高中化学同分异构体

1、高中化学同分异构体第1页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四同分异构体一、同分异构体的书写规律官能团异构碳链异构官能团位置异构第2页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型碳链异构： 位置异构： 官能团异构： （因C原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）如：1丁烯与2丁烯、1丙醇与 2丙醇 （因官能团类型不同）如：1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷 第3页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四1、碳链异构书写规律；主链由长到短；支链从整到散； 位置由心到边；熟记常见碳链异构个数，题可速解：C2H6

2、 1C2H5 1C3H8 1C3H7 2C4H10 2C4H9 4C5H12 3第4页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四2、官能团位置异构烯（炔）烃：先写碳链异构，后挪动双键 C4H8卤代烃（醇）：找烃基同分异构 C5H11Cl 醛、酸 ：提出醛基，羧基后找烃基同分异构 C5H10O C5H10O2C8H10 有苯环的同分异构 第5页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四3、官能团异构：常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3

3、) 饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2) 氨基酸和硝基化合物第6页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四（二）同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 第7页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 解题策略：有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固

4、定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。第8页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD第9页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 填数字个异构体。34第10页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有 种.2第11页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四4、换位思考例、已

5、知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种ACH3CH3解题策略：“等价”变通 第12页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 已知萘（ ）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定C第13页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四换位思考2：例1.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个CH3，2个CH2，和一个CH及一个Cl，它的可能结构有

6、 种，请写出它们的结构简式。 例3、写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。2005年江苏高考化学卷23题第（2）问： 例2、在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目是多少？4第14页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 第15页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四例：有三种不

7、同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。第16页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四（二）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，

8、进而得到有机物的结构及种数。 第17页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四（四）同分异构体的书写 注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清 所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到 。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体共有7种，其中的3种是 、 请写出其它4种的结构简式 : _R COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 取代法第18页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 液晶是一种新

9、型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺 (1)对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ,它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 ； （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些？第19页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 有机物A的相对分子质量为128。燃烧只生成CO2和H2O。(1)写出A的可能分子式五种 。 (2)若A能与纯碱溶液反应

10、，分子结构中含有一个六元碳环，环上的一个氢原子被NH2取代所得产物为B，B的同分异构体甚多，其中含有一个硝基的同分异构体有（写结构简式）（注：六碳环不变）第20页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A第21页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题： (1)

11、苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号)。 A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是： 第22页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四 结构式为C2H5-O- -CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体第23页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试写出它的分子式 ，当发生一氯取代时，取代位置有 种。二

12、氯取代物有 种。C7H123第24页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四3、记忆法例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为： A：8种 B：6种 C：4种 D：3种解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。第25页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四例4.某有机化合物A的结构简式如下：（1）A分子式是 。（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。（3）室温下，C用稀

13、盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化)（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1，3，5-三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团HOCHCHCH2CH2CHCH2NH CHOCCHOCH2OHO(2004年全国理综试卷（）26题)第26页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四OHOOCCH3H3COHOCOCH3H3CCH2OCHOHOH3CCH2COHOHOH3C第27页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四例5（15分）苏丹红一号（sudan）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红号的化学式（分子式）为_ （2）在下面化合物（A）（D）中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（提示： 可表示为 ）(2005年全国理综试卷（）29题)A B C D第28页，共29页，2022年，5月20日，8点23分，星期四（3）上述化合物（C）含有的官能团是 _ （4）在适当的条件下，2萘酚经