【高考化学精品专题】高三化学高考备考一轮复习 真题模拟试题专项汇编（18）有机合成与推断

1、试卷第 =page 1 1页，共 =sectionpages 3 3页高考化学真题模拟试题专项汇编（18）有机合成与推断1【2022年湖北卷】化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型是_。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有_组。(3)化合物C的结构简式为_。(4)的过程中，被还原的官能团是_，被氧化的官能团是_。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有_种。(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为_。(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应：反应：为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了

2、有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是_。2【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_。(2)BC的反应类型为_。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为，其结构简式为_。

3、(5)已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。3【2022年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：()手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子()()回答下列问题：(1)的反应类型为_。(2)B的化学名称为_。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_。(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为11。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_、_(填反应路线序号)。(5)H

4、I的化学方程式为_，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。4【2022年辽宁卷】某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为_。(3)中对应碳原子杂化方式由_变为_，的作用为_。(4)中步骤实现了由_到_的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为_。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有_种(不考虑立体异构)；i含苯环且苯环

5、上只有一个取代基ii红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的结构简式为_(任写一种)。5【2022年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：.回答下列问题：(1)AB反应条件为_；B中含氧官能团有_种。(2)BC反应类型为_，该反应的目的是_。(3)D结构简式为_；EF的化学方程式为_。(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_种。(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_。6【2022年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)AB的反应类型为_。(2)已知B为一元强酸

6、，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3)C的化学名称为_，D的结构简式为_。(4)E和F可用_(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_(任写一种)。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式_、_。(7)设计以为原料合成的路线_(其他试剂任选)。已知：+CO27【2022年北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为_。(2)B无支链，B的名称为_；B的一种同分异构体中只有一种环境氢

7、，其结构简式为_。(3)E是芳香族化合物，的方程式为_。(4)G中有乙基，则G的结构简式为_。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为_。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为_。8【2022年湖南卷】物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：；回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_、_；(2)FG、GH的反应类型分别是_

8、、_；(3)B的结构简式为_；(4)CD反应方程式为_；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_；(6)中的手性碳原子个数为_(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。9【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_，其环上的取代基是_(写名称)。(2)已知化合物II也

9、能以II的形式存在。根据II的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型加成反应_氧化反应_(3)化合物IV能溶于水，其原因是_。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_(不用注明反应条件)。10【2022年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化

10、剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_。(3)写出C与/反应产物的结构简式_。(4)E的结构简式为_。(5)H中含氧官能团的名称是_。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_。(7)如果要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式_、_。H分子中有_个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。11【2022年全国乙卷】左旋米那

11、普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_。(4)E中含氧官能团的名称为_。(5)由G生成H的反应类型为_。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示

12、有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_。12【2022年浙江高考真题】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：；请回答：(1)下列说法不正确的是_。A硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C化合物B具有两性D从CE的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_；氯氮平的分子式是_；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_。(3)写出EG的化学方程式_。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分

13、子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。分子中含一个环，其成环原子数。答案及解析1答案：(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4) 酯基 碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应【解析】【分析】AB条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，BC，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(1)AB条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可

14、分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身

15、，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应，而乙组不能催化反应，说明有机小分子S-1不是反应的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应。2答案：(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)(5)解析：A（）和CH3I

16、发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)BC的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同

17、分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(4)由分析可知，F的结构简式为。(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中DE的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。3答案：(1)氧化反应(2)3，4-二氯苯甲酸(3)(4) (5) #(6)解析：A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的C

18、l原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知()的反应得到目标产物舍曲林。(1)据分析，是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳

19、，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线和。(5)据分析，HI是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。(6)根据题给信息()，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。4答案：(1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基(4) 硝基 氨基(5)(6) 12 (或)解析：F中含有磷酸酯基，且中步聚在强碱作用下进行，由此可推

20、测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物的分子式可逆推得到的结构简式为 ；(1)由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；(2)由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；(3)根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；(4)由题给已知信息可知，的步骤中F与化合物在强碱的作用下发生已知

21、信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤发生了由“硝基”到“氨基”的转化；(5)根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；(6)化合物的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的同分异构体应含有两个等

22、效的甲基，则其结构简式为“ 或”。5答案：(1) 浓硫酸，加热 2(2) 取代反应 保护酚羟基(3) CH3COOC2H5 +Br2+HBr(4)6(5)解析：由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在PdC做催化剂作用下与氢气反应生成H。(1)由分析可知，AB的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；

23、B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；(2)由分析可知，BC的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，BC的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；EF的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；(4)H的同分异构体仅含有OCH2CH3和NH2可知，同分异构体的结构可以视作、分子中苯环上的氢原子被NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，

24、故答案为：6；(5)由题给信息可知，以4羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息反应生成，在PdC做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为6答案：(1)取代反应或磺化反应(2)+NaOH+H2O(3) 苯酚 (4)(溶液)或其他合理答案(5)或(6) (7)解析：根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，

25、E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH+H2O；(3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为；(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说

26、明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或；(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：。7答案：(1)醛基(2) 丁酸 (3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO、

27、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成，则D为；在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为、F为；在催化剂作用下，与反应生成CH3CH2CH2COOH和，则G为；与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成，则碘番酸的结构简式为。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六

28、元环，结构简式为，故答案为：丁酸；(3)由分析可知，EF的反应为在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G的结构简式为；(5)由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为；(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：3I3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为100%=，故答案为：。8答案：(1) 醚键 醛基(2) 取代反应 加成反应(3)(4)(5) 5 (6)1(7)解析：A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生

29、反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知FG的反应为取代反应；GH反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可知，B的结构简式为。(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结

30、构简式为、，则CD的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合GI的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。9答案：(1) C5H4O2 醛基(2) -CH

31、O O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)(3)中羧基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯(5) 2 (6)解析：(1)根据化合物的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；(2)化合物中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；化合物中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；(3)化合物中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：中羧基能与水分子形成分子间氢

32、键；(4)化合物到化合物的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；(5)化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为，故答案为：；(6)根据化合物的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为，故答案为：。10答案：(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7) 5解析：由合成路线，A

33、的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；(3)根据分析可知，C与

34、Br2/CCl4发生加成反应得到；(4)由分析，E的结构简式为；(5)H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；(6)C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HCNO2和C=O成环，且C=O与CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H()，相应的D为，G为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H()的手性碳原子为，共5个。11答案：(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7) 10 、解析：A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反