酚的命名和化学性质

1、酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH时，称为 酚、 二酚2、 NO2, X, R作取代基，酚为母体3、取代基氧化度 酚OH,则酚OH作取代基氧化度=碳氧间形成的价键数 TOC o 1-5 h z OOIIIIO=C=O -C-O（H） C- C-OH（-COOH, -CHO, -SO3H等 合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等）例题：OH1、82 aOc2H5OH80HC2H5少4例题：OH1、82 aOc2H5OH80HC2H5少4、 CH35、0HOHNO2vA/NO2|COOHOH3、C2hACH3QyC2H56、CH3CHO1 OCH33V A7、NO28、Oo o110、一

2、/11、7解：1、泰酚23、3-甲基-5-乙基苯酚6、1-甲基-6-乙基茶8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）10、1,4-二氧六环1尸OH9、 OHAoH-I,使环上 e ,亲电活性 ，后取代进入邻对位；2、酚羟基与苯基存在共轲使 C-O键强 ，酚OH难取代（有别于醇）；3、酚羟基与苯基的 p-兀共轲使O-H键极性 ，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O-也因共轲而稳定性，因此酚的酸性 醇。（二）酚存在烯醇结构，可与FeC3发生显色反应。（三）酚因具有稳定的芳香共轲体系而可以以烯醇结构存在（不重排为酮式结构）三、酚的化学性质（一）弱酸性1、苯酚酸性 醇，可与氢氧化钠反应：C6H50H + NaOH

3、 C6H5ONa + H2O （石碳酸，酸性小于碳酸）2、苯酚酸性碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：1_ ONa + CO2 +H2O -OH + NaHCO 33、苯酚可溶于 NaOH,不可溶于NaHCQ,籍此可区别苯酚与其他有机酸。4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性T,反之则J。5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I又有C,如果处在间位，则只存在 I效应。 TOC o 1-5 h z 【注】间位基团彼此之间只有 I效应而无C效应，但两者分别与苯环之间仍存在相应的I和C效应。两个概念勿混淆。例如:OHOH OHOHOHCH31 ClNO2 O9N 1

4、NOI 3 一 2+C,解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有硝基具有强的-I和-C,因此，酸性为递增顺序。OHOHNO2OH OHOHNO2OH J NO2OH6 NO2解：邻、对位的硝基与羟基之间存在吸电子的I解：邻、对位的硝基与羟基之间存在吸电子的I和C效应，间位的硝基与羟基之只存在吸电子的I效应，不存在吸电子的子的I效应，不存在吸电子的C效应：k OH “OH；O O因此酸性强弱为：OHOHOHOHg-&NO2 &nO2 6NO 2间位基团间无C效应（二）苯环上的亲电取代反应1、卤代OHOH6（二）苯环上的亲电取代反应1、卤代OHOH6翳“5日Br比较:Br2FeBr3可见：（1） p一兀

5、共轲使苯环上亲电取代反应活性T（2）苯酚遇滨水出现白色沉淀，可用于检测苯酚的存在，检出限为10 g/L。【注】苯酚中加入过量滨水会产生难溶于水的淡黄色四澳化物，后者可溶于苯，且可氧化氢碘酸而析出碘，本身还原为三澳苯酚，碘溶于苯而显紫红色。BrBrBr碘酸而析出碘，本身还原为三澳苯酚，碘溶于苯而显紫红色。BrBrBrOOHBrBrBr、.Br3、J + HBr + I 2BrBr苯X(萃取后苯层Br显紫红色)2、硝化NO215%35%NO215%35%注：（1）邻位产物由于形成分子内氢键，沸点较低；对位形成分子间氢键，沸点高;（2）分离两者可采用水蒸汽蒸储。3、磺化OHSO3H3、磺化OHSO3HSO3H应用：可用磺化反应保护相应位置，从而可合成一澳代多澳代苯酚。（三）与FeC3显色反应酚类物质可与三氯化铁发生显色反应，该反应可用于鉴别酚以及烯醇结构的存在。OHOH【注】显色是由于形成了有色的酚铁盐阴离子，当酸、乙醇或三氯化铁过量，会使酚铁盐阴 离子浓度下降，而出现褪色。FeCl3 + 6c 6H 50HFe(OC 6H5)6FeCl3 + 6c 6H 50H酚铁盐阴离子，有色OHOH（四）酚的氧化酚极易被氧化，形成醍类物质（暗红色系）；多元酚更易氧化。O心