高中化学选择性必修三 第1章有机化合物的结构特点与研究方法第1节第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象学案

1、PAGE PAGE - 11 -第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象发 展 目 标体 系 构 建1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。3知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。一、有机化合物中的共价键1共价键的类型(1)键(以甲烷分子中CH为例)形成

2、：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。特点：通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。(2)键(以乙烯分子中为例)形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键。特点：键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。(3)、键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个键和一个键，三键

3、中含有一个键和两个键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系含有CH 键，能发生取代反应；含有键，能发生加成反应。HCCH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？提示键和键。可以。2共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。(1)乙醇、H2O与Na反应在反应时，乙醇分子和水分子中的OH键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。(2)乙醇与HBr反应反应原理为CH3CH2OHHBreq o(,sup8()CH3CH2BrH2O，反应中乙醇分子中断裂的键是CO，原因是CO键极性较强。(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小

4、，副反应较多，产物比较复杂。二、有机化合物的同分异构现象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2分类同分异构现象eq blcrc (avs4alco1(构造异构blcrc (avs4alco1(官能团异构,碳架异构,位置异构),立体异构blcrc (avs4alco1(顺反异构,对映异构)(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：。(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：。(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：CH3CH2OH、CH3OCH3。3键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情

5、况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。1判断正误(对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。)(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ()(2)有机物分子中均有键和键。 ()(3)含有键的有机物一般容易发生加成反应。 ()(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 ()(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。 ()答案 (1)(2)(3)(4)(5)2下列说法正确的是()A碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2B有机物分子里一定既有非极性键也有极性键C乙烯分子中有4个键1个键D乙醇的键线式为答案A3下列各组物质中互为同分异构体

6、的有_(填字母)。ANH4OCN和CO(NH2)2BCH3CH2OH和CH3OCH3CCH3CH2COOH和CH2=CHCOOHDE石墨与金刚石F16O与18O答案A、B、D有机化合物中共价键类型的判断有下列物质：CH3CH3CH3CH=CHCH3CH3CCHCH3CH2OH请思考回答：(1)上述4种有机物分子中只含有键的有_(填序号)。(2)分子中键与键的个数比为_。(3)分子中碳原子的杂化类型有_。(4)发生酯化反应时，一般断裂的共价键为_键。(5)与HBr反应时中断裂的共价键为_键。提示(1)(2)111(3)sp3、sp2、sp(4)OH(5)CO1共价键的分类(1)从原子轨道重叠方式

7、分为键和键。(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。2有机物分子中键与键的判断(1)、键的计算：单键为键；双键是1个键1个键；三键是1个键2个键。(2)、键的稳定性：一般键比键稳定，含键的有机物易发生加成反应。1下列有机化合物中键与键个数比为32的是()ACH3CH3BCH2=CH2CCHCH DCH4答案C2计算1 mol下列有机物中键和键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。答案 (1)13NA1NA(2)14NA3NA3乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是OH键、CO键。有机物同分异构体的书写1用键线式表示分子

8、式为C6H14的所有有机化合物。提示 、2用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。提示 3用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。提示 1同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个CH2CH3或两个CH

9、3，即主链变为。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在、号位置： 2同分

10、异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目CH3、C2H5各1种；C3H7：2种；C4H9：4种；C5H11：8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环的一氯代物有3412种。1下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的

11、是()ABC DC根据等效氢法可知，四种物质的等效氢如下图所示：物质一氯代物均为4种，物质一氯代物均为7种。2C5H10O的醛有_种，写出其键线式_。3C4H8O2的酸有_种，酯有_种，写出酯的所有键线式_。4四联苯的一氯代物有()A3种B4种C5种D6种C可以在中间画两条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。5从煤焦油中分离出的芳香烃萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2种 B4种 C8种 D16种C丁基有四种：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)3，萘环上的位置有2种

12、：，故萘环上一个氢原子被丁基(C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有248种，故选C。1由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为()A1B2C3D4B该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合，氮原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氮原子最多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷分子，因此至少应与2个碳原子结合。 2如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(

13、) A它和苯的最简式相同B它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)C它的一个分子中只有20个键D它与苯乙烯()具有相同的分子式B它的二氯代物有3种：，B项错误。3某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是，该烯烃可能的结构有()A1种 B2种 C3种 D4种B采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种：4下列选项中的物质属于官能团异构的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOHC有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为；D项中两种物质的官能团均为COOH，均属于位置异构；C项中两种物质的