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文档简介

1、有机合成第1页 （5）傅瑞德尔克拉夫茨反应（简称傅氏反应，也叫傅克反应） 1877年法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫茨发觉了制备烷基苯和芳酮反应，简称为傅克反应。前者叫傅克烷基化反应，后者叫傅克酰基化反应。 傅克烷基化 在无水AlCl3催化下，芳香烃与烷基化剂反应，生成烷基苯，此反应称为傅克烷基化反应。最惯用烷基化剂是卤代烷。第2页烯和醇也可作烷基化剂。此反应中应注意以下几点：a.凡在反应中能提供烷基试剂，称为烷基化剂。惯用烷基化剂为卤代烷、烯烃及醇。b.当烷基化剂含有三个或三个以上直链碳原子时，则引入烷基发生分子重排（碳链异构）。第3页c.傅克烷基化反应是可逆反应。烷基化反应时总会有少许

2、多烷基化产物产生。 原因：反应中活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定碳正离子后，再进攻苯环形成产物。第4页第5页 傅克酰基化在无水AlCl3 作用下，苯与酰卤、羧酸酐反应生成芳香酮。这是制备芳酮主要方法。这类反应称为傅克酰基化。 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）。第6页Clemmensen还原法 （克莱门森还原） 适合用于对酸稳定化合物第7页（6）双烯合成反应 双烯合成共轭二烯烃能够和一些含有碳碳双键或叁键不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物反应。 Diels-Alder（狄尔斯阿德尔）反应双烯体亲双烯体1,4-环己二烯第8页 双烯体：共轭双

3、烯第9页亲双烯体：烯烃或炔烃第10页D-A反应（合成环状化合物）丁烯二酸酐白色固体第11页共轭二烯烃之间也能进行双烯加成反应 第12页(德)狄尔斯Otto Paul Hermann Diels1876.1.23-1954.3.7(德)阿德尔Kurt Alder1902.7.10-1958.6.20 利用双烯类化合物实现了环状有机化合物合成，这项研究对合成橡胶和塑料生产含有重大意义。 1950年诺贝尔化学奖第13页用NaNH2与末端炔烃，能够在液氨（33C）下反应。HC CH + NaNH2 HC CNa + NH3液氨RC CNa + RX RC C R + NaCl该反应用于增加碳链,取得新

4、炔烃.（7）、炔化物生成RC CH + n-C4H9Li RC CLi + n-C4H10RC CH + C2H5MgBr RC CMgBr + C2H6第14页 炔基负离子反应及在合成上应用亲核试剂炔基负离子b-炔基醇(1)OR(2)H2OCCRCH2CHOHR亲核加成a-炔基醇（炔丙型醇）(1)CROR(H)(2)H2OCCRCOHRR(H)高级炔烃LR( L = X )( R: 1o烷基)CCRR+LCCRNa或CCRMgXd第15页（8） 炔烃还原 使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃（Lindlar催化剂）主要产物顺式为使加氢控制在烯烃阶段，使用中毒了催化剂：Pd-CaCO3 /Pb (OAc) 2/ 喹啉 （简称Lindlar催化剂）。该催化剂还能控制炔烃加氢产物构型为顺

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