山东版高考化学总复习专题十五有机物的分类、组成和结构（讲解练）教学讲练

1、第四部分 有机化合物专题十五有机物的分类、组成和结构化学 山东省专用考点清单考点一有机物的分类、命名和有机反应类型一、有机物的分类1.根据元素组成分类有机化合物2.根据碳骨架分类(1)(2)烃3.按官能团分类(1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。(2)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键CH2 CH2炔烃碳碳三键卤代烃卤素原子XCH3CH2Cl醇醇羟基OHCH3CH2OH酚酚羟基OH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰

2、基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2、COOH有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)二、 有机物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃系统命名三步骤如命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。系统命名为4-甲基-1-戊炔;系统命名为3-甲基-3-戊醇;命名为4-甲基戊醛。3.其他链状有机物的命名(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二

3、甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个基团编号。如:1,3-二甲苯1-甲基-3-乙基苯5.酯的命名根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇)酯,如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。4.苯的同系物的命名三、有机反应的反应类型1.取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2.加成反应:有机物分子中不饱和键两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加成反应包括与H2、X2(卤素单质)、HX、HCN、H2O等的加成。3.

4、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或若干个小分子(如H2O、HX、NH3等),生成含不饱和键化合物的反应。4.氧化反应:有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括:(1)烃和烃的衍生物的燃烧反应;(2)烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应;(3)醇氧化为醛或酮的反应;(4)醛氧化为羧酸的反应等。5.还原反应:有机物加氢去氧的反应。6.加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。7.缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚

5、等。8.酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。9.水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。10.裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。考点二有机物的组成和结构一、有机物的组成有机物中的主要组成元素:C、H、O、N、S、 P、卤素原子。二、有机物的结构1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机物的同分异构(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象

6、的化合物互为同分异构体。(3)同系物三、研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶 适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物有机物热稳定性较强;目标有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大;被提纯的有机物在所选溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液1)常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2)液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。3)固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物

7、分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认有机物的分子结构。(2)物理方法1)红外光谱当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2)核磁共振氢谱化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2(3)有机物分子不饱和度的确定知能拓展同分异构体的判断

8、与书写1.同分异构体的书写步骤(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。2.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、

9、对3种。3.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种结构。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则:原则举例同一碳原子上的氢原子是等效的CH4中的4个氢原子等效同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效处于对称位置上的氢原子是等效的CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个氢原子等效、苯分子中的6个氢原子等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效(2)二取代或多取代产物的数目判断定一移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定

10、一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种结构,则四氯苯也有三种结构(将H替换成Cl,Cl替换成H即可)。4.限定条件下的同分异构体的书写方法(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维:碳链异构位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据要求书写结构简式。(2)注意事项在限定条件下书写同分异构体时,要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律书写,同时注意碳四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体a.注意烷基的类别与个数,即碳链异构。b.若有2个侧链,则存在邻、

11、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:、乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。例(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解题导引先确定碳架结构,然后采取“定一移一”法判断。解析C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:、,共9种。答案C实践探究应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构、有机物的结构等基础知识,结合新情景、新物质,将基础

12、知识进行类比分析、迁移应用,实现基础知识的灵活应用。例(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(4)由B到C的过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种:、,另一个COOH连