高中化学选择性必修三 第4章生物大分子第1节糖类学案

1、PAGE PAGE - 12 -第一节糖类发 展 目 标体 系 构 建1.认识糖类的组成和性质特点，能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。一、糖类的组成和分类1组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为碳水化合物。但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2或C2(H2O)2。故碳

2、水化合物表示糖类并不准确。2定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。3分类单糖寡糖(低聚糖)多糖概念不能水解的糖1 mol糖水解后能产生210 mol单糖的糖1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖代表物及分子式葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n二、单糖1葡萄糖(1)存在与物理性质葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ，有甜味，但甜度不如蔗糖。(2)分子式与结构特点分子式为C6H12O6，分子中含有醛基和羟基，属于醛糖。结构简式为C

3、H2OH(CHOH)4CHO。(3)化学性质葡萄糖具有醛和醇的特征反应还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。不饱和性：与H2发生加成反应。与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生酯化反应。体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。C6H12O66O2eq o(,sup8(酶)6CO26H2O葡萄糖微点拨：葡萄糖的环状结构D吡喃葡萄糖链状葡萄糖D吡喃葡萄糖2果糖(1)存在与物理性质果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。(2)分子式与结构特点果糖的分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同

4、分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结构简式为。3核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖戊糖。均为醛糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。4糖类分子与手性(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。三、二糖蔗糖与麦芽糖1来源及用途名称存在常见物质分子式用途蔗糖大多数植物体中(甜菜、甘

5、蔗中含量最高)红糖、白糖C12H22O11甜味食品麦芽糖发芽的谷粒和麦芽中饴糖C12H22O11甜味食品2.物理性质(1)蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。(2)麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。3化学性质水解反应(1)蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为。(2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为 。(3)还原性：蔗糖为非还原糖，麦芽糖为还原糖。四、多糖淀粉与纤维素1淀粉和纤维素的组成与结构二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为(C

6、6H10O5)n或C6H7O2(OH)3n，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。2淀粉(1)存在与物理性质存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。(2)化学性质淀粉属于非还原糖酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为。淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。(3)应用食物和工业原料。3纤维素纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持

7、作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。(1)物理性质纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。(2)化学性质纤维素属于非还原糖酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。水解反应方程式。(3)应用：纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物

8、外壳的重要成分。壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。1判断正误(对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。)(1)所有的糖都有甜味，在分子组成上均满足Cm(H2O)n。 ()(2)所有糖类均可以发生水解反应。 ()(3)蔗糖与麦芽糖互称同分异构体，二者的水解产物不完全相同。 ()(4)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物，且二者互为同分异构体。 ()答案 (1)(2)(3)(4)2下列物质在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是()A蔗糖B葡萄糖C淀粉 D麦芽糖答案D3根据葡萄糖的结构，推测其可能发生的反应

9、：_(填序号)。氧化反应还原反应酯化反应水解反应加成反应中和反应答案葡萄糖的结构与主要性质1在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。提示试管壁上形成银镜，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup8()CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O。2在一支试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。提

10、示溶液有砖红色沉淀产生，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup8()CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O。1葡萄糖的性质反应类型试剂或条件表现性质的官能团加成反应H2/Ni醛基氧化反应银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液使溴水褪色生理氧化酯化反应与乙酸等羟基微点拨：1 mol葡萄糖完全酯化需乙酸5 mol。2工业制备葡萄糖和酒精(1)工业制葡萄糖(2)葡萄糖发酵生成酒精C6H12O6eq o(,sup8(酒化酶)2C2H5OH2CO2。(3)对应转化关系1. 关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 ()A葡萄糖和果糖都是单糖，互

11、为同分异构体B葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应C二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜D葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯B葡萄糖和果糖的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；葡萄糖中含有醛基，能发生银镜反应，而果糖虽然不是醛糖，但它能发生银镜反应；每个葡萄糖分子中含有5个羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。2糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是_(填字母)。A葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2OB可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿

12、病患者尿液中的葡萄糖C葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等D淀粉水解的最终产物是葡萄糖(2)木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖_(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质：_。(3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为_。解析(1)葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含H2O，A错误。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5，与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体。木糖醇分子中含有羟基，可

13、发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。(3)根据信息可知A显酸性，是乙酸。答案 (1)BCD(2)不互为能与乙酸发生酯化反应(或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”“能发生催化氧化”等其他答案，合理即可)(3)CH3COOH糖的主要性质及其实验1蔗糖的还原性实验如下操作观察到的现象是什么？能得出什么结论？提示试管中无砖红色沉淀，蔗糖不属于还原糖。2麦芽糖的还原性实验如下操作观察到的现象是什么？能得出什么结论？提示试管中有砖红色沉淀，麦芽糖属于还原糖。3在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至

14、碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。有什么现象？实验中浓硫酸的作用是什么？得出什么结论？提示溶液中产生砖红色沉淀；浓硫酸的作用是催化剂；纤维素能水解生成还原糖。1蔗糖与麦芽糖比较二糖蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11关系同分异构体属类非还原糖还原糖水解产物葡萄糖与果糖葡萄糖微点拨：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，否则实验会失败。2淀粉与纤维素比较多糖淀粉纤维素分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n关系n值不同，分子式不同，不是同分异构体属类天然有机高分子，非还原糖水解产

15、物葡萄糖葡萄糖微点拨：淀粉遇I2变蓝色。3淀粉水解程度的实验设计(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。(2)实验步骤(3)实验现象及结论现象A现象B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解1下列关于二糖的说法中不正确的是()A蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同D麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应C蔗糖与麦芽糖的分子式都是

16、C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。2(双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是()A验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：B验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：C验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：D验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：BD某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。3下列说法中

17、，正确的是()A碘化钾溶液能使淀粉显蓝色B纤维素的水解难于淀粉的水解C用淀粉制乙醇仅发生了水解反应D淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能B碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉显蓝色，A项错误；纤维素比淀粉更难水解，B项正确；用淀粉制乙醇的过程：淀粉eq o(,sup8(催化剂),sdo7()葡萄糖eq o(,sup8(酒化酶),sdo7()乙醇，其中反应是水解反应，反应不是水解反应，C项错误；淀粉和纤维素都是非还原糖，D项错误。4通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是()取少量淀粉加水配

18、成溶液加热加入碱液至溶液呈碱性加入新制的Cu(OH)2悬浊液加入几滴稀硫酸再加热ABC DC验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以下两步：第一步是先使淀粉水解(稀硫酸作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原糖加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸。某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液eq o(,sup8(稀硫酸),sdo7()水解液eq o(,sup8(碘水)溶液变蓝结论：淀粉尚未水解。乙方案：淀粉液eq o(,sup8(稀硫酸),sdo7()水解液eq o(,sup8(银氨溶液),sdo7(水浴加热)无银镜产生结论：淀粉尚未

19、水解。丙方案：淀粉液eq o(,sup8(稀硫酸),sdo7()水解液eq o(,sup8(NaOH溶液)结论：淀粉完全水解。(1)根据上述现象，分析以上三个方案的操作及结论是否正确，并说明理由。(2)如果淀粉已经完全水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。(3)如果淀粉部分发生水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。提示(1)操作正确，结论错误；淀粉有可能部分水解。操作错误，结论亦错误；在酸性条件下即使有淀粉发生水解生成葡萄糖，也不会发生银镜反应。操作错误，结论亦错误；如果NaOH过量，可与碘发生反应，因此无法检验是否存在淀粉。(2)淀粉液eq o(,sup8(稀硫酸),sdo7()水解液e

20、q o(,sup8(碘水)无现象可得结论：淀粉完全水解。可得结论：淀粉部分水解。通过淀粉水解程度的实验探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。1下列关于糖类的叙述正确的是()含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类ABC DC糖类含有碳、氢、氧三种元素，但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多，如醇、醛、羧酸等，所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类，错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示，最早被称为“碳水化合物”，

21、这只是说明了其组成，并不表示这类物质的结构，故绝对不是碳和水的化合物，且随着化学学科的发展，人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确，错误。有甜味的物质不一定是糖类，如甘油有甜味，但不是糖类，糖类也不一定有甜味，如淀粉和纤维素，错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n，但不是糖，错误。2下列说法不正确的是()A葡萄糖不可能由纤维素制取B葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳C葡萄糖是人体所需能量的重要来源D葡萄糖能与银氨溶液发生反应A纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖，A项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下可分解为乙醇和CO2，B项正确；葡萄糖在人体内发生缓慢氧化，提供人体活动所需要的能量，C项正确；葡萄糖分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，D项正确。3(双选)下列说法不正确的是()A向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的C