高中化学芳香烃课件

1、第二节芳香烃第二节 芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族化合物在结构上的共同特点是什么呢？ 芳

2、香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大一、苯的结构与化学性质1苯的结构分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。2物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小水中难溶，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒一、苯的结构与化学性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色3化学性质二、苯的同系物1概念苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)。 3化学性质 2苯的同系物的同分异构体如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们

3、分别为： 、 2苯的同系物的同分异构体3苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为 9O2 7CO24H2O。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。RCCCC反应机理：连接苯环的碳原子，必须有氢原子相连接。3苯的同系物的化学性质RCCCC反应机理：连接苯环的碳(2)取代反应与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子被溴原子取代。 甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30-40时反应，苯环上与甲基相邻、相对位上

4、的氢原子被硝基取代，化学方程式可表示为 3HNO3 3H2O。2，4，6 三硝基甲苯（TNT）(2)取代反应2，4，6 三硝基甲苯（TNT） 三、芳香烃的来源及其应用1芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。2芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、芳香烃的来源及其应用一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。符合通式的不一定是苯的同系物。概念定义特点实例芳香族化合物分子里含有一个或

5、多个苯环的化合物苯环是母体，不一定均是碳、氢两元素、芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体，只含碳、氢两种元素、苯的同系物符合CnH2n6(n6)的芳香烃只含一个苯环，侧链为烷基 、一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较概念定义特点实化学性质溴的四氯化碳溶液不反应不反应KMnO4(H)溶液不反应被氧化，溶液褪色浓HNO3和浓H2SO4反应反应苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基含CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物物理性质无色液体，比水轻，不溶于水二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点化溴的四氯化碳溶液不反应不反应K

6、MnO4(H)溶液不反应被知识点1：苯及其同系物的结构例1试分析有机物 的分子结构(已知 为平面三角形结构)。(1)在同一条直线上最多有_个原子。(2)可能在同一平面内且原子数最多的有_个。知识点1：苯及其同系物的结构解析确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为3个时，呈平面三角形；为2个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋转，而双键、三键则不能。画出该分子的结构如下图所示。图中号碳原子与4个原子成键；、号碳原子分别与2个原子成键;号碳原子和苯环上

7、碳原子均与3个原子成键。解析确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内或同一条由此可见：(1)、号碳原子在同一条直线上，所以该分子中在同一直线上的原子最多有4个。(2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢原子及号碳原子，肯定在同一个平面内，而、号碳原子和氧原子及CH3的某一个氢原子则可能在这个平面内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。答案(1)4(2)17由此可见：练习1、已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法中正确的是()A该烃是苯的同系物B该烃的一氯取代物最多有5种C分子中至少有12个碳原子处于同一平面上D分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案B

8、练习1、已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简知识点2：苯及其同系物的性质例2有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。知识点2：苯及其同系物的性质解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KM

9、nO4氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案(1)苯；溴苯； Br2 HBr；取代(2)己烷、苯(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又练习2、下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯B1己烯和二甲苯C苯和1己烯D己烷和苯解析要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项符合题意。答案C练习2、下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法例3已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A4种 B5种 C6种 D7种解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，在CH3上、CH3的邻、间、对位及与CH3相连