高职高专《有机化学》课后习题答案第六章

1、可编辑WORD版本资料-学海无涯可编辑WORD版本资料-学海无涯 8/8可编辑WORD版本资料-学海无涯(完整word)高职高专有机化学课后习题答案第六章 第六章 醇酚醚 思考与练习 6-1写出下列醇的构造式。 6-2用系统命名法命名下列醇。 2,4-二甲基-4-己醇 2-甲基-2-丙醇 3-乙基-3-丁烯-2-醇 2-苯基-1-乙醇 2-溴丙醇 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？ 巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。 正丁醇异丁醇叔丁醇 正己醇正戊醇正丁醇 6-5

2、将下列物质按碱性由大到小排列。 (CH 3)3CONa (CH 3CH 2)2CHONa CH 3CH 2CH 2ONa CH 3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？ 醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。 6-7什么是查依采夫规则？ 查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？ 叔醇分子中由于没有-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。 6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响

3、？ 酚羟基与苯环的大键形成p-共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。 6-10命名下列化合物。 对氨基苯酚 邻氯苯酚 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 6-12试用化学方法鉴别下列化合物。 6-13完成下列化学反应式。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 3CH 3 OH OH C CH 3 C CH 3 OH FeCl 蓝紫色 Cl OH Cl 6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。 开封的

4、苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。 6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？ 苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为-OH 是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。 6-16单醚与混醚在结构上有何不同？ 单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。 6-17命名下列化合物。 甲醚 3-甲氧基-1-丙烯(或甲基烯丙基醚) 对甲基苯甲醚 3-甲氧基-2-乙氧基戊烷 6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？ 醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单醚，也可合成混醚，醇脱水法只适用于制

5、单醚。 6-19选择适当的原料合成下列化合物。 6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？ 醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅羊 盐，使醚可溶于浓的强酸中。 6-21醚键的断裂有什么规律？ 醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？ 检验醚中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。 6-23完成下列化学反应式。 习题 OH Cl ONa + H 2O OH +COOH (CH 3CO)2O C CH 3O

6、 + CH 3COOH 24CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH ONa + CH 2Cl CH 2O +CH 3CHONa CH 3 CH 3O CHCH 3CH 3 + NaBr CH 3Cl CH 3CH 2OCH 2CH 3 +3CH 2OH CH 3CH 2I +OCH 2CH 3+HI OH +CH 3CH 2I 1.填空 sp 3杂化的碳原子；极性。 p-共轭；弱；强；NaHCO 3；CO 2 氢键；大。 醇；醛；酮 淀粉-KI ；蓝色；FeSO 4；Na 2SO 3；Na ；对苯二酚 碱；氧化剂

7、；还原剂； 钠、镁 结晶醇；无水CaCl 2；无水MgCl 2 卤甲烷；叔丁基醇钠 来苏儿；煤酚皂 K 2Cr 2O 7/H +；橙红；绿色 2. 选择 A C D C A B D C A B 3. 完成下列化学反应式。 4. 简答 B 路线最合理。A 路线(CH 3)3C-Br 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚；C 路线得到混合物，且叔醇易消除。 A 在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C 6H 14O ； 制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。 B 在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合

8、物中 C 2H 5OH 浓24 +4 CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 2CH CCH 3C 2H 53CH 2COOH +C 2H 5COCH 3 Br CH 2OH CH 22Mg Br OH HBr 醇 NaOH CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH Br CH 3CH CHCH 3 222 ONa OH 2 OH 2 NO 2 NaOH CH 3CH 2Br ONa OCH 2CH 3 OH OH + CH 3CH 2I 140 H 2O + CH 3CH 2磷酸硅藻土浓H SO CH 2CH 22H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH 2OH CH

9、3CH 2CHO 227 + 227 + CH 3CH 2COOH CH 3C CH 3 CH 3ONa CH 3CH 2Br OH CH 3C CH 3 CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 OH OCH 2CH 3+NaBr C 6H 14O 仅有乙醇一种有机物。 乙醇钠是强碱，在该条件下，叔丁基溴易发生消除反应生成烯烃（是主产物），因亲核取 代与其是一对竞争反应。 5. 鉴别下列各组化合物。 6. 除去下列化合物中少量的杂质。 通入氢氧化钠水溶液，苯酚可溶于其中，再在苯钠中通二氧化碳，得到苯酚。而环己醇不溶于氢氧化钠水溶液。 加无水CaCl 2,利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去

10、乙醚中少量的乙醇。 汽油的主要成分是C 7C 9的烷烃，可在低温下加入浓硫酸，乙醚与之形成互溶物，而汽油会与硫酸分层，分液后，弃去下层。 7. 用指定原料合成下列化合物（其他无机试剂任选）。 CH 3CH 2CH 3CH 2ONa Br CH 3C CH 3CH CH 2 CCH 3CH 3 +CH 3CH 2OH +NaBr C 2H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2 OH CH 3CHCH 2CH 3 OH CH 3CH 3C CH 3 OH Na 快 中 慢 OCH 3 CH 2OH CH 2Br OH CH 浅黄色 HBr (CH 3)3CBr 无水乙醚 (CH 3)

11、3CMgBr (CH 3)3COH CH 3(CH 2)4CH 3(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 OH OH CH 3 冷浓H 2SO 4 分层互溶 Na H 2 H 2227+ 绿色 8. 推断结构 此醇的构造式为： 或： 磷酸硅藻土CH 2CHCH 3 H 2SO 4CH 3CH O CHCH 3CH 3 CH 3 CH 3CH CH 140 CH 3CH 2CH 2CH 2浓H SO 170CH 3CH 2CH CH 2 CH 3CH 2CHCH 2 Cl Cl KOH 253CH 2C CH 2Na CH 3CH CNa Cl CH 3CH CNa + Cl NH 3(l) C

12、 CH H O 4 C O OH CH 3 A. B. C. D.OCH 3 ONa CH 3 OH Br Br Br CH 3 OH CH 3 +ONa CH 3OH CH 3 H 2O Br OH Br Br Br CH 3 OCH 3 + H 2SO 4 3+HSO 4-2H 2SO 4 3CHCH 2CH 2CH 3OH 227+ 3CCH 2CH 2CH 3 O CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2HBr CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 Br KOH/醇 CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2CH

13、2CH 3 A. B. C.D. E.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3I CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 2COOH A. B. C.D. E.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2I CH 2CHCH 3 CH 3COOH CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I CH 3CH 2CH 2CH 2OH 浓H 24170 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 2=CHCH 2CH 34+ CH 3CH 2COOH + CO 2 +H 2O CH 3C=CH 23 或：A CH 3OCH 2CH(CH 3)CH 3 B.CH 3CH(CH 3)CH 2OH C.CH 3I D. E.CH 3COCH 3 或：A CH 3CH 2OCH(CH 3)2 B.(CH 3)2CHOH C.CH 3CH 2I D.CH 3CH=CH 2 E.CH 3COOH 或：A CH 3OC (CH 3) 3 B. (CH 3)3COH C.CH 3I D.(CH 3)2C=CH 2 E.C