阿司匹林的合成

1、阿司匹林的制备一、 试验目的：1、了解阿司匹林制备的反响原理和试验方法。2、通过阿司匹林制备试验，初步生疏有机化合物的分别、提纯等方法。3、稳固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等根本操作。4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂二、试验原理：化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点：收率较低(65%70%),腐蚀设备,有排酸污染；操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性,反响要严格把握其参加速度和搅拌速度,否则会导致反响物碳化；粗产品枯燥时,由于硫酸分别不完全而导致局部产品氧化,引起产品成色不好；酸。催化剂。酸性催化剂的合成。催化剂酸性越

2、强,氢质子流淌性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分阿司匹林的反响为根底,人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进展了大量争辩,取得了可喜成果。酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。1、酸性膨润土的催化效果分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反响最大优点是收率高 ,2、对甲苯磺酸的催化效果优点。3、活性二氧化锡固体酸的催化效果,8545 min在枯燥箱中加热枯燥而且乙酰水杨酸极少水解。活性二氧化锡性质稳定,操作安全,所得产品简洁分别,回收的二氧化锡除去少量杂质可重复使用。4、

3、NaHSO4用的前景。碱性化合物氢键、活化水杨酸的羟基机理,很多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。1、吡啶催化效果共沸物，使反响温度较难把握，且反响中产生难闻的气味。反响温度为 80，30min，催化剂用量为5%，试剂摩尔比为1:4.2 时产率最高。吡啶作5%80.2%。弱碱性吡啶催化剂合成乙酰水杨酸产率高于浓硫酸催化剂产率。2、碳酸钠催化微波合成阿司匹林的效果承受无水碳酸钠作为催化剂以微波合成法合成乙酰水杨酸的试验技术比用 10 避开浓硫酸存在造成的设备腐蚀和操作的担忧全因素，适合 21 世纪绿色合成， 经济环境可持续进展的要求。其他类型催化剂1、

4、 维生素C维生素 C 是一种内酯类化合物，分子中有一双烯醇构造,呈酸性和复原性,对酯化反响有肯定的催化作用,C C 是一种常见的维生素类药，价廉易得，以其作为催化剂具有独特的优势，具有肯定的工业应用前景。2、以三氯稀土为催化剂三氯稀土是一种简洁、廉价和易得的Lewis酸，具有可溶性强、可回收再使用、对设备腐蚀轻、无污染等优点，是一种可望用来解决传统Lewis酸造成环境用浓硫酸作催化剂效果相当，但同时又抑制了浓硫酸作催化剂所具有的腐蚀设 3 次，产率不变，但本钱较高。3、以碳酸钾为催化剂1K2CO，化剂时对设备的腐蚀，造成环境污染等缺点。5HO42通过用活性炭固载 SnCl4 5H 0 作为催化

5、剂催化合成阿司匹林。该催化剂2用的催化剂硫酸带来的腐蚀设备，环境污染等缺点，而且比活炭固载 A1C1，催化的产率高1 引。该催化剂还可以通过简洁的操作便可回收利用，符合绿色生产的要求，具有投入工业生产的价值。5、强酸树脂环境友好催化用强酸性阳离子交换树脂作催化剂比传统的浓硫酸作为催化剂合成阿司匹3浓硫酸催化时，对经基苯甲酸的破坏以及引起自身缩合等副反响。6、以离子液体为催化剂可使用的离子液体有 Brnsted 酸性离子液体HmimBF4、bmimHSO4 和和离子液体不溶而分层,便于分别, 且离子液体可以重复使用。离子液体不仅是化体系可循环重复使用等优点。阿司匹林的工业制法：Kolbe-Sch

6、midt。反响后参加稀硫酸中和。参加乙酸酐进展乙酰化，得到阿司匹林。实际上照旧是酯化反响。阿司匹林的其他合成方法就是以不同的催化剂来催化合成。OH COO，具有双官能团。本试验承受以强酸为硫酸作为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反响如下：COOHOH+OO2CHCOCCHH2COOH3OCCHCH3333758O水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸本试验选用经济合理而反响较快的乙酐作酰化剂。副反响有：水杨酸聚合物酯有可反响生成乙酰水杨酸苯酯，三者不溶于碳酸钠。FeCl3FeCl3蓝色。假设在产品中参加肯定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度根本到达要求。三、主要仪器及试

7、剂乙酸酐5mL(0.053mol)，NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3。锥形瓶，5mL枯燥，附洗耳球，100mL、250mL、500mL50mL量筒，烘箱四、试验步骤乙酰水杨酸制备1.98g150mL；在通风条件下用吸量管取乙酸3mL，5V0.2mL,附乙生较多副反响)摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴10-15min。水浴装置：500mL100mL85-90。可能会没有晶10min，晶体完全。(3)抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至外表皿，风干.乙酰水杨酸提纯NaHCO35mLNaHCO3(aq)搅拌至无气体产

8、生。可先转移溶液，后洗。将滤15mL 4mol/L酸要滴加，参加过快会导致析出过大的晶粒影响枯燥)。边加边搅拌，有大量气泡产生。用冰水冷却 10min 后抽滤，2-3mL 冷水洗涤几次，抽干。枯燥(烘箱55min产品秤量理论：2.58g。1%FeCl3杂质的含量是=所得产物的总质量产品的理论值。五、试验留意事项及参考数据1、参考数据：名称分子量m.p.或水醇醚b.p.水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微2、留意事项皮肤上。、仪器要全部枯燥，药品也要实现经枯燥处理。、醋酐要使用蒸馏的，收集139140的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，简洁分解成乙酸。、要依据书上的挨次加样。否则，