有机化学复习总结市公开课金奖市赛课一等奖课件

1、第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃名称，官能团字首、字尾名称，取 代基名称。二、选主链标准，编号标准，取代基排列次序 标准。三、命名基本格式。四、确定R、S、Z、E、顺、反标准。五、桥环和螺环化合物命名标准。六、立体结构各种表示方式（构象和构型）1第1页第一节 有机化合物命名和结构书写1. 系统命名法： 选择官能团(母体)确定主链排列取代基次序写出化合物全称构型 + 取代基 + 母体 2. 桥环和螺环烃命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小. 大 母体2第2页第一节 有机化合物命名和结构书写3. 芳香烃命名法：4. 音译命名法杂原子不一样时，遵照OSNH N优先次序3

2、第3页第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写4第4页第一节 有机化合物命名和结构书写1. 顺反异构同碳上下比较!2. 对映异构Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式5第5页第一节 有机化合物命名和结构书写3. 构象异构Newman投影式交叉式构象 重合式构象6第6页第二节 有机化学基本反应 考查内容完成反应式考查一个反应各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？7第7页第二节 有机化学基本反应一、解题基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题基本思绪： 1. 确定

3、反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物多重反应性能；试剂多重进攻性能；反应条件对反应进程控制等。 2. 确定反应部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）普通要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、不对称酮反应：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、

4、SN1:重排、SN2：构型翻转等。 5. 考虑反应终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。8第8页第二节 有机化学基本反应 自由基反应（A ：B A + B）有机反应 离子型反应 （A ：B A+ + B- ） 协同反应周环反应均裂 重排反应取代反应 缩合反应加成反应 降解反应消去反应 氧化还原反应 歧化反应 D-A反应异裂按电荷行为：亲电反应 亲核反应9第9页一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参加、光照、加热或过氧化物存在【注意】 烷烃卤代一卤代较差，溴卤代选择性很好自由基取代、亲电取代和亲核取代第二

5、节 有机化学基本反应10第10页烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】 定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素第二节 有机化学基本反应11第11页 磺化反应可逆占位 芳环上有吸电子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应比如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学基本反应12第12页2.亲核取代1) SN1和SN2R-X亲核试剂反应产物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI + XCNRCN

6、 + XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH + XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二节 有机化学基本反应13第13页2) 羰基化合物亲核加成消除反应3) 重氮盐取代反应【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备化合物第二节 有机化学基本反应14第14页二、加成反应1.自由基加成【特点】 反马氏加成产物 只有HBr才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr

7、 CH3-CH2-CH2-Br过氧化物2.亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】 马氏加成产物 碳正离子中间体，易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学基本反应15第15页1) 与HX反应2）水合反应3) 加X2反应含有吸电子基团，为反马氏产物【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排【特点】反式加成、马氏加成产物第二节 有机化学基本反应16第16页4）加XOH反应5）硼氢化-氧化反应【特点】顺式加成、反马氏加成产物(伯醇)、不重排【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成-卤代醇第二节 有机化学基本反应17第17页3.亲核加成CO第二节 有机化学基本反应18第18

8、页4.催化氢化顺式加成第二节 有机化学基本反应19第19页三、消除反应1.卤代烃和醇E1和E2消除卤代烃消除、醇消除和热消除反应【特点】反式共平面消除 Saytzerff产物： 普通碱(如 乙醇钠、NaOH等) 或其它卤代烃第二节 有机化学基本反应20第20页亲核取代反应和消除反应比较影响原因SNE 烃基1o RX以SN2为主3o RX或Nu有空阻，则E2占优亲核试剂碱性弱且稀对SN2有利碱性强且浓对E2有利。溶剂极性大有利极性小有利反应温度温度低温度高第二节 有机化学基本反应21第21页2.季铵碱热消除Hoffmann消除【特点】加热条件，Hoffmann消除产物【用途】 制备烯烃 胺结构判

9、定优先消除酸性较强氢第二节 有机化学基本反应22第22页四、重排反应碳正离子重排第二节 有机化学基本反应23第23页五、缩合反应与活泼亚甲基反应六、降解反应1. Hofmann降解反应2. 臭氧化反应3. 卤仿反应(黄)第二节 有机化学基本反应24第24页4. 邻二醇氧化5. 脱羧反应第二节 有机化学基本反应25第25页七、氧化还原反应八、歧化反应Cannizzaro反应九、周环反应D-A反应第二节 有机化学基本反应26第26页第二节 有机化学基本反应考评重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答案：例1：27第27页第二节 有机化学基本反应考评重点：臭氧化-分解反应；产物立体结构表示

10、答案：例2：28第28页第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体稳定性二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原难易)三、芳香性有没有四、酸碱性强弱五、相关立体异构问题 1. 异构体数目 2 .判别化合物有没有手性29第29页第三节 分析比较题1.以下化合物有芳香性是（A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯（C）四氢呋喃 （D）吡啶答案：D说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭环状(4n+2)电子共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。30第30页第三节 分析比较题2.将以下化合物按酸性由强到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3O

11、CH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA说明：上述化合物中，诱导效应影响不一样取代乙酸酸性。+31第31页第四节 有机化合物判别 考查内容有机化合物判别主要考查不一样官能团常显出经典性质。而且同类化合物也会含有一些不一样特征。作为判定反应试验能够从以下几个方面考虑：一、反应现象显著，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色改变等)。二、方法简单、可靠时间短。三、反应含有特征性，干扰小。32第32页第四节 有机化合物判别Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小环褪色2. KMnO4使CC、CC褪色、不使小环褪色一、饱和和不饱和脂肪烃区分3. Ag(

12、NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl判别端基RCCH混酸与苯生成黄色油状物！2. KMnO4与甲苯或其它取代苯反应褪色二、芳香烃区分33第33页AgNO3/醇溶液1o，2o，3o卤代烃检测三、卤代烃区分(慢)(中)(快)第四节 有机化合物判别34第34页四、醇酚区分1. Lucas试剂(浓盐酸+无水氯化锌)区分伯、仲、叔醇2. FeCl3区分酚羟基第四节 有机化合物判别35第35页五、醛酮区分第四节 有机化合物判别1. 2,4二硝基苯肼判别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)区分醛和酮3. Fehling反应区分脂肪醛和芳香醛36第36页5. 卤仿反应(

13、I2 + NaOH)判别甲基酮(醇)第四节 有机化合物判别4. 与Schiff试剂反应区分醛、酮37第37页六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出可判别羧酸2. AgNO3判别酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反应）检验1、2、 3胺第四节 有机化合物判别38第38页2. HNO2判别1、2、3胺八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿松木片，呈绿色，叫松木片反应。吡咯遇盐酸浸湿松木片，呈红色，叫松木片反应。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反应。第四节 有机化合物判别39第39页第四节 有机化合物判别例：用化学方法区分以下化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇

14、用流程图法表示好！答案：40第40页第五节 有机化学反应机理 解反应机理题注意事项1. 反应机理表述： 反应机理是反应过程详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子正确转移，用鱼钩箭头表示单电子转移）2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反应反应机理必须写出过渡态。3. 正确了解反应酸、碱催化问题。41第41页第五节 有机化学反应机理一、自由基取代反应机理42第42页第五节 有机化学反应机理二、芳烃亲电取代反应机理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烃及二烯烃亲电加成反应机理43第43页第五节 有机化学反应机理烯烃与Cl2反应机理44第44页第

15、五节 有机化学反应机理四、卤代烃亲核取代反应机理SN2SN145第45页第五节 有机化学反应机理五、消除反应机理E2E146第46页第五节 有机化学反应机理六、羰基化合物亲核加成反应机理 碱催化酸催化醛酮47第47页第五节 有机化学反应机理碱催化反应机理酸催化反应机理羧酸衍生物48第48页第五节 有机化学反应机理七、羟醛缩合和Claisen酯缩合反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化亲核加成酸碱反应八、重氮化合物反应机理49第49页第五节 有机化学反应机理例：写出以下转换合理、分步反应机理。考评重点：E1消除；碳正离子重排答案：50

16、第50页第六节 有机合成见第13章 有机合成三大要素1. 透彻了解各种反应。2. 掌握建造分子基本方法。3. 建立正确思维方式逆合成原理。51第51页第七节 推断题一、化学性质和反应推测有机化合物分子结构顺推法反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物相互转换关系。 2. 依据分子式，计算各化合物不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，依据给出化学信息确定 突破口化合物分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它一系列化合物。 5. 复核数据。52第52页第七节 推断题例1： 卤代烷A分子式为C6H13

17、Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷结构。A= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A结构。答案：53第53页第七节 推断题二、用波谱数据和化学性质推测有机化合物分子结构1. 依据分子式，计算不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 依据光谱数据, 确

18、定特征官能团。3. 依据化学特征，确定确定突破口化合物分 子结构。 4. 合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。解 题 思 路54第54页第七节 推断题13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在1.25处有一个三重峰，b在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰， a在1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)与(B)在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请依据上述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)结构简式。55第55页第七节 推断题某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在=1.25处有一个三重峰，b在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强吸收峰。1) 依据(A)光谱数据确定(A)结构：三重峰四重峰单峰红外光谱17