内蒙古大学有机化学课件22氨基酸、蛋白质

1、第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质一、氨基酸 (Amino Acid)（重点内容） 1.命名、结构和物理性质 2.化学反应 （1）酸碱性（2）酯化（3）酰化（4）茚三酮反应 3.氨基酸的合成与拆分二、肽 (Peptides) （简述）三、蛋白质 (Proteins)（简述）一、氨基酸（Amino Acid）分子中既含有氨基，又含有羧基的化合物统称为氨基酸 组成肽和蛋白质的结构单元分子 a- amino acid按照氨基酸分子中氨基和羧基的个数中性氨基酸：氨基和羧基的个数相同酸性氨基酸：氨基数少于羧基数碱性氨基酸：氨基数多于羧基数丙氨酸(-氨基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)赖氨酸(，-二氨基己酸)-

2、氨基丁酸-氨基丁酸+H3NCOO-H+H2NCOO-H+H3NCOO-HCH3+H3NCOO-HCH(CH3)2+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH(CH3)CH(CH3)2CH2CH3Glycine (Gly)Alanine (Ala)Valine (Val)Leucine (Leu)Isoleucine (Ile)Proline (Pro)甘氨酸丙氨酸缬氨酸亮氨酸异亮氨酸脯氨酸1.氨基酸的命名、结构和物理性质命名：俗名+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2Phenylalanine (Phe)Tyrosine (Tyr)Tryptophan (T

3、ry)苯丙氨酸酪氨酸色氨酸NHOH+H3NCOO-HCH2OH+H3NCOO-HCHOH+H3NCOO-HCH2SH+H3NCOO-HCH2+H3NCOO-HCH2CH2SCH3CONH2Serine (Ser)Threonine (Thr)Cysteine (Cys)Methionine (Met)Asparagine (Asn)Glutamine (Gln)丝氨酸苏氨酸半胱氨酸甲硫氨酸（蛋氨酸）门冬酰胺谷氨酰胺CH3+H3NCOO-HCH2CH2CONH2结构 当 R H, a-C 为手性碳, 存在两种立体异构 (D and L- a- amino acid) 蛋白质分子的氨基酸为 L-

4、a - amino acids. 20 amino acids in proteins2.化学性质（1）.两性（酸、碱性）物理性质易溶于水, 不溶于非极性溶剂, 熔点高, 旋光性内盐负离子正离子Isoelectric Point (氨基酸的等电点)如果在某一pH 值下，氨基酸所带正电荷的数目与负电荷的数目正好相等，即净电荷为零，则称该 pH 值为该氨基酸的等电点 (pI)。 正离子 两性离子 负离子Ka=1.610-10Kb=2.510-12中性氨基酸，略加H+，才能达到等电点；等电点pI 5.97酸性氨基酸，加H+，才能达到等电点；等电点pI 3.22碱性氨基酸，加OH-，才能达到等电点。等

5、电点pI 9.74 等电点时，amino acids 几乎全部以两性离子的形式存在,并伴以少量的、严格相等的正离子和负离子。 等电点的时氨基酸的溶解度最小。 pI与解离常数pK间的关系 中性氨基酸: pI = (pK1 + pK2)/2 酸性氨基酸 : pI = (pK1 + pK2)/2 碱性氨基酸 : pI = (pK2 + pK3)/2见教科书第661页（2）酯化（3）酰化（4） 茚三酮反应鉴别反应）OOOHOHRCCOO-NH3+HOONO-O+Ninhydrina-amino acidPurple product 3.氨基酸的合成（1）-卤代酸的氨化 （2）Gabriel-丙二酸酯合

6、成法 （3）Strecker合成法 最早发现的合成方法反应机理如下：4. Resolution of D- and L-Amino acids化学法酶法不对称合成二、肽 (Peptides)Peptides 由两个以上氨基酸通过肽键（酰胺键）连接起来的化合物。二肽（dipeptide）：2 amino acid residues寡肽（oligopeptide ）：210 amino acid residues多肽（polypeptide ）： 10 amino acid residues蛋白质（protein ）：molecular weight 10000肽的结构特征：Peptide bon

7、d 一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的酰胺键。 肽链的氨基酸顺序与命名命名以C-端氨基酸为母体丝氨酰-甘氨酰-色氨酰-丙氨酰-亮氨酸二硫键Disulfide bond The S-S bond in disulfide.RSH2氧化硫醇二硫化物RSSRRSH2还原RSSR巯基烫发的过程是一个旧二硫键还原打开而后又氧化形成新的二硫键过程三、蛋白质（Proteins)一级结构 不同氨基酸在肽链中的排列顺序；二级结构 肽链中互相靠近的氨基酸的构象关系. 由氢键稳定 a-螺旋结构：由链内氢键维系 b-折叠 结构：由链间氢键维系一级结构二级结构（-螺旋、分子内氢键) 多肽链-折叠形构象 Tertiary structure of proteins the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein. stabilized by disulfide bonds, hydrogen bonds, electrostatic attractions, hydrophobic interactions蛋白质三级结构示意图 Quaternary structure of proteins the way the subunits are arranged in space