2023届新高考一轮复习 烃的含氧衍生物 学案

1、第十二单元 有机化学基础第3节 烃的含氧衍生物【核心素养】1.宏观辨识与微观探析：掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.证据推理与模型认知：了解烃的含氧衍生物的重要应用以及合成方法。【考点解读】一、醇的结构与性质（）1.醇的概念和分类醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n1) 。分类2.醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于

2、水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小3.醇的组成、结构和性质乙醇的组成、结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OCH3CH2OHOH乙醇的物理性质乙醇的化学性质条件断键位置反应类型化学方程式Na置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2浓HBr取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OHCH2CH2H2O浓硫酸，140 或取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(浓硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2

3、O二、酚的结构与性质（）1.酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。2.苯酚的组成、结构和性质分子式结构简式C6H6O3.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4.苯酚的化学性质归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与不含苯环的烃基直接相连OH与苯环侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属

4、反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)(少数醇不可以)遇FeCl3溶液显紫色【基础测评】1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。(1)CH3OH和HOCH2CH2OH均属于醇类,二者互为同系物( )(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )(3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )(4)和含有相同的官能团,二者化学性质相同( )(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O+CO22+C( )(6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活

5、泼性:酚羟基水中羟基( )(7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、过滤( )答案： 2.(2018江苏南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是( )A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应 答案D3.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A.2种和1种B.2种和3种 C.3种和2种D.3种和1

6、种 答案C4.杨树生长迅速,高大挺拔,树冠有昂扬之势。杨树中有一种有机物,结构如下图所示。下列说法错误的是( )A.该有机物属于烃的衍生物B.分子式为C14H14O2C.1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol Br2D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊 答案D三、醛、酮的结构与性质（）1.醛的概念及常见的醛烃基与醛基 相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。甲醛、乙醛物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体 刺激性气味 易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体 刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶2.

7、醛的化学性质（乙醛为例）3.用途35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。醛是重要的化工原料，广泛用于合成纤维、医药、染料等行业。4.酮的性质概念:羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。如：。分子通式一元酮的分子通式为，饱和一元脂肪酮的通式为CnH2nO(n3，nN)。酮类物质的官能团是羰基()。主要性质酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（之一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu

8、(OH)2来区分醛和酮。5.丙酮丙酮（CH3COCH3）是组成最简单的酮，常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。归纳总结检验醛基的两种方法银镜反应与新制Cu(OH)2的反应反应原理RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀定量关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(

9、3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量四、羧酸、酯的结构与性质（）1.羧酸的组成、 结构概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。甲酸和乙酸物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH2.羧酸的代表乙酸物理性质化学性质(主要取决于羧基)a酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，

10、其电离方程式为CH3COOHCH3COOH。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：b.酯化反应：CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为。羧酸在生产、生活中的作用a.乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。b.许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。c.羧酸是重要的有机化工原料。3.酯的结构与性质定义:羧酸分子中的OH被OR取代后的产物,简写为RCOOR,官能团为:。酯的物理性质酯的化学性质水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H

11、5OH、CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。【基础测评】1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )(2)乙醛既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )(3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等( )(4)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2 molAg( )(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体( )(6)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H+( )答案 2.【深度思考】(1)1 mol 中含有mol醛基,含有 mol羧基,最多能与mol H2发生加成反应,最多能与mol C

12、u(OH)2反应。(2)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构为 ,检验A中的官能团的操作是。答案(1)1122.5(2)先加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾,酸化后再加入溴水(合理均可)3.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是() 试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体CH2CHCH2OHB.C.CH2CHCOOHD.CH3COOH 答案C4.某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb0,则该有机物可能是( )CH3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH3

13、CH2COOHCH3CH(OH)CH2OHA.B. C.D.答案D5.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C6.化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:下列有关叙述正确的是( )A.的分子式为C9H10O4B.中所有原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鉴别有机物和D.1 mol产物与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5 mol答案B总结 官能团和性质之间的关系【真题演

14、练】1（2022河北高考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是A可使酸性溶液褪色B可发生取代反应和加成反应C可与金属钠反应放出D分子中含有3种官能团【答案】D2（2022浙江高考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A分子中存在3种官能团B可与反应C该物质与足量溴水反应，最多可消耗D该物质与足量溶液反应，最多可消耗【答案】B3（2021浙江高考）有关 的说法不正确的是A分子中至少有12个原子共平面B完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C与FeCl3溶液作用显紫色D与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C4（2022海南高考）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是A能使的