有机化学课程知识点分布课件

1、有机化学课程内容体系设计 及知识点分布 高 占 先 大连理工大学 化学学院 2010 9 18 北京培训中心 依据、目的依据： 根据化工类工程教育专业认证的要求； 适应化学工程与工艺专业指导性专业规范；参考近化学类专业化学基础课教学基本要求；兼顾相关专业的需求；目标： 简明；中等难度；保证必要的基本理论；突出基础教学的“三性”；适应专业： 化学工程与工艺专业；制药、材料、纺织、食品、环境、能源、生物工程、生物学、医学、药学、农学等专业选用。参考学时： 60-68学时 总体框架三篇十五章 （也适合多学时）基本理论基本知识生物分子结构和基本性质命名糖氨基酸 蛋白质有机化学有机化学主干内容饱和烃芳香

2、烃卤代烃醇酚醚醛酮醌含氮和含磷化合物体现前沿、方向起点提高后续基础 特征反应 重要机理 为主线 展开讨论 结构 性质 方法 应用异构现象结构表征类脂 核酸羧酸及衍生物不饱和烃金属有机含硫化合物结构和基本性质* 成键理论（杂化分子轨道共振论） 诱导效应 官能团结构和分类 反应-试剂-中间体概念 酸和碱 分子模拟数字化模型 一、总体框架重要知识点分布/特点（1）基本理论简化内容、起点提高中间体形状-H有关的反应研究有机化学的方法2 命名*化学介词、基和形容词系统命名法沿用的命名方法发展中的系统命名法基本知识给出命名全貌解决难命名化合物问题方便后续自学总体框架重要知识点分布/特点（2）3 同分异构现

3、象* 构造 构象 几何 构型 结构与旋光性 外消旋体的拆分 自然界中的手性化合物 药物与手性分子基本理论 立体化学发展很快立体化学提前 后续应用构象分子基本形状 影响化学反应研究有机化学的方法4 结构表征* 一般程序 IR法 NMR法 UV法 MS法 结构表征的实例解析基本知识重在应用 解析简单谱图研究有机化学的方法总体框架重要知识点分布/特点（4）7 芳香烃 * 分类和苯的结构及物理性质 苯的亲电取代反应 亲电取代反应机理 二类定位基和解释及应用 加成和氧化及-氢的反应 萘 非苯芳烃（4n+2规律） 富勒烯 杂环化合物 煤的加工芳香性理论亲电取代反应中间体（共振杂化体）稳 定性取代基的效应（

4、邻位）逆合成原理概念非苯芳烃（轮烯离子稠环）杂环（五、六、稠）结构-反应总体框架重要知识点分布/特点（5）卤代烃 * 分类和结构及物理性质 亲核取代反应 消除反应 取代与消除竞争反应 烯丙基型和苄基型卤代烃 乙烯基型和卤苯型卤代烃 与金属的的反应 卤烃的多样性分子极性与物理常数官能团化合物制备伯仲叔卤烷结构与SN1和SN2反应结构与E1和E2反应亲核取代反应机理、立体化学烯丙基、苄基、苯炔中间体亲和取代反应应用金属有机化合物的性质用途卡宾形成、全氟烃、天然卤烃、与环境等总体框架重要知识点分布/特点（7）11 羧酸及其衍生物 * 结构和物理性质 羧酸的酸性 酰基碳上的亲核取代反应 羧酸及其衍生物

5、的还原反应 -氢的反应 降级反应 （脱羧、酰胺） -二羰基化合物的应用 合成纤维 加成-消除机理贯通羧酸及衍生物合并酸、酰卤、酯的-H12含氮和磷化合物 * 胺 天然存在的胺 季銨碱的性质 重氮和偶氮化合物 硝基化合物 腈 异氰酸酯 含磷有机化合物 季铵盐和季鏻盐 吗啡和其衍生物结构反应性芳胺碱性季氨碱消除反应重氮离子亲核性硝基化合物还原腈加成缩合反应含磷农药室温离子液体总体框架重要知识点分布/特点（8）13 糖* 来源和分类 单糖低聚糖 （二糖、环糊精） 多聚糖（淀粉、纤维素） 其它重要的糖 生物质炼制 甜味剂知识总结应用开链糖的构造和构型环状糖的构造构型及构象14 氨基酸 肽 蛋白质* -

6、氨基酸 肽 蛋白质 酶 一种生物催化剂氨基酸构型肽结构和命名、肽链结构的测定肽合成（保护活化方法）总体框架重要知识点分布/特点（9）15 类脂 核酸* 类脂 (脂肪酸、油脂、 蜡、磷脂） 核酸（结构、脱氧核糖核 酸、核糖核酸） DND的指纹识别蛋白质的合成遗传的概念DND的指纹识别应用二、辅助内容 （）HO2CCH2CHClCO2H（-）氯代苹果酸HO2CCH2CHOHCO2H（-）HO2CCH2CHOHCO2H（+）HO2CCH2CHClCO2H（+）氯代苹果酸Ag2OH2OKOHPCl5KOHH2OAg2OPCl5又如： 根据葡萄糖的构造式，分析出可能发生的化学反应。其内容自学。二、辅助内

7、容 （）静电势能图模型： 是研究有机化学的手段，应用广泛。 六氟苯为什么是亲核取代？ 苯为什么是亲电取代？关键词： 是每章的内容提要，供掌握要点，检查学习效果。习题： 多样化，难度、广度逐渐展开，是正文内容的补充和深化，根据兴趣、课程性质选作。三、体系的特点（） 3、内容新：“复分解反应”“原子经济性反应”“蛋白质合成” “遗传” “DNA识别” “室温离子液体”等新内容，“分子模拟数字化模型”、“分子静电势能图”贯穿整个体系。4、主干内容“系统”包括烃及含卤、含氧、含氮、含硫、含磷、金属有机、杂环及重要天然产物。重要反应机理均介绍，强化了立体化学，基础理论比较完整。5、简明扼要，图文并茂，静

8、电势能图模型的应用，使内容精炼，可视化。 1.出版有机化学有机化学简明教程； 2.编写有机化学学习指导； 3.利用有机化学多媒体课堂教学软件 讲课； 4.研制分子模拟数字化模型库辅助手段； 5.学生拷贝有机化学电子教案供自学、复习； 6.教学网站内有机化学网络课程作辅助教学手段；四、教学手段五、讲授方法（） 基本理论“结构与性质”、“芳香性”、“诱导、共轭电子效应”等讲透； 充分利用“分子模拟数字化结构模型”和“分子静电势能图模型”尽早建立分子立体形象、电荷分布概念； 重点讲清烷烃自由基取代、烯烃亲电加成、芳烃亲电取代、卤烃亲核取代、羰基亲核加成、羰基碳亲核取代、卤烃消除、共轭二烯烃环加成、碳

9、正离子重排、烯丙基重排等基本反应及应用； 利用“思考题”引导自学； 利用质疑法、对比法、迁移法开展互动式教学； 引导利用“关键词”“习题”自检查学习效果，及时巩固教学效果。五、讲授方法（）重点内容精讲: 官能团结构性质关系； 重要反应机理推导、描述（机理动画演示）如： 烷烃自由基取代反应机理 烯烃亲电加成机理 芳烃亲电取代机理 卤烃亲核取代、消除机理 醛酮亲和加成机理 羧酸及其衍生物亲核取代机理四、讲授方法（）研究讨论式法（饱和烃讨论题）：烷烃有哪些类型？烷烃的结构特征是什么? CC, CH的键能是多少？烷烃的熔点、沸点等与结构有何关系？正构烷烃同系物的物理常数变化规律如何？什么是均裂反应？什

10、么是碳自由基?烷基碳自由基是什么构型？什么是碳自由基?烷基自由基与烷基有何区别？自由基产生的条件是什么？自由基反应有什么特点（分几步反应）?为什么烷烃的特征反应是自由基型反应?如何理解烷烃的伯、仲、叔氢的卤代反应活泼性规律？如何理解反应活性与选择性的规律？ 除氯代反应外烷烃的其他反应属何种反应？ 总结：自由基链反应的特点分步过渡态中间体能量图；过渡态理论；四、讲授方法（）对比迁移法： 引导学生将已学得的知识在变化的情景中对比分析并加以应用，以实现掌握新知识的教学方法。 有机化学反应教学中遇到的很多如： 烯烃迁移炔烃和二烯烃亲电加成 芳香烃迁移酚和杂环化合物亲电取代 卤代烃迁移醇和醚亲核取代、消除 醛酮迁移羧酸衍生物酰基碳的亲核取代（