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文档简介
1、根据醇类催化氧化反应的原理第1页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四第二节 醛乙醛分子比例模型乙醛分子棍棒模型第2页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四本节要点四、乙醛的制法三、乙醛的化学性质二、乙醛的分子结构五、丙酮一、醛基和醛1、加成反应2、氧化反应第3页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四1、醛基2、醛的定义:C:HO:结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式: CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛第4页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四3、常见的醛:甲醛:HCHO
2、是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO乙醛:乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。返回第5页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四二、乙醛的分子结构分子式结构简式 CH3CHO结构式HHHHCCO官能团 醛基: CHO或CHOC2H4O第6页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四学与问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰
3、高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。第7页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?CHO碳氧双键 碳氢键醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇氧化性还原性醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸返回第8页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式。 三、乙醛的化学性质学与问2乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还原反应?为什么?因为在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧
4、化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。第9页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四实验3-5 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oa、配制银氨溶液b、水浴加热生成银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应(1)银镜反应2、氧化反应第10页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四注意点:(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量
5、不可太多;(6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗第11页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用: 检验醛基的存在,工业上用来制瓶胆和镜子第12页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四实验3-6 a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液: Cu2+2OH-= Cu(OH)2b、乙醛的氧化:(2)与新制的氢氧化铜反应现象:有砖红色沉淀生成注意:氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量 Cu2O+CH3COOH+2H2O2Cu(OH)2+CH3CHO医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在应用:第13页,共23页,2022年,5月20
6、日,5点32分,星期四HCHO+ 4 Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O加热写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O+CO2+5H2O加热思考:1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?学与问1COHH第14页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四c、与氧气反应O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃燃烧在一定温度和催化剂条件下:【思考】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?能第15页,共23页,2022年,5月20日,5点32分
7、,星期四总结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2(3)结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点? 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。学与问3HHHHCCO第16页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四小结:醛类化学性质(1) 和H2加成被还原成醇(2)氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛类应该具备
8、哪些重要的化学性质?COHR第17页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚(1)用新制氢氧化铜溶液 重铬酸甲酸性溶液(2)用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( )A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2-甲基丙醛CD返回第18页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四2、乙烯氧化:2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂3、乙醇氧化:2CH
9、3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂1、乙炔水化法:CHCH + H2O CH3CHO催化剂四、乙醛的制法【知识拓展】返回第19页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四 C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。 科学视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。五、丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。 OCH3-C-CH3第20页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四酮羰基的两端连有两个烃基的化合物饱和的一元酮为CnH2nO(n3)主要化学性质1、加成反应:R1CR2O=+ H2 R1CHR2OH |Ni2、难被氧化(燃烧除外):难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化第21页,共23页,2022年,5月20日,5点32分,星期四有
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