人教版-《芳香烃》-实用课件

1、第二章 烃和卤代烃芳香烃第二章 烃和卤代烃芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5，易挥发。一、苯的物理性质（苯有毒！是常用的有机溶剂。） 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水现代技术对苯分子结构的研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角 键 能(KJ/mol)键 长(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键120o 约4941.40键参数的比较现代技

2、术对苯分子结构的研究表明: 苯分子是平面正六边形 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式二、苯的分子结构分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式二、苯的分子结构课 堂 练 习1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种A课 堂 练 习1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A苯具有怎样的化学

3、性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应现象：2C6H6 + 15 O2 1苯与溴的反应a、反应方程式：b、反应条件：无色液体，密度大于水是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr32、取代反应+ Br2FeBr+ HBr实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？苯与溴的反应a、反应方程式：b、反应条件：无色液体，密度大c、反应现象：混合液

4、呈现微沸状态（放热反应）；反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体。c、反应现象：混合液呈现微沸状态反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3怎样提纯呢？水洗碱洗水洗干燥蒸馏（得到纯净的溴苯）e、溴苯的提纯：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液反应中制取的是粗苯，可能含有：e、溴苯的提纯：除去溴苯中的溴1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.

5、生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？Fe能被Br2氧化长导管防倒吸,AgNO3在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应，这类反应总称卤代反应。1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为硝基苯 烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:NO2(注意与NO2 区别）（）苯与硝酸反应浓H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H注意硝基苯的物理性质硝基苯 烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图条件*（）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式：条件*（）

6、磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相环己烷3、加成反应+ H2催化剂 催化剂 + H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与l2 发生加成反应环己烷3、加成反应+ H2催化剂 催化剂 + H2苯在一1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。二、苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n6)判断方法：1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一3、简单的苯的同系物及其命名CH3 |CH2CH3 |CH3 | |

7、CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、简单的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3 |甲苯4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：本和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较氧化反应取代反应加成反应不同点：苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。氧化反应取代反应5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：本和苯的同系物都2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2

8、O1、燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃 2nCO2+ 2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+ Br2C甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT 炸 药 爆 炸 时

9、的 场 景TNT2、氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化2、氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液H+ 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？小 结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。小 结（1）侧链影响苯环，使苯环上

10、的氢原子比苯更易被取代苯3、加成反应催化剂+ 3H23、加成反应催化剂+ 3H21.芳香族化合物 在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。概念介绍：芳香族化合物 芳香烃2.芳香烃1.芳香族化合物 在有机化合物中，含有一个或多个苯环的历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如

11、图）历史含义：具有香味的物质芳香烃：分子中含有一个或芳香族化合物资料卡片：多环芳烃（了解） 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)资料卡片：多环芳烃（了解） 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘过去卫生

12、球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中芳香烃对健康的危害苯稠环是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机同学们再见!同学们再见!2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影

13、响的结果。人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件) 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似能氧化易取代能加成小结：化学性质不能使溴水褪色人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使四、苯的同系物的性质（1）物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）

14、思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)四、苯的同系物的性质（1）物理性质：类似于苯，均为难溶于水四、苯的同系物的性质（2）1、取代反应：卤代反应产物以邻、对位取代为主FeFe人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)四、苯的同系物的性质（2）1、取代反应：卤代反应产物以邻、Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反

15、应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？讨论人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3四、苯的同系物的性质（2） 硝化反应2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行浓硫酸1、取代反应：人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)四、苯的同系物的性质（2） 硝化反应2,4,6-三硝基甲苯2、氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 人教版_芳香烃_实用P

16、PT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)2、氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液H+ 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件) 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。3、加成反应催化剂+ 3H2人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)苯的同系物的性质：3、加成反应催化剂+ 3H2人教版_芳归纳小结烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃环烷烃环烯烃单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：多环芳烃：烯烃二烯烃炔烃人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)人教版_芳香烃_实用PPT(优秀课件)归纳小结烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷 1.和平是当今世界的主题。我国高举和平、发展、合作大旗，始终不渝地走和平发展道路，对维护世界和平发挥着举足轻重的作用。2.发展是当今世界的又一主题。中国作为最大的发