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文档简介
1、习题与解答第三章 烯烃2022/8/2711、出下列化合物构型式 (1) 异丁烯(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene2022/8/272(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene2022/8/2732、用英汉对照命名下列化合物。 (Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯-2-甲
2、基-2-丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene2022/8/2743,3-二甲基-1-丁烯 3,3-dimethyl-1-butene顺 -3-庚烯 cis-3-heptene2022/8/2753、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称(如果有的话)。(1) H2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2) Cl21,2-二氯-2-甲基丙烷2022/8/276(3) Br21,2-二溴-2-甲基丙烷(4) I22022/8/277(5) HBr 2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴(6) HBr(过氧化物)1-溴-2-甲基丙烷异丁基溴2022/8/278(7) HI
3、2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷(8) HI(过氧化物)2022/8/279(9) H2SO4硫酸氢叔丁酯 叔丁醇(10) H2O,H+叔丁醇为烯烃的间接水合,为烯烃的直接水合。2022/8/2710(11) Br2,H2O1-溴-2-甲基-2-丙醇(12) Br2+NaI(水溶液)1,2-二溴-2-甲基丙烷1-溴-2-碘-2-甲基丙烷1-溴-2-甲基-2-丙醇2022/8/2711(13) O3;然后Zn,H2O丙酮 甲醛(14) RCO3H2-甲基-1,2-环氧丙烷2022/8/27122-甲基-1,2-丙二醇(15) 冷、碱KMnO4(16) 热的KMnO4丙 酮 二氧化碳2022/8/2
4、713反应物反应的第一过度态反应的第二过度态反应活性中间体反应产物4、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图。 2022/8/27142022/8/27155、 3,3,3三氟丙烯和HCl加成时,生成F3CH2CH2Cl 为什么不服从马氏规则? 、动态下的解释:C+的稳定性 CF3- 是强烈的吸电子基,在中直接与C+相连,正电荷集中体系能量高不稳定不易生成;中正电荷比较分散,相对能量较低易生成。 稳定性:2022/8/27166、化合物A C7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个 产物 与臭氧化还原水解后的两个产物相同,试问A有 怎样的结构? 、静态下的解释:H+优先进攻电子云密度较大的双
5、 键碳原子。由于CF3-的强烈吸电子作用,使得与其相连的碳上电子云密度较高,易于H+的进攻。2022/8/27177、化合物(A) (B) (C)均为庚烯的异构体,(A) 经臭氧化 还原水解生成CH3CHO和 CH3CH2CH2CH2CHO, 用同样的方法处理 (B)生成: 和 ,处理(C) 生成 CH3CHO和 , 试写出 (A) 、B) 、 (C) 的构造式或构型式。( A ) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3( B ) ( C )2022/8/27188比较下列各组烯烃与硫酸加成活性(1)乙烯,溴乙烯 (2)丙烯,2-丁烯(3)氯乙烯,1,2-二氯乙烯(4)乙烯,CH2 = CH
6、-COOH(5)2-丁烯,异丁烯乙烯溴乙烯2 -丁烯丙烯氯乙烯1,2-二氯乙烯乙烯CH2 = CH-COOH异丁烯2-丁烯 2022/8/27199 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。 (1) 试写出这个反应的历程。 (2) 这两个反应哪个快?为什么? 链引发:2022/8/2720 在(2)中生成的是30自由基。比反应(1)中生成的20自由基要稳定,故反应(2)较快。链增长:链增长:20自由基30自由基链终止:略2022/8/272110某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷, BrCH2CHBrCH
7、2Cl,试问要用什么原料?怎样 进行合成?选择丙烯为原料,丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料,价格便宜容易得到。2022/8/272211试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只 能用指定的原料,其它溶剂和无机试剂任选。(1) 自乙烷合成乙烯:( 2 ) 自丙烷合成丙烯:2022/8/2723(3) 自丙烷合成1,2-二溴丙烷(4) 自丙烷合成1-溴丙烷先由(2)得丙烯由(2)得丙烯2022/8/2724(5) 自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 (6) 自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 (7) 自丙烷合成异丙醇 由(2)得丙烯 2022/8/2725(8) 自正丁醇合成2-碘丁烷 (9)自 合成异己烷 2022
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