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文档简介
1、10/10/烃衍生物复习课第1页第1页10/10/一、烃各类衍生物主要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RXX卤原子溴乙烷C2H5BrCBr易断裂1. 取代反应:与NaOH水溶液反应生成醇。2. 消去反应:与强碱乙醇溶液共热,脱去卤代氢,生成烯烃。醇ROHOH羟基乙醇C2H5OHOH与链烃基相连, CO键和OH键易断裂1. 跟金属钠反应。2. 跟氢卤酸反应。3. 分子间脱水。4. 分子内脱水。5. 氧化反应。6. 酯化反应。第2页第2页10/10/类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚OHOH直接跟苯环相连1. 弱酸性:与强碱溶液反应,生成苯酚盐和水。2.
2、取代反应:跟浓溴水反应。3. 显色反应:跟铁盐反应,生成紫色物质。醛RCHOCHO醛基乙醛CH3CHOCHO含有不饱和性和还原性1. 加成反应:加氢生成乙醇。2. 含有还原性:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如:银镜反应)OH第3页第3页10/10/类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O双键影响,OH能够电离,产生H+1. 含有酸类通性。2. 能起酯化反应。酯RCOORCOOR酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR之间键容易断裂发生水解反应,生成羧酸和醇第4页第4页10/10/CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3C
3、H2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClCl HCCHClClClClBrOHONaCH3COOCH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(8)(7)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15) (16)(17) (18)(19)(20)(21)(22)(23)(24)(25)OHBrBrBr第5页第5页卤代烃主要化学性质:通式RXCnH2n+1X官能团X代表物C2H5Br1、取代反应:C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr (水解反应)2、消去反应:C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONa
4、OH醇最小物 CH3X第6页第6页醇:通式官能团代表物主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应:2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消去反应: C2H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反应:燃烧: C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化:2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 浓H2SO41700C点燃催化剂最小物 CH3OH4、酯化反应:(放在后面与羧酸一起阐述)第7页第7页官能团代表物主要化学性质酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性:酸性: + NaOH + H2O 弱酸性: + H2O +
5、CO2 + NaHCO32、取代反应: + 3Br2 + 3HBr3、显色反应:与FeCl3 反应生成紫色溶液OHBrBrBr第8页第8页通式官能团代表物主要化学性质醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应:CH3CHO + H2 CH3CH2OH (还原反应)2、氧化反应:催化氧化:2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应:CH3CHO +2 Ag(NH3)2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O与Cu(OH)2反应:CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O催化剂催化剂CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物 HCH
6、O第9页第9页通式官能团代表物主要化学性质羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸通性:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反应:CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物 HCOOH第10页第10页通式官能团代表物主要化学性质酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应:酸性条件:CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH碱性条件:CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH无机酸CnH2nO2最小物 HCOOC
7、H3第11页第11页二、烃衍生物之间转化关系:卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃12345678910910第12页第12页1、(消去)C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、(加成) CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、(水解) C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、(消去) C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、(加成) CH2=CH2 + H2O C2H5OH 醇NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃12354
8、678991010第13页第13页6、(氧化) 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O7、 (还原)CH3CHO + H2 C2H5OH8、 (氧化) 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、(酯化)C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、(水解) CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OHCu加热催化剂 加热催化剂 加热浓H2SO4 加热卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃12345678991010第14页第14页取代反应:有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反
9、应烷烃卤代 苯硝化、磺化、卤代卤代烃水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反应 羧酸和醇酯化反应酯水解反应酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等反应第15页第15页加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应有机物有:烯烃、炔烃、含苯环有机物、醛、酮。C6H6 + 3H2 催化剂 加热第16页第16页nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHn 催化剂加热、加压催化剂 加热加
10、聚反应:由分子量小化合物分子互相结合成份子量大高分子反应。聚合反应通过加成反应完毕是加聚反应(缩聚反应:苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水)Cl第17页第17页消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和化合物。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇C2H5OH CH2=CH2 + H2O浓H2SO4 1700C能发生消去反应有机物有:卤代烃、醇第18页第18页氧化反应:有机物得氧、失氢反应2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加热还原反应:有机物得氢、失氧反应CH
11、3CHO + H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂 加热第19页第19页酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水反应。C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4 加热 思考:HOCH2CH2COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应,也许得到酯产物有_第20页第20页四、有机物几点特性:1、能使酸性KMnO4褪色有机物:2、因化学反应能使溴水褪色有机物:3、互为类别异构物质:烯烃、炔烃、苯同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2) 第21页第21页5、能发生银镜反应有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、试验中用到浓硫酸反应及其作用: 试验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、吸水剂 磺化反应反
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