高二化学寒假预习资料

1、 选修5有机化学基 础知识点整理一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶 剂，既能溶解许多无机物，又能溶解 许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的 药用成分，也常用乙醇作 为反应的溶剂，使参加反 应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面 积，提高反应速率。例 在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下 层为 为生成了易溶性的 钠盐。乙酸乙 酯在饱和碳酸 钠溶液中更加 难溶，同时饱和碳酸 钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙 酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶

2、体。蛋白质在浓轻金属盐 （包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐 线型和部分支 链型高聚物可溶于某些有机溶 剂，而体型则难溶于有机溶 剂。氢氧化铜悬浊 液可溶于多 羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 苯 烃类：一般N(C)4的各类烃 环氧乙烷 沸点为13.5） 己烷CH3(CH2)4CH3溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br 环己烷乙醛CH3CHO不饱和程度高的高 级脂肪酸甘油 酯，如植物油脂等在常温下也 为液态 绝大多数有机物 为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊 颜色，常见的如 部分被空气中氧气所氧化 变质的苯酚 为粉

3、红色； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的 氢氧化铜悬浊 液溶解生成 绛蓝色溶 含有苯 环的蛋白质溶胶遇 浓硝酸会有白色沉淀 产生，加热或较长时间 后，沉淀变许多有机物具有特殊的气味，但在中学 甲烷 乙烯稍有甜味 (植物生 长的调节剂 ) 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一 卤代烷 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 HYPERLINK l _bookmark1 无味气体，不燃烧。有酒味的流 动液体 低级酯 丙酮二、重要的反应 通过取代反 应使之褪色：酚类 通过与碱发生歧化反 应 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物 质 与苯环

4、相连的侧链碳碳上有 氢原子的苯的同系物（与苯不反 应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反 应生成酚 钠和NaHCO3；COOH的有机物反 应生成羧酸钠，并放出CO2气体； SO3H的有机物反 应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物 质的量的 CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 蛋白质分子中的 肽链的链端或支 链上仍有呈酸性的 AgOH + 2NH3 O = Ag(NH3)2OH + 2H2O HCHO 4Ag(NH) 2OH4 Ag CHO则滴入新制的 氢氧化铜悬浊 液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖） 2H2O 10928 CHO2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4C

5、u(OH) 22Cu2O 8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白 质。 通 式 CnH2n+2(n 1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n 2) CnH2n-6(n 6) 相对分子质量Mr碳碳键长( 1-0 不怕同桌是学霸？就怕同桌过寒假！约120 180 120平面(正六边形) 醇 醇CH3OH 醇羟基 烃一 卤代烃：多元 饱和卤代烃 CnH2n+2Om N加成，易被 类别和各类衍生物的重要化学性 质官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与 烃基 结合-碳上要有 氢原子才能 发生消去反

6、应羟基直接与 链烃 基结 - - HYPERLINK l _bookmark2 酚羟基醛基OH直接与苯 环上的 碳相 连，受苯环影响 X3催化下 卤化反应质1.与NaOH水溶液共热发 生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发 生消去反应生成 烯1.跟活 泼金属反 应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反 应生成 卤代烃3.脱水反 应:乙醇140分子 间脱 170分子内脱 酮 H键与羧酸及无机含氧酸反 应生成酯性质稳 定，一般不与酸、碱、氧化剂反应2.与浓溴水 发生取代反 应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色 成为醇2.被氧化 剂(O2、 剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧 酸 酮羧酸酯酯物 酸质结构复 杂

7、Cn(H2O)m五、有机物的鉴别羰基羧基酯基 羧基COOH 羧基COOH羟基OH醛基CHO羰基酯基 键 酶 成 H能电离出 H+，受羟基影响不 不稳定 H+ 多羟基醛或多羟基酮 或它 们的缩合物酯基中的碳氧 烃基中碳碳双 成 键能加为醇 化为羧 酸2.酯化反 应时 一般断羧基中的碳氧单键 ，不能被H2加成 成酰胺(肽键 )1.发生水解反 应生成羧酸和醇2.也可 发生醇解反应生成新 酯和新醇剂氧化，但多硝基 3.变性4.颜色反 应（生物催化剂）5.灼烧分解 (还原性糖 )2.加氢还 原3.酯化反 应 酸钾溶液镜酸钾溶液镜呈现 ）， 被鉴 别物 质种 类现象 键、三键 酸钾紫红扰扰键、三键的物质。

8、但醛有干。且分层过量饱和出现银氨 FeCl3含醛基化糖碘水 NaHCO3指示 剂羧酸淀粉 使酸碱指 羧酸示剂变 色）呈现 蓝色红取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 则证明含有碳碳双 键。 证明含有碳碳双 键。 的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入 银氨溶液或新制的 氢氧化铜悬浊 液 HYPERLINK l _bookmark3 HYPERLINK l _bookmark4 ） 锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。 从95%的酒精中提 溴化 钠溶液苯 镁粉四氯化碳溴的四 氯化碳饱和Na2CO3溶液蒸馏 蒸馏 洗涤 洗涤 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +

9、 NaHCO3 提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸 钠溶液稀H2SO4蒸馏水蒸馏水蒸馏水蒸馏水 食盐洗涤 蒸馏蒸发 蒸馏 洗涤洗涤蒸馏 洗涤 蒸馏重结晶盐析盐析 机层的酸 H+ + OH- = H2O常温下，苯甲酸 为固体，溶解度受温度影响 变化较大。七、有机物的结构 价 因此，具有相同通式的有机物除 烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉 常见的类别异构组成通式 可能的 类别 典型实例 CnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O Cn(H2O)m 醇 硝基烷、氨基酸单糖或二糖 C2H5OH与CH3OCH3OH与 与 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干 扰自己的 视觉；思维一

10、定要有序，可按下列 顺序考虑： 2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的 顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构位置异构 顺反异构的 顺序书写，不管按哪种方 3若遇到苯环上有三个取代基 时，可先定两个的位置关系是 邻或间或对， ）； 2卤代烃的不饱和度 NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 烷烃所含碳的 质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的 质量分数随着分子中所含碳原子数目的 的是C2H2和C6H6，均为92.3%。 九、重要的有机反应及类型 酯化反应 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+O2 C2H5 170 C14H30+C2H4C12H26+C4H8 含有苯 环的蛋白 质与浓HNO3作用而呈黄色 十、一些典型有机反 应的比较 + O2 羟基所连碳原子上没有 氢原子，不能形成 与Br原子相 邻碳原子上