《中药化学》教学大纲中药、制剂

1、PAGE PAGE 10中药化学教学大纲(供四年制中药专业、药物制剂专业使用)前言 中药化学是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科，是中药类专业的一门专业课或专业基础课。因此，本课程应紧密结合中医药理论、中药的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。通过教学使学生能掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能;熟悉中药所含有效成分的结构鉴定方法;为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。 中药化学是一门实践性很强的学科。其教学内容要

2、突出为中药现代化和产业化服务的指导思想，注意理论联系实际，既要与我国经济发展和社会进步情况相适应，又要突出科学性、先进性和时代感，充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用，注重培养学生分析问题和解决问题的能力以及勇于开拓的创新精神。 本课程总学时144学时，其中课堂讲授80学时，实验64学时。教学要求与内容 第一章 绪论 教学要求掌握：中药化学学科性质、研究的内容。熟悉：学习中药化学的目的意义。了解：本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等参考：本学科在本专业中所处的地位 教学内容1讲述：中药化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位。2简介：当前中药研究

3、概况、研究方法和今后发展的趋势。3重点讲解：中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。 教学方法 课堂扼要讲授。第二章 中药有效成分研究的一般方法 教学要求 掌握：中药化学成分的类型。 熟悉：中药化学成分一般理化性质、提取、分离的一般方法。了解：中药化学成分生合成及结构鉴定的一般方法。 参考：研究实例。教学内容 讲述：中药中所含各类化学成分及生合成简介。简介：中药有效成分结构研究方法：中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱 (一维谱：1 H-NMR谱、13C-NMR谱;二维谱：1H-1HCOSY谱应用简介)、质谱 (EFMS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等)、旋光

4、谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。重点讲解：提取中药有效成分常用的方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。分离中药有效成分常用的方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及各种色谱法等。 教学方法课堂讲授。第三章糖和苷类化合物 教学要求掌握：糖和苷的含义、分类和分布。 熟悉：糖和苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识方法。 了解：糖和苷的一般提取、分离万法。 参考：糖和苷的结构研究方法。 教学内容 讲述：糖和苷的含义和分布，糖和苷的结构与分类，糖和苷的理化性质及检识：性状、溶解性、旋光性、化

5、学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。 简介：糖和苷的检识方法，结构研究方法：化学法、波谱分析法(重点是NMR谱)。重点讲解：苷键的裂解（酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等），糖和苷的提取、分离方法教学方法课堂讲授。第四章醌类化合物 教学要求 掌握：醌类化合物的理化性质和检识方法。熟悉：蒽醌类化合物的提取、分离方法，蒽醌类化合物的波谱分析。了解：醌类化合物的分类、分布和生理活性。参考：研究实例。 教学内容讲述：醌类化合物的含义、分布和生理活性； 简介：蒽醌类化合物的结构测定：化学法 (甲基化反应、乙酷化反应)，波谱分析法 (紫外光谱、红外光谱、1H-NMR谱、13CN

6、MR谱及MS谱)。实例：大黄、丹参、紫草。重点讲解：醌类化合物的结构类型和分类；醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应；醌类化合物的提取分离方法；蒽醌类化合物的检识方法。教学方法课堂讲授与实验。第五章 苯丙素类化合物 教学要求 掌握：香豆素和木脂素的理化性质和检识方法，香豆素的提取、分离方法。熟悉：香豆素和木脂素的结构和分类。 了解：苯丙素类、香豆素和木脂素的分布，生源途径和生理活性，香豆素和木脂素的波谱分析。参考：研究实例 教学内容讲述：苯丙素 (烯、醇、醛、酸)类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。 简介：香豆素和木脂素的结构测定(以波谱法为主)。实

7、例：北升麻、秦皮、前胡、连翘、细辛、五味子。重点讲解：香豆素和木脂素的理化性质和显色反应；苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法；香豆素和木脂素的检识万法。教学方法 课堂讲授，亦可安排实验。第六章黄酮类化合物 教学要求 掌握：黄酮类化合物的理化性质和检识方法、结构类型和分类、酮类化合物的提取、分离方法。熟悉：黄酮类化合物的结构测定。了解：酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。掌握 参考：研究实例。教学内容讲述：黄酮类化合物的结构测定：UV光谱 (黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响)、NMR谱(H-NMR谱

8、13C-NMR谱)、MS谱(黄酮和黄酮醇类苷元的EIMS谱及黄酮苷MS谱)。实例：槐花、黄芩、葛根、银杏。简介：黄酮类化合物的分布和生理活性，黄酮类化合物的生源途径、 重点讲解：黄酮类化合物的含义、结构类型和分类，理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应 (基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应)，黄酮类化合物的提取、分离万法。黄酮类化合物的检识方法。 教学方法课堂讲授与实验，结构测定可拟思考题进行课堂讨论。第七章萜类化合物和挥发油 教学要求 掌握：挥发油的组成、通性和检识方法，挥发油的提取、分离方法。 熟悉：萜类的结构特点和分类。萜类的提取、分离方法。了解：了解萜类的含义、生源途径、分布和生理

9、活性。参考：研究实例。教学内容讲述：萜的含义、分类和生源途径；倍半萜类的结构与分类，提取实例；二萜类的结构与分类，提取实例；二倍半萜类的结构与分类，提取实例 。简介：萜类化合物的结构测定。实例；陈皮、薄荷、莪术。重点讲解：单萜类的结构与分类及其提取实例。环烯醚萜类的结构与分类及其提取实例。 挥发油 挥发油的组成。挥发油的通性。 挥发油的提取、分离方法。挥发油的检识与鉴定方法。教学方法重点讲授规定需要掌握的内容。第八章三萜类化合物 教学要求 掌握：三萜和三萜类皂苷的含义、理化性质和检识方法。 熟悉：三萜及其苷类的结构类型和分类。三萜及其苷类的提取、分离方法。 了解：掌握三萜及其苷类的生源途径、分

10、布和生理活性。参考：三萜及其苷类的结构测定方法。研究实例 教学内容讲述：三萜及其苷类化合物的结构类型和分类：重点是四环三砧萜(羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、环菠萝蜜烷型)和五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等)。简介：三萜生源途径、分布和生理活性。三萜类化合物的结构测定(重点是核磁共振谱和质谱)。实例：人参、柴胡、甘草。 重点讲解：三萜和三萜类皂苷的含义、三萜类化合物的理化性质：性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。三萜类化合物的提取、分离方法。三萜类化合物的检识方法。 教学方法课堂讲授与实验，结构测定可进行课堂讨论。第九章甾体

11、类化合物 教学要求 掌握：甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法。熟悉：甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。 了解：甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。参考：甾体皂苷、强心苷的结构测定。教学内容讲述：甾体类化合物的定义。甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、植物甾醇、C12甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。简介：甾体类化合物的生源途径、分布及生理活性。实例：麦门冬、薤白、毛地黄、夹竹桃、牛黄、熊胆、蟾酥。甾体皂苷、强心苷的结构测定；UV光谱、IR光谱、H-NMR谱、13C-NMR谱以及MS谱重点讲解：甾体皂苷、强心

12、苷、胆汁酸的理化性质、显色反应。甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的提取、分离方法。甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的检识方法。 教学方法课堂讲授与实验。第十章 生物碱 教学要求 掌握：生物碱的理化性质、提取、分离和检识万法，主要生物碱的结构。研究实例。熟悉：生物碱的含义、生源途径、分类。了解：生物碱的分布和生理活性。参考：生物碱的结构研究方法教学内容讲述：生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。 简介：生物碱的分类。生物碱的结构测定：化学法、波谱分析。重点讲解：生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。生物碱的提取、分离方法。生物碱的检识方法。实例：麻黄、延胡索、黄连、汉防己、洋

13、金花、马钱子、苦参、紫杉、乌头。 教学方法课堂讲授与实验。第十一章 鞣质教学要求 掌握：鞣质的结构类型、理化性质。鞣质的提取、分离和检识方法。熟悉：鞣质的结构鉴定方法。了解：鞣质的含义、分类和生理活性。参考：研究实例。教学内容 讲述：鞣质的生理活性。研究实例。 简介：鞣质的结构测定。重点讲解：鞣质的含义、分类、理化通性、提取、分离和检识方法。 教学方法课堂授课。第十二章 其他类成分 教学要求 掌握：其他成分的提取、分离万法。熟悉：其他成分的理化性质和检识方法。 了解：其他成分的类别及生理活性。参考：研究实例教学内容 讲述：脂肪酸类及其相关化合物。 简介：有机含硫化合物，矿物质。 重点讲解：氨基

14、酸、环肽、蛋白质和酶。 教学方法课堂讲授或指导学生自学。第十三章 中药复方药效物质基础的化学研究 教学要求 了解中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性。 了解中药复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题。 了解中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。 教学内容教学内容以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。教学方法 以学生自学为主，或辅以讲座。实践内容实验一 基本实验 基础性实验，

15、必做实验二 薄层色谱（TLC） 基础性实验，必做实验三 虎杖中蒽醌类化合物的提取、分离和检识 综合性实验，必做实验四 芦丁的提取、分离、鉴识及结构研究 综合性实验，必做实验五 甘草酸的提取 综合性实验，必做实验六 挥发油的含量测定 综合性实验，必做实验七 汉防己中生物碱的提取、分离和检识 综合性实验，必做实验八 黄芩苷的提取、分离和检识 综合性实验，选做实验九 黄柏中盐酸小檗碱的提取、分离和检识 综合性实验，选做实验十 秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和检识 综合性实验，选做使用说明本教学大纲所规定的内容，教师不一定都通过讲授的方式传授，例如第一章绪论和第二章中药化学成分研究的一般方法以及有

16、关各类化合物结构的光谱鉴定的一般方法和各类化合物结构的光谱鉴定实例，教师可根据学生己获得的基础知识的程度适当掌握其深度广度，第十二章和第十三章宜指导学生以自学为主。鼓励教师在教学方法和手段上有所创新；在教学顺序和学时的安排上也可作适当调动，但不应破坏课程的基本体系。本教学大纲适用于四年制中药学专业及药物制剂专业使用。课时分配章节讲授内容课堂讲授时数实验内容实验课时1绪论22中药化学成分研究的一般方法8基本实验薄层色谱（TLC）43糖和苷类化合物6黄芩苷的提取分离选做4醌类化合物6虎杖中蒽醌类化合物的提取分离165苯丙素类化合物6秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和检识选做6黄酮类化合物12芦丁的提取、分离和检识127萜类化合物和挥发油6挥发油的含量测定48三萜类化合物4甘草酸的提取129甾体类化合物410生物碱18实验一：黄柏中盐酸小檗碱的提取、分离和检识实验二：汉防己中生物碱的提取、分离和检识选做1611鞣质312其他成分213中药复方药效物质基础的化学研究3总学时8064主要参考书目肖崇厚等 中药化学 上海：上海科学技术出版社， 1997 姚新生等 天然药物化学(第三版) 北京：人民卫生出版社， 198