高中化学选修五有机合成人教版课件

1、 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 美 伍德沃德1965年诺贝尔化学奖 第四节 有机合成Robert B. Woodward(United States ) 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的有机合成复写自然物质可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，有机合成复写自然物质可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不解热镇痛药物阿司匹林修饰自然物质有机合成 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，解热镇痛药物阿司匹林修饰自然物质有机合成 创造新物质有机合成如尼龙、涤纶、炸药、医药等

2、甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。创造新物质有机合成如尼龙、涤纶、炸药、医药等 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的最有效的药物之一-达菲 高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT) 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的最合成纤维合成橡胶塑 料高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)合成纤维合成橡胶塑 料高中化学选修五3-4-有机合成-人教宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。高中

3、化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 科技创造生活，合成造福人类！高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 科 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 保温隔热 会“呼吸” 有很强的自洁性节能 每天

4、自然光照9个小时以上 3000个美丽的蓝色泡泡高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT) “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。一、有机合成的过程有机合成的概念：交与学自流 阅读P64第三自然段，回答： 什么是有机合成？ 有机合成的任务有哪些？ 有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建；官能团的转化。碳链发生变化： 碳链增长、缩短、成环高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张P

5、PT) 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化二、有机合成的分析方法交与学自流如何以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯？写出有关的化学方程式。上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？途径1：高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化二、有机合成的分析方基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物2图3-23 有机合成过程示意图正向合成分析法 即正向思维法，从已知原料入手，找出

6、合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。思维程序：高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助 世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT) 世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机1982年研制出长效缓释阿司匹林美国哈佛大学教授（E.J.Corey） 科里于1967年提出了“逆合成

7、分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开创了计算机辅助有机合成的新纪元。高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)1982年研制出长效缓释阿司匹林美国哈佛大学教授（E.J.C图3-24 逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2原料中间产物产品顺顺逆逆逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从目标化合物出发倒推一步，寻找上一步反应的原料（中间体），并同样找出它的更上一步原料（中间体），如此继续直至到达简单的初始原料为止。高中化学选修五3-4-有机合成-人教

8、版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)图3-24 逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物C-OHC-OHOOH2COHH2COHH2CClH2CCl(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓H2SO4水解12345C-O-C2H5C-O-C2H5OO学与问以CH2=CH2为原料如何合成草酸二乙酯？ CH2CH2C-OHOOH2COHH2CCl(石油裂解气)CH3C多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率计算总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%学与问 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床

9、上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：该合成路线的总产率为多少？多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.+切断 用2-丁烯、乙烯为原料设计合成 的逆合成分析思路。认目标巧切断再切断得原料得路线逆合成分析：+切断 用2-丁烯、乙烯为原料设计合成 的逆合NaOHC2H5OHNaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水NaOHNaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4B关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入或转化。三、

10、有机合成的思路关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入或转化。三、基础原料和辅助原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。要符合“环保、绿色”的要求(绿色化学)提高原子利用率操作简单、条件温和、能耗低、易实现。尊重客观事实，按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。四、有机合成遵循的原则有机原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2丁烯基础原料和辅助原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4高中化学选修五有机合成人教版官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 常见官能团引入的方法在有机化合物中

11、引入碳碳双键卤代烃的消去醇的消去炔烃与氢气 1：1 加成三种方法有机合成必备的基本知识官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反烯烃与水加成醛/酮加氢酯的水解四种方法卤代烃水解在有机化合物中引入羟基醇与HX取代 加成反应：烯烃、炔烃等与X2或HX加成三种方法在有机化合物中引入醛基某些醇氧化糖类水解炔烃水化三种方法烃或烃的衍生物与X2取代反应在有机化合物中引入卤素原子甲烷和氯气苯和溴酚和溴水烯烃与水加成醛/酮加氢酯的水解四种方法卤代烃水解在醛氧化苯的同系物被强氧化剂氧化羧酸盐酸化酯的酸性水解 常见官能团消除的方法通过加成反应消除不饱和键CH2=CH2 + H2 CH3CH3NiCH3CH=

12、O + H2CH3CH2OH催化剂通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基H3CHC=O + H2CH3CH2OH催化剂在有机化合物中引入羧基醛氧化常见官能团消除的方法通过加成反应消除不饱和键CH通过消去或氧化或酯化等消去羟基2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3O-H + HCO-OH HCOOCH3 + H2O浓硫酸 H-CH3CH2-OHCH2=CH2 + H2O浓硫酸 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu 高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)通过消去或氧化或酯化等消去羟基2CH

13、3CHO+O22CH3不同官能团间的转换（利用衍生关系）（种类）官能团的衍变RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3通过某种化学途径增加官能团（数目） CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)不同官能团间的转换（利用衍生关系）（种类）官能团的衍变R CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)C

14、H3通过某种途径使官能团的位置改变注意：信 息 优 先高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT) CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3C碳骨架的增减增长：酯化反应；醇分子间脱水(取代反应)生成醚；加聚反应；缩聚反应； C=C或CC和HCN加成等 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)碳骨架的增减增长： 有机合成题中碳链的增长，一般会减短：

15、水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解烷烃的裂化和裂解；脱羧反应；烯烃、炔烃、苯的同系物等的氧化。高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PPT)减短：高中化学选修五3-4-有机合成-人教版(共43张PP有机成环反应规律 形成环酯有机成环反应规律 形成环酯高中化学选修五有机合成人教版氨基酸形成环状肽 氨基酸形成环状肽 形成环醚形成环醚形成环酸酐形成环烃形成环酸酐形成环烃【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：交与考思流BrCH2-CH=CH-CH2Br1HOCH

16、2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH32345问：1、2两步能否颠倒？设计2、4两步的目的是什么？【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物C官能团的保护和复原 有机合成题是有机化学的重要题型。在解这类题时经常会遇到这种情况： 欲对某官能团进行处理时，其他官能团却可能受到“株连”而被破坏，因此我们必须采取一定的措施将不需要转变的官能团暂时保护起来，当另一官能团已经转变后再将其复原。碳碳双键的保护和复原酚羟基的保护和复原官能团的保护和复原 有机合成题

17、是有机化学的重要题型。在【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 浓硫酸，NaOH/H2O有机物间转化关系 反应条件归纳H+/H2OAg(NH3)2+、OH-、O2、Cu、H2、Ni、NaHCO3A氧化B氧化CNaOH、醇、【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成必备知识回顾：还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸，俗称:水杨酸 1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效乙酰水杨酸你知道吗？ 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产，阿司匹林晶体阿