有机化学13级有机重点

1、有机化学Organic Chemistry有机化学总复习命名、二 反应 2.1 加成反应、 2.2 取代反应 2.3 消除反应、 2.4 氧化反应 2.5 还原反应、 2.6 缩合反应 2.7 其它反应异构现象、四 鉴别一、命名单官能团多官能团 确定母体 书92页找主链单官能团命名法则：、选取主链（母体）法则1：选择含碳原子数最多的碳链作主链，并写出母体的名称。如：、选取主链（母体）法则2：选择取代基最多的最长碳链作主链。如：使取代基的编号最“小”！、将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依此编号，指明取代基的位置。如：7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 如果碳链的两头

2、（等距离）都有取代基，则应使简单取代基的编号最小，次序规则:书45页。、将简单基团写在前面，合并相同取代基，用“ - ”连接编号和取代基，最后写出母体。如：2，5，5-三甲基-4-乙基庚烷对羟基苯甲酸多官能团间甲苯酚邻氯苯酚OHCH3OHCl2. 反应 2.1 加成反应2.1.1 亲电加成 2.1.2 亲核加成烯烃 炔烃醛酮2.1.1 亲电加成 (书46页)可加成试剂：卤素；卤化氢；硫酸；水卤化氢：马氏规则（书47页）反马氏规则（书48页）条件：溴化氢；过氧化物。共轭二烯，加成（60页）(38页)环状化合物：2.1.2 亲核加成(188页)1）与氢氰酸加成2） 与亚硫酸氢钠加成3） 与水加成

3、4）与醇加成 6）与氨的衍生物的反应 5）与格氏试剂 反应 2.2 取代反应.亲电取代.亲核取代苯芳杂环（反应条件记住）卤代烃醇.的卤代醛酮；羧酸.自由基取代.苯亲电取代94页卤代；硝化；磺化；付氏（烷基化和酰基化）芳杂环五元杂环记成有斥电子基的取代，为邻对位定位基。六元杂环记成有吸电子基的取代，为间位定位基。见279页.卤代烃亲核取代水（）；CN ；OR、-NH2、硝酸银生成醇增长碳链成醚成胺鉴别卤代烯烃和卤代芳烃147页醇亲核取代卤代烃的生成（159页） a与氯化亚砜及卤化磷的反应 b 与氢卤酸的反应 a 与氯化亚砜及卤化磷的反应 ROH +PX3RX + P(OH)3 ROH + SOC

4、l2RCl + HCl + SO2产率高）（操作简单，醇与PX3、PX5、SOCl2的反应不重排。 .的卤代醛酮；羧酸当羰基上连有甲基时，三个 aH全部被取代。书194页碘仿反应 CHI3+(H)RCOONa+NaI3+3H2O淡黄色晶体3CH3COR(H)+I2+4NaOH常用碘仿反应来鉴定甲基酮结构：反应物要求：-C上有三个活泼氢的醛、酮醛：乙醛酮：甲基酮醇：两种醇：乙醇和2-仲醇注意：一定是羧酸在红磷催化下生成-卤代酸羧酸.自由基取代条件：光照或高温X2；烷烃30、2、1及烯烃、芳香烃的 -H过氧化物下HBr与烯烃加成 2.4 氧化反应烯烃炔烃醇伯醇仲醇叔醇醛酚芳香族高锰酸钾（酸性）羧酸

5、等55页羧酸等56页羧酸等164页（/吡啶，醛）酮不反应RCHO Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O 作用：脂肪醛和芳香醛都能与托伦试剂作用，而酮不能被托伦试剂氧化，可作于醛酮的鉴别（AgNO3的氨溶液）(银镜反应)RCHO 2Cu2+ RCOONa + Cu2O+ 4H + (红色)A 托伦试剂B 斐林试剂作用： 只有脂肪醛与斐林试剂作用，而芳香醛和酮不作用，因此，可用斐林试剂来鉴别脂肪醛。 醛歧化反应不含-H的醛2.5 还原反应烯烃炔烃硝基苯羧酸醛催化加氢烷烃烷烃苯胺醇2.6 缩合反应.羟醛缩合193页.CH3COH+稀NaOH45CH2HCHOCH3CHCH2CHOOH-羟基丁醛（醇醛）克莱森酯缩合反应见226页2.7 其它反应重氮化（芳香族重氮盐的制备）环氧乙烷48和176页水解反应羧酸衍生物、酯类、糖苷键霍夫曼降级反应等四鉴别烯烃炔烃卤代烃醇酚醛（酮）胺溴水褪色溴水褪色高锰酸钾褪色高锰酸钾褪色硝酸银的醇溶液高锰酸钾褪色卢卡试剂溴水白色沉淀2,4-二硝基苯肼黄托伦试剂斐林试剂银镜反应红色见后糖和蛋白质（记住实验现象、结果）重要糖的结构、性质；