CH3CH2CH2CH314.PhPhCH3四、由指定原料合成以下化合物（溶剂及无机试剂任选）评分标准：只要合成路线合理,和标准答案不同同样可以得分；没有可行性时,可适当扣分；H3CH

CCH2CH2OH但设计的合成过程过于复杂,1.以乙烯和丙稀为原料合成H2CCH3〔6分〕H2CCH2AgCH2250℃OH3CH2CC

HCH2CH2+HBrH3CH

CBrMgH3CH

CMgBrCH3干醚CH3OTM1〕干醚,2〕H3O+OH2.以甲苯和丙酮为原料合成H2

CCCH3〔6分〕CH3CH3+Cl2光CH2ClMgCH2MgCl干醚OMgCl丙酮H2

CCCH3TMCH3五、将以下各题按要求排序（每道题 2分共10分）1.C>B>A 2.A>D>C>B3.C>A>B 4.D>B>A>C5.C>B>A>D六、为以下反应写出合理的反应机理 〔每题6分,共12分〕评分标准：设计的机理必需合理,要注明电子转移方向；不同；如思路合理,可以和参考答案有所1.ClCH3+H3CHCCH2AlCl3CH3C

HCH3机理：ClCH3AlCl3ClAlCl3-AlCl4-CH3C

HCH3C

HCH3CHH3CHCCH2CH-H+TMCH3CH2ClH2OCH2OH+OH+H2CHCH3CHCH2CH2OH2.机理：CH2ClCH2+H2OH2COH2+-H+CH2OHSN1CH2+扩环重排CH2H2OCH2OH2+CH2OHCH2+-H+CH-H+CHCH七、立体异构体A和B的构型式如下：H2OOH2+OHCH3CH3CH3CH3BrBrA B〔1〕写出A、B相应稳固构象；（2）写出用OH-/C2H5OH处理A和B时的产物,并说明哪一个异构体反应快,为什么？评分标准：构象式的书写确定要规范,如不规范可适当扣分；CH3 CH3BrBr1〕CH3CH3ABCH32〕CH3A异构体反应快,由于B式从构象可以看出无处于反式共平面的H,无法发生消去反应,只有发生构象翻转后才能发生消去反应,所以其消去反应的活化能比 A的大,反应慢；七、某卤代烷 A,分子式为 C5H11Br,在干燥乙醚中与 Mg生成化合物 B（C5H11MgBr）；B与甲醛加成得化合物 C,而C在酸性环境下水解得化合物 D（C6H14O）；D加热脱水后生成化合物E（C6H12）；化合物E的IR谱：3095～3075cm-1有吸取,2900cm-1有强吸取,1650cm-1有中强吸取,890cm-1也有强吸取；NMR谱中,δ1.0处有双峰（6H）,δ1.65处有单峰（3H）,δ4.6处有单峰（2H）,δ2.2处有多重峰（1H）；试确定A、B、C、D、E的结构,并写出推理过程；评分标准：写清楚推理过程,并正确写出结构式,出入,可适当扣分；如推理过程合理正确,但结构式书写稍有解：化合物 E（C6H12）不饱和度＝（ 2×6＋2－12）/2＝1由1HNMR谱可见,δ 1.0处有双峰（6H）,可能为两个甲基,且其邻位只有一个氢；δ 2.2CH3CH处有多重峰（1H）说明其可能是和 1.0处的两个甲基相连的 H；就分子中可能有 CH3结构单元；δ 4.6处有单峰（2H）,由于此峰显现在高场,可能是直接和双键相连的 H,另外由IR谱890cm-1也有强吸取可知,分子中应当有CH2存在；δ1.65处有单峰（3H）,H2CCH3CHCH3说明在其邻位无氢原子,综合以上考虑： E的结构可能是 CH3由IR谱可见在 3095～3075cm-1有吸取是＝C－H的伸缩振动,在 2900cm-1有强吸取,是－C－H的伸缩振动,1650cm-1有中强吸取,是 CH2的面外弯曲振动吸取峰；有题设条件,推出其它几种化合物的结构：C＝C的伸缩振动,890cm-1的强吸取是A.CH3CHCH3B.BrMgCH3CHCH3CHCH3BrCH3CH3C.BrMgOC

H2CH3CHCH3HOC

H2CH3CH