2021届高考化学三轮专题强化-有机化学基础(B)

1、2021 届高考化学三轮专题强化有机化学基础（B）5：有机化学基础】咖啡酸苯乙酯因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A 4 能发生银镜反应，与FeCl 溶液发生显色反应。3（1）A的结构简式，E的分子式。（2）D中含氧官能团的名称。由、E生成咖啡酸苯乙酯的反应类型。由A生成B的化学方程式。同时满足下列条件的C的同分异构体（不含C本身）种（不考虑立体异构）。能发生银镜反应与FeCl 溶液发生显色反应3参照上述合成路线，设计一条由CH 的合成路线。（合成路线的表示方法为：3的合成路线。（合成路线的表示方法为：OH 和苯酚为原料制备

2、2目标产物）聚乙烯醇肉桂酸酯G )。目标产物）已知以下信息：.；.D能使酸性KMnO.；4.同温同压下，实验测定B 气体的密度与气态己烷的密度相同，B 中含有一个酯基和一个甲基。请回答下列问题：A的化学名称。由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构的有机物的结构简式。B的分子式。由D和F生成G的化学方程式。满足下列条件的C的同分异构体种(不考虑立体异)。该有机物是一种二元弱酸，并能使FeCl 3 溶液显色；苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应。由D经如下步骤可合成K：H中官能团的名称。I的结构简式。AC6H O是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂医药等。6.以A、B 为原料

3、合成扁桃酸衍生物F 的路线如下。(1)A的名称；B的结构简式是 。(2)中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是(2)中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是D的结构简式。写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。若E3个六元环，则E的结构简式是 。.以A 为原料合成重要的医药中间体K 的路线如下。GH的反应类型。(7)(7)G反应生成、H 和水，化学方程式是环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：A是一种烯烃，化学名称，C中官能团的名称为 。由B生成C的反应类型。(3)由C生成

4、D的反应方程式(4)E的结构简式。E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的香化合物的结构简式。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3:2:1。假设化合物DF和NaOH1 mol若生成的NaCl 和O 765 g，则G 的n值理论上应等于2 。席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G:已知以下信息:1 mol B 2 mol C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢RNH +RNH +2+H O2(1)由A生成B的化学方程式反应类型. (2)D的化学名称由D生成E的化学方

5、程式(3)G的结构简式.F的同分异构体中含有苯环的还种不考虑立体异),其核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的写出其中一的结构简).由苯及化合物C经如下步骤可合成N-:反应条件1所选用的试剂反应条件2所选用的试剂为 .I的结构简式.(Paracetamol),(图中B 和B 、C C ,无机产1212物略去):已知:请按要求填空已知: （1）.写出A分子中官能团名:;C 1为:。（2）.写出由D生成扑热息痛的化学方程:。（3）.写出反应和的反应类:,。（4）.工业上设计反应、,而不是只通过反应得到C 、C ,其目12的是:。（5）.扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有

6、 5 种:(1) 是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中 2 种的结构简式是和,3 种同分异构体的结构简式 和,3 种同分异构体的结构简式以A为原料，经过以下途径可以合成一种重要的制药原料有机物F。已知：.（R、R、R均代表烃基，X 代表卤素原子） .A 53 已知：.写出A的结构简；E中含氧官能团的名称为 。DE的反应类型，EF的反应类型是 。写出反应的化学方程。符合下列条件的C的同分异构体种（不考虑顺异构）。苯环上有两个取代基 b.能与NaOH 溶液反应（5）C 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数

7、据完全相同的（填字母序号）核磁共振仪C.质谱仪D.红外光谱仪（6）以A （6）以A 为原料可以合成高分子化合物（），请设那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉 挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H 合成路线如图：已知：（1）反应的条件为。（2）反应的反应类型为。（3）化合物G 的结构简式为。（4）下列说法正确的是。a.物质D 能与FeCl 溶液发生显色反应3物质F具有碱性物质G能和银氨溶液发生反应物质H的分子式是C H NO12154写出CD的化学方程式。同时满足下列条件的化合物A的同分异构体 种。可以与活泼金属反应生成氡气，但不与NaHCO3溶液反应；分子中含有结构；

8、（分子中含有结构；（7）已知CH CHCH2Cl23 500 CCHCHCH Cl，请以、CH CHClCH 为原2233料合成化合物，写出合成路线流程图（无机试剂任选） 料合成化合物，写出合成路线流程图（无机试剂任选）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：的反应类型。有机物D所含官能团的名称。反应所需的试剂和条件分别和 。反应生成G和X两种有机物，X的一种主要用途是 。反应的化学方程式（反应物C H67式表示）。写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： （不考虑立体异构，写出一种即可）苯环上含有三个不同取代基；BrS用结构简含酯基且能发生银镜反应；含氨基但与苯环不直接相连含酯基且

9、能发生银镜反应；（7）请设计由对甲基苯甲醇制备的合成路线（无机试剂任选（7）请设计由对甲基苯甲醇制备洛匹那韦（Lopinavir）是抗艾滋病毒常用药，在“众志成城战疫情” /利托那韦合剂被用于治疗重症COVID-19 洛匹那韦的合成路线可设计如下：（1）A的化学名称；A制备B反应的化学方程式为 （注明反应条件）。（2）D生成E的反应类型；F中能与氢气发生加成应的官能团名称。（3）C的分子式；一定条件下能发生缩聚反应化学方程式。（4）K CO23具有碱性，其在制备D 的反应中可能的作用是 。（5）X 是C 的同分异构体，写出一种符合下列条件的X 的结构简式 。含有苯环，且苯环上的取代基数目2含有

10、硝基有四种不同化学环境的氢，个数比为 6:2:2:1（6）已知CH COOH（6）已知CH COOHOCH COCl（2,6二甲基苯氧基）乙酰氯33ClCHCOOCH2CH 、K CO232为原料制备该物质的合成路线（其他无机试剂任选）。参考答案1.答案：（1.答案：（1）； C H O810取代反应（或酯化反应）（4）（5（4）（6）答案：（6）(2)(3)C H O(2)(4)462(4)(6)(6)碳卤键、羧基 B 的摩尔质量与己烷相同，为86m1B 分子中含有一个酯发生加聚反应生成E，E 在H 作用下生成F，结合F 的分子式可推知F 为，E ，E 为，B 为CH COOCH3CH ；A

11、2式为。为，D 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且能与F 发生酯化反应生成G，则 D 中含有羧基，结合式为。为，D 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且能与F 发A的化学名称是苯甲醛。的有机物的结构简式为。由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D的有机物的结构简式为。B为COOCHCH ，分子式为CHO 。与I 反应生成与I 反应生成3，则A 为，与Cu(OH) 2反应后酸化生成的C。为，其官能团的名称为碳卤键、羧基；在D和F发生酯化反应生成。为，其官能团的名称为碳卤键、羧基；在C的同分异构体满足下列条件：该有机物是一种二元弱酸，并能使FeCl3个取代基，并能发生银镜3一个取代基为 CH或3 种结构：

12、2CHCHO一个取代基为 CH或3 种结构：2CHCHO2，苯环上不同化学环境的氢原子分别有 2 种、3种、16，苯环上不同化学环境的氢原子分别有 2 种、3(6)由(6)由K 为六元环酯推可知、与HBr 发生加成反应生成的HNaOH 水溶液中水解生成I，I 的结构简式为。NaOH 水溶液中水解生成I，I 的结构简式为。(2)(3)(4)(3)(4)(5)(7).(6)还原反应(5)(7)解析：.(1)A与B发生加成反应生成C，根据A 的分子式C 解析：.(1)A与B发生加成反应生成C，根据，B ，B 是OHC 。C中C中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是。CCH OH。3。在浓硫酸催化作用下加

13、热发生酯化反应生成的D 为可知可知G发生还原反应生成的H为，H 与丙烯醛，F 中含有酯基、酚羟基和溴原子，均可以与D与浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成的F，F 中含有酯基、酚羟基和溴原子，均可以与。NaOH 溶液发生反应，因此F 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式为。物E，结构简式为。若E3个六元环，说明两分子物E，结构简式为。环上的邻位取代反应生成G，G 是，对比G和H环上的邻位取代反应生成G，G 是，对比G和H的分子式，(生加成反应生成，CH2CH在硫酸加热条件下反应形成K。和H O，根据质量守恒定律可得反应的化学方程式为2(6)G 为，(6)G 为，H为。GH发生硝基被还原为氨基(

14、7)一定条件下，与发反应产生、。答案：(1)(2)加成反应。(5)；(5)；解析：(1)3 个碳原子的烯烃A 是丙烯。由合成路线图知，丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B 为CHCHCH 与HOCl 与HOCl 发生碳碳双键上的加成反应，生成的C 为或，B 再(3)(或(3)(或)(4)，C 中官能团为羟基和氯原子。B，C 中官能团为羟基和氯原子。成NaC1 和H O ：2或C成NaC1 和H O ：2或。(苯乙酮)。将信息中的 R改为苯基分别得到E和F的结构简式，。(苯乙酮)。E的二氯代物的分子式为C H OCl ，属于芳香族化合物，表明含有苯862环，能发生银镜反应说明含有

15、醛基( CHO)，峰面积比为 3:2:1 说明有 1个 CH 两个氯原子在苯环上为对称位置)苯环上为对称位置)，满足上述条件的同分异构体结构有、。由G1 mol G需要(n2)mol DF发生取代反应，有(n2)mol D参与反应，则生成(n2)mol HCl，HCl与。NaOH反应生成NaCl和O ，可知生成1 mol单一聚合物G时，产生2(n2)mol NaCl和(n2)mol 5.答案：(1);消去反应(2)5.答案：(1);消去反应(2)乙苯;O ，即(n 2)mol 58.5g mol1 18g mol1 765g ，解得2(4)19;(5)浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸;镜反应和A的

16、分子式C HCl,(4)19;(5)浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸;镜反应和A的分子式C HCl,可推得B的结构简式:613,A 的结构简式为:,C 的结构简式为:简式为:,C 的结构简式为:;D ,其分子量为n为:为:;F2种H可知,发生硝化反应时硝基取代了对n ,则推得 n=8,故其结构简式-6(3)(3)位上的H原子,故E和F:、;结合反(2)D 的结构简式为:,由D生成E位上的H原子,故E和F:、;结合反(2)D 的结构简式为:,由D生成E发生的是对位上的硝化反应;(3)根据所给信息可知,C()和F()发生取代反应,其中,羰基上的C和O之间的双键断,NH2上的2歌(3)根据所给信息可知,

17、C()和F()发生取代反应,其中,羰基()时,3 种,()时,3 种,()4 种,()时有 2 种,还可以-NH-CH3与CH - 3 种,还可以是3连在苯1 1 种,还可以是1 种,还可以是-CH -CH -NH 连在苯222-CH3连在苯环上 1 种,还可以是-CH2-NH-CH3连在苯;环上 1 种,故同分异构体一共 19 种.其中符合题中核磁共振氢谱要求的是;(5)由发生硝反应生成硝化反应的条件是浓硫酸、浓硝酸加热;在铁粉和盐酸作用下(5)由发生硝反应生成硝化反应的条件是浓硫酸、浓硝酸加6.答案：（6.答案：（1）.醚键,被还原为NH .2的结构简式为:;(4)F 的结构简式为:;(4

18、)F 的结构简式为,还有两个取代基在邻位和间位两种,()、对位()时,分别把NH ,邻位2可以把乙基CH CH 分成两个CH ,两个CH ()、间位2333（2）.（3）.取代反应（2）.（5）（4）.（5）7.（17.（1）；羰基（3）（4（3）（6）（5（6）推出A 为、EF推出A 为、EF为，其含氧官能团为羰基。（2）对比D、E 的结构简式可知D E 是取代反应；EF成羟基，为还原反应。根据b 可知苯环上连有羟基，因含两种官能，其含氧官能团为羰基。团，故还应含碳碳双键，又苯环上有两个取代基，1 个为羟基，则另外 1个取代基为CH CHCH 个取代基为CH CHCH 或3或CH CH CH

19、22，两个取代基在苯（5）C 的同分异构体含有的元素相同，故元素分析仪显示的信号完全相同；因同分异构体中氢原子环境不同，故核磁共振仪显示的信号不完全相同；质谱仪显示的是不同片段的相对分子质量，不同的同分异构体的片段不同，质谱仪中显示的信号不完全相同；红外光谱仪显示的是化学键或官能团信息，不同的同分异构体的官能团可能不同，故红外光谱仪显示的信号不完全相同。8.答案：（1）H；（或酸化）（2）取代反应（3）（4（3）（5）（7）（5）（7）B 为；结合 H 的结构简式和已知信息b解析：A 和溴单质发生取代反应生成B，B 发生水解反应生成C，C 发生已知信息且中的反应生成B 为；结合 H 的结构简式

20、和已知信息b中的反应知G 的结构筒式为。（1）反应为酚钠和酸生成酚羟基的反应，所以该反应的条件为H中的反应知G 的结构筒式为。（2）G 中的H 原子被甲基取代，所以反应的反应类型为取代反应。（3）化合物G 的结构简式为。（3）化合物G 的结构简式为。3以溶液发生显色反应，a 项错误；F 含有氨基，所以物质F 具有碱性，项正确；G 为，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和银氨溶液发生反应，c 项错误；物质H 的分子式是C H，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和银氨溶液发12154d 项正确。（5）C 发生已知信息a 中的反应生成D，CD 的化学方程式为。（6）可以与活泼金属反应生成氢气，但不与Na

21、HCO羟基，不含羧基。分子中含有结构，说明含有酯基。又含有苯羟基，不含羧基。分子中含有结构，说明含有酯基。又含有苯溶液反应，说明含有、COOCH ，二者有邻、间、33种位置关系；若两个取代基为一OH、HCOOCH，二者有邻、间、对23 、COO3 种3CH CHClCH 为原料合成化合物，33位置关系；若两个取代基为CH OH 、CH CHClCH 为原料合成化合物，33置关系。所以符合条件的A 置关系。所以符合条件的A 12 种。以、可以由和ClCH CHClCH Cl 发生已知信息a 中的反应得到，22ClCH CHClCl Cl 可由CHCHCH Cl可以由和ClCH CHClCH Cl 发生已知信息a 中的反应得到，22222222CHCHCH 发生取代反应得到，CHCHCH 可由CH CHClCH 发生消去反应得23