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1、附件3-1获得Nobel化学奖的合成实验Diels-Alder反应合成9,10-二氢蔥-9,10-a , B -马来酸酐章烨 HYPERLINK mailto: 第一部分思考题A组列举生活中的例子，说明什么是绿色化学？微型实验的量一般是多少？使用微型实验有什么好处？什么叫周环反应？包含哪几类反应？为什么大部分有机反应需要加热？为什么大部分有机反应需要溶剂？有机反应中的溶剂应该怎样选择？本反应中的溶剂 是什么？如果要使反应在1100C进行，应该使用什么溶剂？B组结合你所掌握的化学知识，说明什么是原子经济的反应？查阅双烯合成的发明者Diels和Alder的生平介绍？他们为什么能获得Nobel大奖？

2、举例说明什么叫双烯合成。本反应对反应物有什么要求？提高有机反应的产率有哪些方法？怎样才能提高双烯合成的产率？有机物的基本分离提纯有哪些方法？具体应用范畴是什么？第二部分实验讲义一、实验目的通过马来酸酐与蔥的Diels-Alder加成反应制备9,10-二氢蔥-9,10-a , p -马来酸 酐。学习用离心法分离产物二、实验内容学习Diels-Alder加成反应，掌握其原理，学习微型仪器的使用。掌握离心管的使用。学习红外光谱的测定。三、实验示意图0.22m mol 恩0.5ml0.22m mol 恩0.5ml干燥二甲苯四、实验原理及原始计算数据、所应用的公式共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4加成反应

3、，生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿 德耳反应。狄尔斯一阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的 重要方法，而且在理论上占有重要的位置。反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1, 4 加成反应,即包含着一个2n电子体系对一个4n电子体系的加成。因此该反应也称为4+2 环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯 基、氰基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反 应中间体。Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点。恩的中心环有双烯结构，在9，10位上能与亲双烯试剂顺丁烯二酸酐发

4、生加成 反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。OO马来酸酐9,10-二氢恩-9,10-a , B -马来酸酐马来酸酐五、实验数据记录蔥为灰白色粉末，马来酸酐为白色晶体，熔点52 54C.实验步骤：将40mg蔥、20mg马来酸酐和0.5ml干燥二甲苯加入小烧瓶中，加入毛细管，装 好回流冷凝管，在140C下加热回流30min,冷至室温。冰水冷却，有结晶析出。将离心试管放人离心机内离心使沉淀沉降在试管底部。用冷的二甲苯洗涤产物，离心后再用过滤滴管吸去液体，将离心试管放在真空干 燥器内干燥。或用真空水泵抽滤，得到产物在真空干燥器内干燥。注意事项：1微量操作实验中，固体原料蔥及马来酸酐用电子天平称量，溶剂二甲苯用移液管量 取。2.离心过滤操作：此方法是将盛有混合

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