高二有机化学(选修)122有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系课件

1、第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关目标导航预习引导目标导航预习引导目标导航预习引导目标导航预习引导目标导航预习引导预习交流1同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化?提示:化学变化。预习交流2相对分子质量相同,结构不同的物质,一定互为同分异构体吗?提示:不一定。相对分子质量相同,分子式不一定相同,如C2H4、N2、CO的相对分子质量均为28,三者的结构也不相同,但不属于同分异构体。目标导航预习引导预习交流1预习交流2目标导航预习引导二、有机化合物结构与性质的关系1.官能团与有机化合物性质的关系(1)官能团中键的极

2、性与有机化合物性质的关系一般说来,官能团所含键的极性越强,活性也越强,易发生相关的反应。例如:醇分子中羟基中的HO键明显比其他化学键极性强,使羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。乙酸中COOH中的HO键、CO键极性都比较强,因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中,都是HO键断裂,而在乙酸与乙醇的酯化反应中,是CO键断裂。目标导航预习引导二、有机化合物结构与性质的关系目标导航预习引导(2)官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系饱和碳原子相对稳定:烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。不饱和碳原子相对

3、活泼:烯烃、炔烃中的双键和叁键比较活泼,由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。目标导航预习引导(2)官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性目标导航预习引导2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响,从而导致有机化合物表现出一些特性。(1)甲苯中官能团的相互影响目标导航预习引导2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关目标导航预习引导目标导航预习引导目标导航预习引导预习交流3如何根据有机物的结构预测有机物的性质呢?提示:一般步骤为:找出官能团;分析键的极性、碳原子的饱和程度;进一步分析

4、不同基团之间的相互影响;预测有机化合物的性质。预习交流4如何鉴别苯和甲苯两种无色液体?提示:分别取两种液体少量,放入两支试管中,分别加入酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,溶液退色的为甲苯,不退色的为苯。目标导航预习引导预习交流3预习交流4问题导学即时检测三一二一、“四同”概念比较的探究活动与探究1.完成下表空白问题导学即时检测三一二一、“四同”概念比较的探究问题导学即时检测三一二问题导学即时检测三一二问题导学即时检测三一二答案: 问题导学即时检测三一二答案: 问题导学即时检测三一二2.互为同分异构体的物质具有相同的通式,具有相同通式的物质一定互为同分异构体吗?答案:不一定。互为同系物的物质也具有相同

5、的通式,互为同系物的物质一定不是同分异构体。3.同分异构体只存在于有机物之间吗?问题导学即时检测三一二2.互为同分异构体的物质具有相同的通式问题导学即时检测三一二例1下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体解析:同系物的定义中包含两个要素:一是结构相似;二是分子组成相差一个或若干个CH2原子团,两者缺一不可,A项错;B选项只能说明两种化合物的组成元素相同

6、、元素原子个数最简整数比(即两物质的最简式)相同,分子式不一定相同,如C2H2与C6H6等,B项错;同分异构体的结构不同,分子式相同。相对分子质量相同,分子式不一定相同,如H2SO4与H3PO4等,C项错,D项对。答案:D问题导学即时检测三一二例1下列说法正确的是()问题导学即时检测三一二问题导学即时检测三一二问题导学即时检测三一二判断两种物质是否同分异构体的时候,应从其定义入手,进行理解和分析。(1)同分异构体相同的是“分子式”,不同的是“结构”。(2)分子式不同的一定不是同分异构体。(3)同分异构体由于分子式相同,因此其最简式、相对分子质量相同,但是最简式或相对分子质量相同的未必有相同的分

7、子式,因此不一定是同分异构体。解析:A项中两种物质互为同位素;B项中两种物质互为同素异形体;C项中属于同一物质;D项中两物质分子式均为C5H12,但结构不同,互为同分异构体。答案:D问题导学即时检测三一二判断两种物质是否同分异构体的时候,应从问题导学即时检测二三一二、书写有机物同分异构体方法的探究活动与探究1.如何书写烷烃的同分异构体?答案:烷烃只有碳链异构一种形式,书写其同分异构体时应先写出所有碳原子在同一直链的形式,然后从最长碳链上逐步减碳,作为取代基连在碳链上。2.试写出C7H16的同分异构体。问题导学即时检测二三一二、书写有机物同分异构体方法的探究2.问题导学即时检测二三一问题导学即时

8、检测二三一问题导学即时检测二三一例2下列化学式只表示一种纯净物的是()A.C2H6B.C4H10C.C2H4Cl2D.C迁移训练2试写出分子式为C4H8的所有的同分异构体的结构简式(不考虑顺反异构)。问题导学即时检测二三一例2下列化学式只表示一种纯净物的是(问题导学即时检测二三一(1)写同分异构体的时候注意按照“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,苯环排列邻、间、对”。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚;醛与酮;羧酸与酯是常见的官能团异构。问题导学即时检测

9、二三一(1)写同分异构体的时候注意按照“主链问题导学即时检测一二三三、同分异构体数目判断的探究活动与探究1.如何判断一卤代烷的同分异构体的数目?2.若一个苯环上连有2个取代基时,其同分异构体有何规律?若连有3个呢?问题导学即时检测一二三三、同分异构体数目判断的探究2.若一个问题导学即时检测一二三例3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14答案:一个苯环上连有2个取代基时,两个取代基在苯环上可处于相邻、相间、相对三种位置,即有邻、间、对三种同分异构体。当一个苯环上连有3个取代基时,也是先固定两个(邻、间、对),然后在这

10、三种结构中,再连接第3个取代基。应注意,每种新的结构都可以用系统命名的方法检验是否重复。答案:C问题导学即时检测一二三例3某烃的一种同分异构体只能生成一种一问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三迁移训练3已知丁烷有2种同分异构体,则丁醇的同分异构体(属于醇类)的数目有()A.2种B.3种C.4种D.5种问题导学即时检测一二三迁移训练3已知丁烷有2种同分异构体,则问题导学即时检测一二三答案:C问题导学即时检测一二三答案:C问题导学即时检测一二三同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法记住常见物质的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子、乙烷、丙烷、乙烯等均无同分异构体;

11、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷有3种。(2)基元法例如:题目中提到“丁基有4种”,则丁醇(可视为丁基+醇羟基)、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4(可视为甲烷中的氢原子被甲基代替)的一氯代物也只有一种。(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。问题导学即时检测一二三同分异构体数目的判断方法:问题导学即时检测12341.下列各组

12、物质不属于同分异构体的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C. 2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析:本题考查判断同分异构体、根据有机物名称写出其结构简式的能力。根据有机物的名称,知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键),而甲酸丙酯中有一个碳氧双键和一个碳氧单键,故这两种物质不是同分异构体。答案:D问题导学即时检测12341.下列各组物质不属于同分异构体的是问题导学即时检测12342.人们使用四百万只象鼻虫和它们的96.7 kg粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如

13、下(括号内表示的结构简式):问题导学即时检测12342.人们使用四百万只象鼻虫和它们的9问题导学即时检测1234以上四种信息素中互为同分异构体的是()A.B.C.D.解析:的碳原子数(10)比的碳原子数(11)少1。均为含一个环、一个双键的醇,分子式均为C11H20O,而为醛,氢原子数比少2,分子式为C11H18O,所以只有和是同分异构体。答案:C问题导学即时检测1234以上四种信息素中互为同分异构体的是(问题导学即时检测12343.下列各组物质中()是同分异构体,()是同素异形体,()是同位素,()是同系物。A.丁烷和2-甲基丙烷B.甲烷和丁烷C.35Cl和37ClD.金刚石和石墨解析:同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物;同位素是质子数相同而中子数