2022-2023学年人教版选择性必修3 3.2 第1课时　醇 学案

1、第二节醇酚第1课时醇1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养。 醇的结构特点、分类和命名1.结构特点定义： 羟基与_饱和碳原子_相连的化合物叫作醇。官能团：_羟基(OH)_。饱和一元醇的通式为_CnH2n1OH_。2.醇的分类(1)根据分子中的羟基数目，醇可分为_一元醇_、二元醇和多元醇。如：(2)可以根据醇分子中是否含苯环分为脂肪醇和_芳香醇_。如：丙烯醇(CH2=CHCH2OH)，苯甲醇()。3.醇的命名醇类的命名遵循如

2、下原则：(1)将含有与羟基(OH)相连的碳原子的_最长_碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。(2)距羟基_最近_的一端给主链的碳原子依次编号定位。(3)羟基的位置用阿拉伯数字“1”“2”“3”等表示；羟基的个数用汉字数字“二”“三”等表示。如4.几种重要的醇名称性质用途甲醇无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，可致人失明，甚至死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇化工原料丙三醇(甘油)无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇化工原料5.醇的同分异构现象_羟基位置异构_；_碳架异构_；醇和醚等为类别异构。如：分子式为C4H10O的有机物有四种醇类同分异构体，三种醚类

3、同分异构体。写出下列醇的名称：(1)CH2OHCH2CH2CH3命名为_。(2)(CH3)2CHOH命名为_。答案：(1)1丁醇(2)2丙醇(3)3甲基2戊醇(4)1，2丙二醇 醇的性质 1.物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了_氢键_。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_逐渐升高_。碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点_越高_。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为这些醇与水形成了_氢键_。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而_降低_。2.化学性质(以乙醇为例)乙醇发生反应时，可断裂不同的

4、化学键，如：(1)与钠等活泼金属反应，化学方程式为_2C2H5OH2Na2CH3CH2ONaH2_。(2)消去反应：乙醇在_浓硫酸_作用下，加热到_170_时可生成乙烯。化学方程式为_CH3CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(170 )CH2=CH2H2O_。(3)取代反应与氢溴酸反应：化学方程式为_C2H5OHHBreq o(,sup7()C2H5BrH2O_，这是制备溴乙烷的方法之一。分子间脱水反应：化学方程式为CH3CH2OHCH3CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化

5、合物叫作醚。醚的结构可用ROR来表示。(4)氧化反应燃烧反应：化学方程式为_C2H5OH3O2eq o(,sup7(点燃)2CO23H2O_。催化氧化反应： 化学方程式为_2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化剂),sdo5()2CH3CHO2H2O_。可被强氧化剂(酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液)氧化：CH3CH2OHeq o(,sup7(氧化)CH3CHOeq o(,sup7(氧化)CH3COOH。3.氧化反应与还原反应在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫作氧化反应，把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应。判断正误

6、(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构体。()(2)乙醇与浓硫酸混合加热，一定发生消去反应。()(3)用金属钠检验工业酒精中是否含有少量水。()(4)溴易溶于有机溶剂，可用有机溶剂乙醇提取溴水中的溴。()答案：(1)(2)(3)(4) 醇的消去反应把乙醇与浓硫酸的混合液共热，一定能得到乙烯吗？析疑：不一定。乙醇与浓硫酸的混合液共热时，如果温度控制在140 ，乙醇发生分子间脱水，生成乙醚。如果温度控制在170 ，乙醇发生分子内脱水，生成乙烯。1.乙烯的消去反应装置图(1)浓硫酸是催化剂和脱水剂，无水乙醇与浓硫酸的体积比为13。先加入乙醇，然后加入浓硫酸。(

7、2)放入碎瓷片防止暴沸。(3)温度计水银球置于反应液的中央位置。(4)控制温度迅速升到170 。记忆口诀：硫酸酒精31，加热升温170 ，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。2.试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂、脱水剂NaOH溶液吸收二氧化硫和乙醇(都能与酸性KMnO4溶液反应，SO2能与溴的四氯化碳溶液反应)Br2/CCl4验证乙烯的不饱和性KMnO4(H)验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸3.反应规律(结构特点)(1)醇分子中，只有与连有OH的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子如CH3OH、(CH3

8、)3CCH2OH、，则不能发生消去反应。(3)醇类发生消去反应不一定得到烯烃，如邻羟基二元醇发生消去反应时可得到炔烃。4.卤代烃和醇的消去反应的比较类别卤代烃醇反应条件强碱的乙醇溶液，加热浓硫酸，加热断键情况脱去卤原子(X)和与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去羟基(OH)和与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子结构特点能发生消去反应的醇和卤代烃在分子结构上均应同时满足：碳原子数2。与OH或X相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。表示为 (Y为X或OH)【例1】下列醇不能发生消去反应的是()A. B. C. D.解析：C。醇发生消去反应时，首先与OH相连碳原子必须有邻位碳，其次与羟基相

9、连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，中只有一个碳原子，故都不能发生消去反应。【变式1】(双选)下列能发生消去反应的是()A.1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热 B.乙醇与浓硫酸共热至140 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.乙醇与浓硫酸共热至170 解析：AD。1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生的是消去反应；乙醇与浓硫酸共热至140 发生的是取代反应；而溴乙烷与NaOH水溶液共热发生的是水解反应；乙醇与浓硫酸共热至170 发生的是消去反应。 醇的催化氧化醇类结构有何特点？析疑：醇类含有官能团羟基，在醇分子中氧原子吸引电子能力大于碳原子和氢原子，所

10、以碳氧键和氢氧键易断裂。醇的催化氧化原理和规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇类的结构及氧化剂种类。特别提醒CH3OHeq o(,sup7(KMnO4、H)CO2。【例2】以下四种有机化合物分子式均为C4H10O。其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是()A.和 B.只有 C.和 D.和解析：C。根据醇的消去反应和催化氧化的规律可知，能发生消去反应，能发生催化氧化但生成物不是醛。既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。能发生消去反应但不能发生催化氧化。【变式2】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数