有机合成综合练习

1、有机合成练习题（一）、由苯乙酸合成苯基丙二酸。1完成下列合成：2、nhchNHH 23NH2CHNH)2 (32NHNH22NH2CHNH)2 (32NHNH22Cl 3 ()CHOH3(5)NH 7()2CH3- 10 ( ONClBr OHOH !(4)BrBrBrCH3COOH)6 (Cl BrBrNH2 8(NO 2OH(9 CHCHCCH32 CH3Cl由乙醛合成丁酸。、3由丙烯合成丁酸。、4环己烯酮。（难）甲基5、由乙酰乙酸乙酯合成 3-2- -2-己酮。、由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基6甲基丁酸。7、由丙二酸二乙酯为主要原 料合成3-醇。以乙快及必要的无机试剂为原料合成4-己

2、烯3-、8以丙烯及必要的无机试剂为 原料合成2-甲基-3-戊醇。9、10、完成下列合成： 1）（NHCH22OH OHO 2）（CHC 3、由醋酸合成丙二酸二乙酯。11 丁醇。甲基-1-12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-13、 由乙快为原料合成2,2-二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。参考答案BrCN、1 COOHCHCHCOOHCHCOOH2Br 乙醇 KCNp+O , HH2CH（COOH）4233322 5CHCOOH）（12、CHCH333BrBrSOHHNO / FeBrBrBr / FeBrPC

3、l4233322 5NONONO222 O NHCClNHNONONO222 O NHCClNH22BrBrBr-FeHCl / OHBrNHO OCClCHNHCNH” 2（）/ OHBrBnPClNHBr / HKMnO, 322-+233423NHNONO222 OOONHCCHNHCCH33NHCCH3 NHCCHNHCCH33NHCCH3 SOHHNO ）（ SOH 浓 NOON4234222O（CHCO）23HSOHSO33 NH2NH2+Fe / HCl O / H 稀 HNONO222NHHN22Cl （3）NaNO + HBrFe / HClSOHNOH / FeClCl2

4、42332-C0 5A NO2 ClCl CuBrn_+BrBrN2BrBr 3 -C0 5A NO2 ClCl CuBrn_+BrBrN2BrBr 3 KMnOqCl NHNHCO2（7）ClCOOHCOOH2NH O CH332 + NaOHBOCHOCHOCHOCHOH）（43333Fe / HClSO（CH）混酸 423Br ；ClCl NHCOCHFeCl （）8 O3H 浓 HSOCCHNNHCOClCH423一 23 】HNO3NO 2COCHNHNH32r32rBBrBrBr+OH 3BrNaNO , HC0 5C NONO22ClN2rBrBBrBrHPO23一 NONO22

5、 .ClMg2（9）CHClCHMgClCH322 BrBrHPO23一 NONO22 .ClMg2（9）CHClCHMgClCH322 v h无水乙醚33HCHCCHCHCHCOOHOMgBrCHCCH2CHCH33 10）（ HNO 浓 Cl32Fe + HClNONONH223232OH* FeCl2SO 浓 H3 42ClClOOOHNOCHCHC333CHNHCCHNONHC32ClCl + /HNOHCuClOH222ClONNHNO222C0 5OHClCl/ NiH NaOH 稀 / NiH NaOH 稀 2、3CHOCHCHCHCHO2CH33 + /HKMnOQHCHCHC

6、HCHCOOHCHCHCH2322232+HNaCN 4、HBrCOOHCHCHCHCNCHCHCHBrCHCHCH223CHCHCH22323223OHOR222、5HKMnOQHCHCHCHCHCOOHCHCHCH2322232+HNaCN 4、HBrCOOHCHCHCHCNCHCHCHBrCHCHCH223CHCHCH22323223OHOR222、5OOOO_BrCHONaH2C2252CHCCCHOCH2CHCHOCCHCHC2Crf3223323 CHO3OOO 稀 NaOH(1)CHCCHCHCCHCH5% NaOH_A3323 A +HCOOCHCOOC,(2) H 52O52

7、332)CCCHCH(CH6-6、OOOMgOOOHHOCCHCHCHMgCHCClCHCHClCCHCHCH232223232(CHCH)HClCl 223CHCHO OOOHO3+OH3CHCHCCHCHCHCHCHCCHCHCHO)CH(CH33223223232 OMgCl3322Br 7、HCOOCHCOOCCH _5252ONaCHCOOCH3CHCHCH5252331 CHHCCHHC2hcooC coochhcooc52ch52523ch.3+_oH oh3coohchchch23a.222323HOEt22OHSOH-OH222323HOEt22OHSOH-OH42 ACHC

8、HOCHCHCHOCHOCHCHCHCHCHCH323HgSO4+323HgSO4+HCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHMgClCHCHCHO + CHCHCH323323233OH2OHOMgCl、9MgHBrMgBrCHCHCHBrCHCHCH、9MgHBrMgBrCHCHCHBrCHCHCHCHCHCH22323223OEtH222 OOH+H O CHCHCCHCHCHCHCHCH磷33一磷33一2333OH2OMgBrOHCOOCCOOHOHCHOH 52522CHHC1 22* +H A , SOHHCOOCCOOH4252Ag、12CHCHCHCH * 22 22 C250O MgMgBrCHCHBrCHCH1+ HBrCHCHCH22OCHCHCHOHCH 一 223 干醚 1CH3+O2. H3.13、CHCHNaCCH液氮 NaCHC林德拉催化齐U HClClCHCHCHCHCH 13、CHCHNaCCH液氮 NaCHC林德拉催化齐U HClClCHCHCHCHCH + HCHNHNa223222