含氮有机化合物以及杂环_第1页
含氮有机化合物以及杂环_第2页
含氮有机化合物以及杂环_第3页
含氮有机化合物以及杂环_第4页
含氮有机化合物以及杂环_第5页
已阅读5页,还剩67页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

1、关于含氮有机化合物和杂环第1页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四2含氮有机化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮杂环生物碱第2页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四3一. 胺的分类和命名1.分类第一节 胺第3页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四4名称分子式官能团R4N+OH-季铵碱伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季铵盐R4N+X-第4页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四5胺脂肪胺芳香胺第5页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四62. 命名CH3NH2甲胺 (伯胺) (CH3)3N三甲胺 (叔胺)C

2、H3NHCH2CH3甲乙胺 (仲胺)甲基-乙基-环丙基胺(叔胺)第6页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四7N-甲基苯胺邻-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺第7页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四8苯甲胺(苄胺)氯化苯铵溴化四甲铵氢氧化四乙铵第8页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四9氢氧化-羟乙基-三甲铵 (胆碱)第9页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四10二.胺的结构第10页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四11氨甲胺三甲胺第11页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四12三. 胺

3、的制备1.硝基化合物的还原第12页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四132. 腈和酰胺的还原第13页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四143. Hofmann降解反应第14页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四15四.胺的化学性质1.碱性及成盐反应 第15页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四16结论:季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺 第16页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四17拓展 普鲁卡因(procaine)是胺类化合物,具有良好的局部麻醉作用,其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。普鲁卡因

4、第17页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四183. 酰化反应2.烷基化反应第18页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四19乙酰氯乙酐第19页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四20用途:对-氨基苯酚对-羟基乙酰苯胺(扑热息痛)第20页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四21例:第21页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四224. 与亚硝酸反应拓展 亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂,大量进入血液后,将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁,形成高铁血红蛋白血症,失去携氧能力,造成机体组织细胞缺氧症状,严重影响中枢神经系

5、统,可引起呼吸困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时,有时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐,如加入过量,同样会引起中毒。另外,食用富含亚硝酸盐的食物还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜量相关,在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。亚硝酸钠第22页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四23(1) 伯胺与亚硝酸反应 R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物第23页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四24重氮化反应氯化重氮苯第24页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四25(2)仲胺和亚硝酸反应黄色

6、第25页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四26黄色第26页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四27拓展亚硝胺 亚硝酸盐容易与体内的仲胺合成亚硝胺类物质。已发现80多种N-亚硝基化合物和亚硝胺具有较强的致癌作用。作为一类广谱强致癌物,N-亚硝基化合物和亚硝胺类几乎可以引发人体所有脏器肿瘤,其中以消化道癌最为常见。第27页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四28(3) 叔胺和亚硝酸反应第28页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四29脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黄色油状物溶解鉴别:HNO2第29页,共72页,2022年,5月20日,

7、3点59分,星期四30五.与医学有关的胺类苯胺白第30页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四31拓展 溴化二甲基十二烷基苄基铵,又称苯扎溴铵(C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-),商品名为“新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性广谱杀菌剂,杀菌力和去垢效力强,对皮肤和组织无刺激性,对金属、橡胶制品无腐蚀作用,不污染衣服,性质稳定,易于保存,属消毒防腐类药物。1:10002000的新洁尔灭溶液广泛用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。 “新洁尔灭”第31页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四32重氮化合物 R-N=N-(Ar)偶氮化合物 R-N=N-

8、R(Ar)第二节 重氮化合物 和偶氮化合物第32页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四33重氮化合物的化学性质1.重氮基取代反应(放氮反应)第33页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四34第34页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四35例:第35页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四362.偶合反应第36页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四37第37页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四38拓展偶氮染料 偶氮染料是合成染料中品种最多的一类,广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于

9、油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物,这些偶氮染料被禁用。第38页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四39第三节 酰胺第39页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四401. 酸碱性 季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺化学性质第40页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四412. 水解 第41页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四423. 与亚硝酸反应 R-CONH2 + HNO2 RCOOH + N2 第42页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四431.

10、 尿素(Urea)尿素三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物 第43页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四44(一)弱碱性硝酸脲(白)第44页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四45 (二)缩二脲反应缩二脲第45页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四46与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。缩二脲反应:第46页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四47丙二酰脲2.丙二酰脲第47页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四48巴比妥类药物的通式第48页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四493. 磺胺

11、类药物磺胺第49页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四50磺胺类药物的基本结构第50页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四51第一节 芳杂环化合物的分类和命名第十一章 芳杂环化合物Aromatic Heterocycles 第51页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四52呋喃吡喃第52页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四53吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)第53页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,

12、星期四54嘌呤(purine)第54页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四55拓展 药物中的杂环第55页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四56第二节 六元芳杂环化合物一、吡啶及其衍生物 第56页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四57(一)吡啶的结构7N 1s2 2s2 2p32s22p3 sp2不等性杂化sp2杂化轨道第57页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四58第58页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四59氯化吡啶1. 碱性(二)吡啶的性质第59页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,

13、星期四602. 氧化反应第60页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四61(三)吡啶的衍生物 第61页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四62拓展尼古丁和致癌物 尼古丁可产生兴奋活性,影响情绪、食欲和识别能力,它又是一种成瘾物。吸烟与心肺疾病以及癌症有联系,这主要是由于香烟的烟雾中存在由尼古丁转变的致癌物质、一氧化碳和其它霉素。第62页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四63机制:第63页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四64 胞嘧啶(cytosine) 尿嘧啶(uracil) 胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物

14、 第64页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四65拓展三聚氰胺 三聚氰胺 ,化学名为1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常见的塑料化工原料,也可作为灭鼠药。其特点为氮原子很多。食品工业检测中,采用“凯氏定氮法”推算蛋白质的含量,因三聚氰胺的氮原子较多,而被添加进人类食品,宠物食品,家畜饲料中。因家畜与成人体积较大,肾功能完整,具有一定的新陈代谢能力,故未发生因三聚氰胺引起的群体事故。其引发群体事故的目前有07年的宠物饲料与08年的三鹿奶粉事件。第65页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四66第三节 五元芳杂环化合物一、吡咯(一)吡咯的结构第66页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四677N 1s2 2s2 2p32s22p3 sp2等性杂化sp2杂化轨道第67页,共72页,2022年,5月20日,3点59分,星期四68第68页,共72页,2022年,5月20日,3点5

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论