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1、一、氢键1、概念:一种特殊的分子间作用力2、形成条件：与电负性大且半径小的原子（F、O、N） 相连的H；在附近有电负性大,半径小的原子（F、 O、N） 3、表示方法：XH. Y。电负性很强的原子 如：F、O、N广氢键氢键氢键是一种静电作用，是除范德华力外的另一种分子间 作用力；氢键的大小介于化学键与范德华力间，不属于 化学键，但有键长、键能，氢键具有饱和性、方向性。二、氢键的存在1、分子间氢键。如：C2H5OH、CH3COOH、H2O、HF、NH3相互之间2、分子内氢键。如：苯酚邻位上有-CHO、-COOH、-OH和-NO2时，由氢键组成环的特殊结构生物大分子中也存在的氢键三、氢键的强弱（1）

2、、XH . Y: X和Y的电负性越大，吸引电子 能力越强，则氢键越强。如：F电负性最大，得电子能 力最强，因而F-H.F是最强的氢键。（2）、氢键强弱顺序：F-H.F O-H.O O-H.N N-H.N （注意：C原子吸引电子能力较弱，一般不形 成氢键）。FHFOH ONH N氢键键能 (kJ/mol)28.11&820.9共价键键 能(kJ/mol)568462.8390.8氢键强弱比较四、对物质熔沸点的影响分子间形成的熔沸点陡%。H2O分子间能形成氢键的物质，一般都具有较高的熔点和沸 点，这是因为固体熔化或液体气化时除了破坏范德华力 外，还必须破坏分子间氢键，从而需要消耗更多的能 量。在同

3、类化合物中能形成分子间氢键的物质，其熔沸 点比不能形成分子间氢键的高。如，第VIA族元素的氢 化物，由H2Te、H2Se到H2S分子间形成的熔沸点陡%。H2O如,邻、间、114C如,邻、间、114C，这是由对硝基苯酚的熔点分别为45C、96C、于间位、对位硝基苯酚中存在分子间氢键，熔化时必须 破坏其中的一部分氢键，熔点较高；而邻硝基苯酚中形 成分子内氢键，不形成分子间氢键，故熔点较低。五、对物质溶解性的影响如果溶质分子与溶剂分子之间形成氢键，则溶质的溶解 度会骤增。如，氨在水中的溶解度大于其他气体，在20。时，1体 积水吸收700体积的氨。氨在水中的溶解度特别大，是 由于水分子和氨分子通过氢键

4、互相结合形成氨的水合 物；乙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比混溶，皆 源于此。如果溶质分子形成分子内氢键，则在极性溶剂中的溶解 度减小，在非极性溶剂中的溶解度增大。六、对有机化合物酸性的影响以羧酸为例，影响羧酸酸性的因素很多，任何能使羧酸 负离子比羧酸更加稳定的因素都使羧酸酸性增大；反 之，使羧酸酸性减弱。氢键使羧酸根负离子更稳定，使 得羧酸的酸性增强。在质子溶剂中，如果羧酸根负离子 能被溶剂通过氢键稳定，将同样能观察到其酸性增强的 现象。例如乙酸在不同溶剂中的PKa如表1所示。表I 在不同溶剂中乙酸的时、溶剂pK.水1.8义)甲醇8()%水5.182%L 4二我六环一18%水10.1分子内

5、氢键的形成同样会影响羧酸的酸性强弱。最典型 的例子是邻羟基苯甲酸的酸性，由于它的羧酸根负离子 可与邻位羟基生成氢键，使负离子稳定性大大提高，因 而酸性(PKa=2.98)比对羟基苯甲酸的酸性 (PKa=4.57) 强很多。七、对物质粘度和表面张力的影响当分子间形成氢键时，分子间作用力增大，流动性减 小，粘度增大。一般情况是能形成分子间氢键的物质比 不能形成分子间氢键的物质的粘度大。醇和羧酸能形成 分子间氢键，而烷烃、酮和酯等则不能，因此醇和羧酸 的粘度比分子量相同的烷烃、酮和酯大。甘油、磷酸、 浓硫酸等多羟基化合物，由于分子间可形成众多的氢 键，这些物质通常为粘稠状液体。分子内氢键对化合物粘度

6、的影响与分子间氢键不同。存 在分子内氢键的化合物相对于存在分子间氢键的化合 物，其分子间作用力小，分子流动性变大， 粘度变小。 如，邻羟基苯甲醛的粘度比对位异构体小；在硝基苯酚 的异构体中，邻位异构体的粘度小。水的表面张力很大，其根源也在于水分子间的氢键。物 质表面能的大小和分子间作用力大小有关，因为表面分 子受到液体内部分子的吸引力，向液体内部挤压，能量 较高，有使表面自动缩小的趋势，见表2。表2 某些液态物质表而能的数值液态物质水苯丙酮表面能/10-7J-cnf272.828.923.3表中所列液态物质中，水的表面能最高，因为水分子之 间有强的氢键作用。若加表面活性剂破坏表面层的氢键 体系

7、就可降低表面能，这在工业生产中有着重要的意 义。八、影响物质的密度 物质的分子间作用力越大，分子排列越紧密，密度越 大。直链烷烃分子随着碳原子数增多，分子间作用力增 大，密度变大。分子间氢键对化合物的密度同样也产生影响。如，醇能 形成分子间氢键，低碳醇的密度比分子量相近的烷烃 高；随着分子量的增加，烃基部分所占比例增加，阻碍 了分子间氢键的形成，高碳醇密度与分子量相近的烷烃 的差值逐渐减小。二元醇分子中含有两个羟基，它们形 成氢键的能力更强。乙二醇的密度是1.113gcm-3，比 同碳数乙醇密度(0.789gcm -3)高，比分子量相近的丙 醇密度(0804 gcm -3)也高。羧酸能形成强的

8、氢键， 羧酸的密度比相应的烷烃和醚高，比相应的醇也高。液体分子间若形成氢键，有可能发生缔合现象，分子缔 合的结果会影响物质的密度。如，nH2O(H2O)n，常温下液态水中除了简单H2O分子外，还有(H2O) 2， (h2o)3，(h2o)n等缔合分子存在。降低温度有利于水分子的缔合。九、氢键在生命物质中的作用 生命物质由蛋白质、核酸、糖类、脂类等有机物以及水 和无机盐组成，这些物质结合在一起具有生命的特性， 氢键在其中起关键的作用。蛋白质是由一定序列的氨基 酸缩合形成的多肽链分子，它富含形成氢键结合的能 力。在多肽主链中的N-H作为质子给体，C = O作为质 子受体，互相形成C = OH-N氢键，决定了蛋白质的 二级结构。脱氧核糖核酸(DNA)分子中，两条多核苷酸 链靠碱基(C=OHN和C =