2023版高三一轮总复习化学鲁科版教案：第8章 第42讲 烃与卤代烃(基础课)

1、PAGE PAGE 20第42讲烃与卤代烃(基础课)1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。2.能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。3.能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。4.能描述说明、分析解释卤代烃的重要反应，能书写相应反应的化学方程式。5.能了解卤代烃在有机合成中的重要作用，能综合利用有关知识完成有机化合物的推断、官能团检验等任务。6.化石燃料的综合利用。脂肪烃烷烃、烯烃和炔烃1烷烃、烯烃、炔烃的结

2、构特点和组成通式2脂肪烃的物理性质3脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色CxHy(xeq f(y,4)O2eq o(,sup9(点燃)xCO2eq f(y,2)H2O。4烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。定量关系(以Cl2为例)：Cl2HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2，生成1 mol HCl。5烯烃、炔烃的加成反应(1

3、)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3。CH2=CHCH3H2Oeq o(,sup9(催化剂),sdo9()CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCHBrCH=CH2(1,2加成)，CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br(1,4加成)。CHCH2Br2(足量)CHBr2CHBr2。(3)烯烃、炔烃的加聚反应6乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq o(,sup9(浓硫酸),sdo9(170 ) CH2=CH2H2OCaC22H2OCa

4、(OH)2HCCH反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法脂肪烃的结构与性质1(2021湖南百校高三联考)下列说法正确的是()A乙烯与氯化氢在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯B苯乙烯分子中共面的原子最多有12个C乙烯、丙烯和2丁烯沸点依次升高D丙烯和2丁烯都存在顺反异构C乙烯与氯化氢在一定条件下生成氯乙烷，氯乙烷不能发生加聚反应，A错误；苯环是平面结构，12个原子共面，乙烯是平面结构，6个原子共面，苯乙烯中两个平面结构中间为单键相连，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面的原子最多有16个，B错误；乙烯、丙烯和2丁烯互为同系物，随碳原子数增加，物质的沸点依次升高，故C正确； 2丁烯

5、分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端，存在顺反异构，丙烯不存在顺反异构，故D错误。2月桂烯的键线式如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种B3种C4种D6种C一分子与两分子Br2加成的产物有、，共4种。3某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每mol又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃的结构简式可能为_。解析根据题意可知，气态烃含C少于5个，且含一个CC或两个，氢原子个数为6，则气态烃可能的结构简式为CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2。答案CHC

6、CH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2脂肪烃结构的确定4(2021中山期末)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链或利用产物反推不饱和烃的结构等。已知烯烃与酸性 KMnO4溶液反应的氧化产物的对应关系为()烯烃被氧化的部位CH2=RCH=氧化产物CO2RCOOH现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOCCOOH)和丙酮()，则该烯烃结构简式可能是()CCH2=CHCH=CHCH2CH3D某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOCCOOH)和丙酮()，则分子中应含有CH2=

7、、=CHCH=以及=C(CH3)2等结构。5某烷烃的结构简式为(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构，写出其中的一种_。解析该烷烃的碳骨架结构为(1)对应的单烯烃中双键可位于、五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于时，另一个双键可能位于、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位置，另外两个双键还可能分别位于和两个位置。答案(1)5(2)1(3)5芳香烃1苯的结构特点(1)苯的结构：分子式为C6H

8、6，结构简式为或。(2)空间构型：苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。(3)化学键：苯分子中碳碳键的键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2苯的同系物(1)概念：是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n7)。(2)结构特点：只含有一个苯环，侧链都是烷基，不含有其他官能团。苯及其同系物的分子通式是CnH2n6(n6)，但是芳香烃不一定符合该通式，如苯乙烯。3苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点苯环性质加氢环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难)：点燃：有浓烟。(2)不同点烷基对苯环有影响

9、，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。4芳香族化合物的分类芳香烃的结构特点与性质1(2021福州格致中学期中)关于化合物 (b)、 (d)、(p)的下列说法正确的是()

10、Ab、d、p都属于芳香烃，且互为同分异构体Bb、d、p的一氯代物均只有三种Cb、d、p中p的同分异构体中一定有饱和烃Db、d、p中b、d的所有原子可能处于同一平面Dp不含苯环，p不属于芳香烃，且三种有机物含碳原子数不同，故A错误；b含3种H，d含2种H，p含5种H，则只有b的一氯代物有三种，故B错误；p的不饱和度是6，所以p的同分异构体中没有饱和烃，故C错误；苯环为平面结构，则b、d的所有原子可能处于同一平面，故D正确。2(双选)下列关于芳香烃的说法错误的是()A稠环芳烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B化合物是苯的同系物C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异丙苯与C

11、l2发生取代反应生成的一氯代物有3种BDA项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与的最简式相同，故等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相等，正确；D项，异丙基只有2种不同化学环境的氢原子，错误。芳香烃与其他有机物的转化3(双选)如图为有关甲苯的转化关系图：以下说法正确的是()A反应、均为取代反应B反应的现象是火焰明亮并带有浓烟C反应的产物所有原子在同一平面上D反应中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键ABA项，、均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟；C项，反应

12、的产物含有饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面上；D项，苯环中不含碳碳双键。4苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_。解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧

13、基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。答案(1) 9卤代烃与化石燃料的综合利用1卤代烃的物理性质及对环境的影响烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，

14、官能团为，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X(n1)。(1)物理性质(2)卤代烃对环境的影响氟氯代烷在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成“臭氧空洞”的主要原因。2卤代烃的化学性质(1)水解反应(取代反应)反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。C2H5Br在碱性条件下水解的反应方程式为C2H5BrNaOHeq o(,sup9(H2O),sdo9()C2H5OHNaBr。(2)消去反应概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：强碱(如NaOH或KOH)的醇溶液、加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

15、CH3CH2BrNaOHeq o(,sup9(醇),sdo9()CH2=CH2NaBrH2O。2NaOHeq o(,sup9(醇),sdo9()CHCH2NaBr2H2O。(3)加成(加聚)反应氯乙烯与Br2反应方程式为氯乙烯和四氟乙烯加聚反应方程式分别为nCH2=CHClCH2CHCl、nCF2=CF2CF2CF2。3煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的干馏概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为CH2O(g)eq o(=,sup9(高温)COH2。(4)煤的液化直接液化煤氢气eq o(,su

16、p9(催化剂),sdo9(高温)液体燃料间接液化煤水蒸气eq o(,sup9(高温)水煤气eq o(,sup9(催化剂),sdo9(高温)甲醇等4天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4H2O(g)eq o(=,sup9(高温),sdo9(催化剂)CO3H2。5石油的综合利用(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。(2)石油的加工(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。(2)石油的裂化、裂解均是化学变化过程。(3)裂化汽油中含有碳碳不

17、饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。卤代烃的结构、性质及制备1下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃B这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。2由2氯丙烷制取少量的1

18、,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去B由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，可按以下步骤进行(反应条件略去)：eq o(,sup9(消去)CH2=CHCH3、CH2=CHCH3Cl2eq o(,sup9(加成)CH2ClCHClCH3、CH2ClCHCl CH3eq o(,sup9(水解)CH2OHCH(OH)CH3，B项符合。3能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是()A在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀B加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液，产生白色沉淀C加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后

19、加入AgNO3溶液，产生白色沉淀D加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀C在NaOH水溶液中加热，卤代烃水解脱掉X生成卤素离子，再加HNO3酸化(NaOH过量，下一步加的Ag会和OH反应变成不稳定的AgOH，进而变成Ag2O，影响实验，所以加H把OH除掉)，再加AgNO3溶液，AgX都是沉淀，AgCl为白色，AgBr为淡黄色，AgI为黄色，根据沉淀的颜色判断X，如果生成白色沉淀，则证明卤代烃中含有氯元素。卤代烃消去反应的规律(1)两类卤代烃不能发生消去反应与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子。与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子。(2)有两种或三种

20、邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR。卤代烃在有机合成中的应用4下面是几种有机化合物的转换关系请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_(填反应类型，下同)反应，是_反应。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。解析分析转化过程：烷烃eq o(,sup9(取代),sdo9()卤代烃eq o(,sup9(消去),sdo9()单烯烃eq o(,sup9(加成),sdo9()二卤代烃eq o(,sup

21、9(消去),sdo9()二烯烃eq o(,sup9(加成),sdo9()1,4加成产物或1,2加成产物。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3)2NaOHeq o(,sup9(醇),sdo9()2NaBr2H2O(4)同分异构体卤代烃在有机合成中的四大作用(1)桥梁作用(2)改变官能团的个数如CH3CH2Breq o(,sup9(NaOH),sdo9(醇，)CH2=CH2eq o(,sup9(Br2)CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq o(,sup9(NaOH),sdo9(醇，)CH2=CHCH2CH3eq o(,sup9(HBr)。(4)进行

22、官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OHeq o(,sup9(HBr)eq o(,sup9(氧化) eq o(,sup9(NaOH/醇，),sdo9(H)CH2=CHCOOH。化石燃料的综合利用5化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是()A煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气B煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径C石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧B煤制煤气是化学变化，B不正确。6有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的

23、是()A是将煤在空气中加强热使其分解的过程B条件a为Cl2/光照C反应为置换反应DB为甲醇或乙酸时，反应原子利用率均可达到100%A煤的干馏必须是隔绝空气加强热使其分解，否则煤会在空气中燃烧，A错误。1(2021浙江1月选考，T6)下列说法不正确的是()A联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等A由联苯()的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原

24、子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D项正确。2(2021天津等级考，T8)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是()A用电石与水制备乙炔的反应B用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6三溴苯酚的反应D用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应D用电石与水制备乙炔，还生成氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最