2022-2023年化学一轮复习教案：第十一章有机化学基础：第3讲　烃的含氧衍生物

1、第3讲烃的含氧衍生物复 习 目 标知 识 建 构1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的合成方法。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 一、醇和酚1.概念(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。(3)醇的分类(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性与水和乙醇互溶2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质

2、递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3 沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3.醇的化学性质(以乙醇为例)：(1)断键方式(2)主要反应完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：反应物断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2氧化反应2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(Cu),sdo5()2CH3

3、CHO2H2OCH3CH2OH消去反应CH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5(170)CH2=CH2H2OCH3CH2OH取代反应2CH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5(140)CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH酯化反应CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()CH3COOCH2CH3H2O4.苯酚的化学性质(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5OH。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。与碱的反应： H2O。与碱反应后的溶液

4、中通入CO2：。与盐的反应：。与活泼金属反应：。(2)取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：。(3)显色反应：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液变为紫色。(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是。5.用途苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)含有羟基的化合物一定属于醇类()(2)所有的醇都能发生氧化反应和消

5、去反应()(3)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤()(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()答案 (1)(2)(3)(4)(5)二、醛和酮1.醛、酮的概念(1)醛是由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO；酮是羰基与两个烃基相连而构成的化合物，可表示为。(2)饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)，饱和一元酮的通式为CnH2nO(n3)。(3)醛的分类醛eq blc(avs4alco1(按烃基blc(avs4alco1(脂肪醛blc(avs4alco1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛),芳香醛),按醛基数blc(av

6、s4alco1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,)2.常见的醛、酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛 (蚁醛)HCHO气体刺激性易溶于水乙醛CH3CHO液体刺激性与水以任意比互溶丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()CH3COONH42Ag3NH3H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup7()CH3COONaCu2O3H2O。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)(3)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基加成反应：(NH

7、2、OR等)eq o(,sup7(一定条件) 。【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类物质既能氧化为羧酸又能还原为醇类()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“”后检验“CHO” ()(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag()答案 (1)(2)(3)(4)(5)三、羧酸和酯1.羧酸(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，饱和一元羧酸的分子

8、通式为CnH2nO2(n1)。(2)分类(3)几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸 (蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸 (草酸)HOOCCOOH二元羧酸酸性，还原性(3价碳)苯甲酸 (安息香酸)芳香酸防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态(4)羧酸的化学性质(1)弱酸性：羧酸的电离方程式为RCOOHRCOOH。(2)酯化反应2.酯(1)概念：酯是羧酸分子羧基中OH被OR取代后的产物，可表示为RCOOR，饱和一元酯的通

9、式为CnH2nO2(n2)。(2)酯的物理性质(3)酯的水解反应；。3.酯化反应的五种常见类型总结(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()CH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOHHOCH2CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如HOOCCOOH2CH3CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()C2H5OOCCOOC2H5 2H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此

10、时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)羧酸都易溶于水()(2)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去()(3)羧基和酯基中的均能与H2加成()(4)用碳酸钾溶液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯()(5)甲酸既能与新制氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应()答案(1)(2)(3)(4)(5) 考点一醇、酚的结构和性质【典例1】 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()答案C解析发生消去反应的条

11、件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。醇的催化氧化和消去反应规律醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与醇分子结构的关系。(1)结构中含有CH2OH，催化氧化产物为相应的醛。(2)结构中含有，催化氧化产物为相应的酮。(3)结构中含有，不能发生催化氧化反应。醇的消去反应规律(1)结构特点：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)反应条

12、件：浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。题组一醇的结构和性质1.(2021广东揭阳模拟)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是()A.薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应答案A解析薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，

13、不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有1个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。2.松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示，下列有关松油醇的叙述正确的是()A.松油醇的分子式为C10H20OB.它属于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰D.松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应答案D解析1个松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度，松油醇的分子式为C1

14、0H18O，A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香醇，B项错误；该物质结构不对称，分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收峰，C项错误；含碳碳双键，能发生还原反应、氧化反应，含OH，能发生消去反应、酯化反应，D项正确。题组二酚的性质3.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体答案B解析A项，X、Z中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，Y中含有碳

15、碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢原子可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。4.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B.1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D

16、.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应答案D解析芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；苯环上酚羟基邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧

17、化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点二醛、酮、羧酸和酯的结构和性质题组一醛、酮的结构与性质1.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的是()A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢原子答案C2.有机物丙烯醛(结构简式CH2=CHCHO)能发生的化学反应有()加成消去取代氧化还原加聚缩聚A. B.C.D.答案C解析丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加

18、成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以C正确。题组二羧酸、酯的结构与性质A.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液答案B4.(2021内蒙古乌兰察布一模)华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病。下列关于华蟾素的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能与NaHCO3反应生成CO2C.1 mol 该分子最多与2 mol H2发生加成反

19、应D.能够发生酯化反应、水解反应答案B解析华蟾素分子中有碳碳双键和羟基，能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；华蟾素分子中无羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；1 mol 该分子中只有2 mol 碳碳双键能与H2发生加成反应，故C正确；该分子中存在羟基能发生酯化反应，存在酯基能发生水解反应，故D正确。5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：(1)写出C的结构简式：_。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)

20、写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)： _。答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()2H2O解析由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。烃的衍生物的转化关系微专题33酯类同分异构体的书写方法【方法归纳】方法一、取代法“端基”如HCOO在有机物的结构简式中只能位于链端，解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。方法二、插入法“桥基”基团即

21、二价基团，如COO，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。不对称的酯基COO可以采用“正反”两种方式插入CC中，但要注意CH的插入，其中一种变成了COOH。方法三、插入“O O”法“O O”代表酯基的两个氧的结构“=O”、“O”。先将“O O”抠出，进行碳架的排列，然后分步将“=O”、“O”重新插入碳架中。【专题精练】1.判 断C5H10O2的酯类同分异构体有_种。答案9解析第一步：除“OO”外其余所有碳原子碳链异构体的同分异构体的碳骨架CCCCC 第二步：碳四价原则：已经形成3个或者4个共价键的碳原子上不

22、能插入“双键O原子(=O)”，在这种碳原子上标注“”第三步：对称性原则，等效碳原则将酯基中的“单键O原子”插入2.X与D(CHCCH2COOC2H5)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。答案CH3COOCCCH2CH3，CH3CCCOOCH2CH3，CH3COOCH2CCCH3，CH3CCCH2COOCH3，CH3CH2COOCCCH3，CH3CH2CCCOOCH3(任选三种)解析D为CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为332，得到分子一

23、定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOCCCH2CH3，CH3CCCOOCH2CH3，CH3COOCH2CCCH3，CH3CCCH2COOCH3，CH3CH2COOCCCH3，CH3CH2CCCOOCH3。1.(2021湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面答案C解析苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密

24、度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。2.(双选)(2021河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是()A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为51C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC

25、解析1 molCOOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；OH、COOH都能与Na反应，COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个OH、1个COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为61，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生

26、加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。3.(2020全国卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键答案B解析由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。4.(2020全国卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用

27、的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应答案D解析该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。 基础巩固练1.下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()答案A2.下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团

28、，故两者互为同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应答案C3.下列叙述正确的是()A.醛和酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛，1 mol 醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应答案C解析醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，故A错误；1 mol 甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；醛类既能发生氧化反应，又能发生还原反应，故C正确；丙酸中含有羧基，COOH不能与氢气发生加成反应，故D错误。4.某有机物的结构简式

29、为，则其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应 氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与Fe2反应A. B.C.D.答案D5.某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC.不能与Na2CO3溶液反应D.易溶于水，可以发生加成反应和取代反应答案B解析1 mol该物质中含有2 mol羟基，最多可以消耗2 mol Na，故A错误；苯环上的氯原子被羟基取代后形成酚，还可以消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH，故B正确；该物质分子中含酚羟基，可以和N

30、a2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；该物质难溶于水，故D错误。6.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水答案D解析A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。7.以下结构简式表示一种有机物的结

31、构，关于其性质的叙述不正确的是()A.它有酸性，能与纯碱溶液反应B.可以水解，其水解产物只有一种C.1 mol 该有机物最多能与7 mol NaOH反应D.该有机物能发生取代反应答案C解析根据结构中含羧基，且酸性RCOOHH2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含酯基，1 mol 该有机物水解后可得2 mol 3，4，5三羟基苯甲酸，故B正确；1 mol 该有机物最多与8 mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应，而这2种反应均看作是取代反应，溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子，故D正确。8.(2021贵州遵义一模)研究表明，柠檬酸是需氧

32、生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是()A.柠檬酸的分子式是C6H8O7B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团C.1 mol 柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈答案C解析根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O7，故A正确；柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1 mol 柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确。9.(2021江西上饶一模)某有机化合物键线式如图所示，有关该有机

33、物说法正确的是()A.该有机物的分子式为C7H8O2B.该有机物最多有15个原子共面C.1 mol 该有机物最多能与4 mol H2发生还原反应D.室温下该有机物易溶于水答案C解析该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；苯环为平面结构，故除了CH3上3个H以外，其他原子均可共面(共8个C、5个H、2个O一共15个原子)，CH3中的3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；苯环可以与3个H2加成，羰基可以与1个H2加成，所以1 mol 该有机物最多能与4 mol H2发生还原反应，故C正确；苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误。10

34、.(2022武汉质检)尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是()A.该有机物易溶于水B.该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2D.1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2 mol NaOH答案A解析尼泊金异丁酯中含有酯基，难溶于水，A项错误；该有机物含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与浓溴水反应时，酚羟基的邻位和对位上的H可被Br原子取代，该有机物酚羟基的对位没有H原子，故1 mol 该有机物最多消耗2 mol Br2，C项正确；酚羟基与酯基均能与氢氧化钠反应，故1 m

35、ol 该有机物最多能与2 mol NaOH反应，D项正确。11.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有_。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(3)能被氧化成酮的是_。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案(1)(2)(3)(4)解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。12.M是一种

36、重要的医药中间体，合成M的常用路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式是_；合成A的反应类型是_；1 mol A在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_ mol。(2)两分子A可以生成含有3个六元环的化合物，该化合物分子中不同化学环境的氢原子有_种。(3)B所含官能团名称为_，写出符合下列条件的B的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式： _。遇FeCl3溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应产生气泡；苯环上只有两个处于对位的取代基，且其中一个取代基上连有醇羟基。(4)加热条件下，M与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_。解析(1)苯酚中羟基的邻、对位氢原子活性强，

37、易与醛基发生加成反应，A为；A分子中羧基和酚羟基能与NaOH发生反应，即1 mol A最多能与2 mol NaOH反应。(2)由两分子A生成的含有3个六元环的化合物应是，该化合物分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(3)B所含官能团有羟基和酯基。B的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基；与NaHCO3溶液反应产生气泡，说明含有羧基；苯环上只有两个处于对位的取代基，且其中一个取代基上连有醇羟基，故符合条件的同分异构体有如下4种(不考虑立体异构)： 能力提升练13.图示物质具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法中错误的是()A.分子中含有三种含氧官能团B.1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D.既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应放出CO2答案D解析A项，该有机物分子中含有三种含氧官能团：酚羟基、酯基和醚键，正确；B项，1 mol 该化合物中含3 mol 酚羟基和1 mol 酯基，所以1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应，正确；C项，该有机物分子中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应；含有酚羟基，能发生取代反应，正确；D项，该有机物分子中含有