14研究有机物的一般步骤和方法课件

1、14研究有机物的一般步骤和方法14研究有机物的一般步骤和方法茅台酒 西红柿汤水 晶 茅台酒 西红柿汤水 晶 蒸 馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯原理：利用液态混合物（互溶）中各组分沸点的不同，加热使其分离。适用范围：互溶液态混合物中该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大。一、有机物的分离、提纯蒸 馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯原理：利用液态混注意事项：蒸 馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放沸石或瓷片防暴沸4.烧瓶底加垫石棉网2.冷凝水，下口进，上口出注意事项：蒸 馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放拓展：冷凝管的使用直形冷凝管球形冷凝管拓展：冷凝管的使

2、用直形冷凝管球形冷凝管球形、蛇形冷凝管用于冷凝回流直形冷凝管用于蒸馏球形、蛇形冷凝管用于冷凝回流直形冷凝管用于蒸馏振荡静置分液萃 取原理：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。分液漏斗振荡静置分液萃 取原理：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应； 2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）； 3.溶质不与萃取剂发生任何反应。振荡静置分液萃 取分液漏斗萃取剂的选择： 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249，其在水中的溶解度：0.17 (25)

3、，0.95g (50)，6.8g (95)。问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为可分离提纯苯甲酸的方法有哪些？资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20的溶解度为 4g/100gH2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7 ) 等。资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249，其在水中的溶解度重结晶加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水； 滤液要趁热滤出。苯甲酸的重结晶实验重结晶加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水； 重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。（教材 P18） 1、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度

4、越低越好？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质析出，达不到提纯苯甲酸的目的；（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 结晶降温结晶蒸发结晶：溶解度随温 度变化小的 （蒸发溶剂）：溶解度随温 度变化大的NaCl(KNO3)：_KNO3(NaCl)：_除去括号内的杂质重

5、结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而课外实践活动： 用粉笔分离菠菜叶中的色素色 谱 法课外实践活动：色 谱 法分液洗气蒸馏渗析过滤结晶层析萃取分离提纯分液洗气蒸馏渗析过滤结晶层析萃取分离练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。甲烷（乙烯） 溴水（水）硝基苯（苯）乙酸乙酯（乙醇）淀粉胶体（NaCl） 洗气（用溴水）萃取蒸馏分液（加饱和Na2CO3溶液）渗析练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法及现象，错误的是()在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下用96%的工业酒精制取无水

6、乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸馏在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要 加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液 体从上口倒出使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先检漏用酒精萃取溴水中的溴称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左 盘，砝码放在托盘天平的右盘A. B. C. D.D练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法及现象研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量有机物（纯净）确定分子

7、式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法（一）元素分析确定实验式二、元素分析与相对分子质量的测定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧讨论：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为1

8、3.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数=1 52.16% 13.14%= 34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？讨论：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A1、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求（标态密度法）： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（二）确定相对分子质量确定分子式（4）运用质谱法来测定相对分子质量（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：测定相对分子质量最精确快捷的方法1、确定相对分

9、子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可相对分子质量的测定质谱仪相对分子质量由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值阅读教材P21由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使

10、样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机讨论2：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O

11、74C4H10O讨论2：某有机物的结构确定过程前两步为：C4H10O74C4【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。2、确定分子式的确定方法：【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C

12、中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧C6H8O6 讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。2、确定相对分子式的确定方法：【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5，氢5.20，氧16.5，氮28.9，其摩尔质量为194.1g/mol。 你能确定它的分子式吗

13、？课本P21【方法二】直接法 密度(或相对密度)摩尔质量1mol气体中元素原子各为多少摩尔分子式学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋【方法三】余数法用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12x余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)M/14a(a为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)练习：分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式； 相对质量为43的烷基。【方法三】余数法用烃的相对分子质量除以14，

14、视商数和余数【方法四】方程式法 在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD【方法四】方程式法 在同温同压下，10mL某气例如：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H三、波谱分析确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构例如：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？ 1、红外光谱红外光谱法确定有机物结

15、构的原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理：由于有机物中组成红外光谱鉴定分子结构红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：2、核磁共振氢谱核磁共振氢谱确

16、定有机物结构的原理： 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。2、核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定有机物结构的原理： CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1因此，A的结构为： H HHCCOH H HCH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型讨论2：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3讨论2：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出讨论3：一个有机物的分子量为