关于《有机化学基础（选修5）》中几个知识点的解析

1、 关于有机化学基础（选修5）中几个知识点的解析 高春红【Summary】本文对“不饱和度”、“卤代烃的水解和消去反应”、“酚酯（碱性）的水解反应”、“甲酸某酯的结构”、“含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质水解或消去反应后，再与H+的反应”这几个重要的知识点作了详尽的解析并用实例加以阐述，以帮助考生在高考中减少失误，取得高分。【Key】有机化学基础 选修化学 反应【中圖分类号】G633.8 A 2095-3089（2018）29-0177-01一、不饱和度1.概念：不饱和度又称缺氢指数。=双键数+三键数2+环数。如乙烯：=1；乙炔：=2；苯：=42.应用：（1）已知复杂有机物的键线式，求

2、分子式酚酞，其结构如上图所示，求其分子式？第一步：确定C、O原子个数为C20O4；第二步：根据C原子个数确定该物质的饱和分子式为C20 H42O4；第三步：计算不饱和度=4+10=14；第三步：用饱和分子式（C20 H42O4）减去缺的氢原子数（142=28）得到该物质的分子式为C20 H14O4。（2）同分异构体的书写与判断A（CH2OH-CH = CH-CH2OH）的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的共有几种？解析：A的不饱和度为1，则其同分异构体的不饱和度也为1，能与NaOH溶液反应且含有两个O的物质有羧酸和酯，羧酸和酯的官能团羧基和酯基中各有1个不饱和度，那么，与羧基和酯基相连的

3、基团必然是饱和烃基。符合上述条件的同分异构体有6种，分别如下：羧酸：C3H7-COOH（2种）酯：HCO-O-C3H7（2种）、CH3CO-O-CH2CH3（1种）、CH3CH2CO-O-CH3（1种）二、卤代烃的水解和消去反应卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁，官能团是卤素原子，其特征反应是水解反应和消去反应。关于卤代烃在高考中的考查分为三个层次，低难度考查：卤代烃醇（不饱和烃）的反应条件，一般以填空题出现；中难度考查：卤代烃醇（不饱和烃），结合酯基结构，计算反应消耗NaOH溶液的用量问题，一般出现在选择题中；高难度考查：卤代烃醇（不饱和烃），结合酯基结构，要求书写其与NaOH溶液反应的化

4、学方程式。建议考生注重化学方程式的书写练习，以提高准确率。三、酚酯（碱性）的水解反应酚酯（碱性）的水解反应是高考有机化学基础（选修5）推断题目中的“常客”，重点考查方程式的书写，一般难度较大，学生得分率不高。这类题目学生的错误一般出现在NaOH和H2O的系数上，现对这类方程式的书写解析如下：如书写乙酸苯酚酯（CH3COOC6H5）在碱性（NaOH溶液）条件下的水解方程式第一步：CH3COOC6H5+H2OCH3COOH+C6H5OH 第二步：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O 第三步：CH3COOC6H5+2NaOHCH3COONa+

5、 C6H5ONa+H2O四、甲酸某酯的结构甲酸某酯（HCOOR），由于其简单结构中既含酯基又含醛基，在有机化学基础（选修5）模块考查同分异构体题目中容易出现，现示例如下：与A（CH2=C（CH3）-COOH）互为同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，且含有碳碳双键的同分异构体有几种？解析：符合上述条件的同分异构体有3种，分别为HCOO-CH=CHCH3、HCOO-CH2CH=CH2、HCOO-CH（CH3）2五、含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质水解或消去反应后，再与H+的反应有机推断题目中常出现含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质发生水解或消去反应，再发生与H+的反应。如下：“COOH-CH2-CHCl-COOHCOONa-CH=CH-COONaCOOH-CH=CH-COOH”，笔者发现，此过程中的第二步转化原理，其实质同“CH3-COOHCH3-COONaCH3-COOH”。以上是笔者在教学过程中积累的一点粗浅的见解，经课堂反复验证，能帮助学生在理解的基础上熟练应用这些知识来解决实际考题，有助于提高考生答题的规范性和书写的准确性。Reference：1刘菊红.关于有机化学基础（选修5）中几个问题的讨论J.读写算：教师版，2015（22）：14-15课程教育研究2018年29期课程教育研究的其它文章高校如何通过校园文化活动培养学生的职业素质党支部在研究生学