（有机合成）人教版高二化学选修五教学课件（第3.4课时）

1、讲解人：精品课件 时间：2020.6.1MENTAL HEALTH COUNSELING PPT3.4 有机合成第3章 烃的含氧衍生物人教版高中选修五化学课件.第一页，共二十四页。利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1、什么是有机合成？目标化合物分子骨架的构建；官能团的引入和转化。2、有机合成的任务有哪些？包括碳链增长和缩短、成环和开环包括引入、消除和保护有机合成第二页，共二十四页。维生素C可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；3、有机合成的意义有哪些？有机合成第三页，共二十四页。COOHOH+ (CH3CO)2O + CH3COOHCOOHOOC

2、CH3水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美；3、有机合成的意义有哪些？有机合成第四页，共二十四页。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。3、有机合成的意义有哪些？有机合成第五页，共二十四页。还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去水化消去加成加成加成主要有机物之间转化关系图有机合成第六页，共二十四页。【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）

3、浓硫酸，（3）NaOH/H2O有机物间转化关系 反应条件归纳（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、有机合成第七页，共二十四页。1、常用官能团引入方法： 引入碳碳双键的三种方法：引入卤原子的三种方法：引入羟基的四种方法：引入羧基的三种方法：二、官能团的引入或转化第八页，共二十四页。引入碳碳双键1）某些醇的消去引入C=C醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂CH3CH

4、2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+ H2O二、官能团的引入或转化第九页，共二十四页。引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 催化剂+ Br2+ HBrBr二、官能团的引入或转化第十页，共二十四页。引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH +

5、NaBr水4）酯的水解稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O二、官能团的引入或转化第十一页，共二十四页。引入羰基（-CHO或酮）醇的氧化引入羧基（-COOH）1）醛的氧化2）酯的水解3）苯的同系物的氧化二、官能团的引入或转化第十二页，共二十四页。（2）常用官能团转化方法： 1）官能团种类变化：2）官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br3）官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrCH3-CHOCH3-COOHCH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化氧化酯化CH3-COOC

6、H3包括官能团种类、数目、位置变化等。二、官能团的引入或转化第十三页，共二十四页。动手写一写：根据已学知识，你能用2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯吗？请您写出各步反应方程式。CH3CH=CHCH3CH3CH-CHCH3 Br BrBr2CH2=CHCH=CH2NaOH/醇二、官能团的引入或转化第十四页，共二十四页。基础原料中间体中间体目标产物有机合成路线的设计： 正向合成分析法（又称顺推法） 根据基础原料和目标产物的结构特点，从基础原料的性质出发，通过多步化学反应合成来目标产物，该方法适合较为简单题的解答。二、官能团的引入或转化第十五页，共二十四页。COHCOHOOH2C ClH2C ClCH

7、2=CH2O浓H2SO4思维探究2：根据已学知识，你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗？请您用流程图表示合成方案。COC2H5COC2H5OOH2COHH2COHCHOCHOCH3CH2OH+H2O+Cl2NaOH/H2OO二、官能团的引入或转化第十六页，共二十四页。目标产物中间体中间体基础原料有机合成路线的设计： 逆向合成分析法（又称逆推法）根据基础原料和目标产物的结构特点，从目标产物的结构出发，通过层层倒推所需的反应物，直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。二、官能团的引入或转化第十七页，共二十四页。 在有机合成路线的设计过程中，您认为应注意遵循的原则有哪些？1）尽量选择步骤最少的

8、合成路线以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）尊重客观事实，按一定顺序反应。二、官能团的引入或转化第十八页，共二十四页。2. 官能团的保护例: 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。 某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线:你认为上述设计有缺陷吗?若有，请你提出具体改进措施?CHCOOHCHCOOHCHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2OCHCH2OHCHCH2OHO二、官能团的引

9、入或转化第十九页，共二十四页。2. 官能团的保护 答案 在第二步的氧化过程中， 也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进:CHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2OCHCH2OHCHCH2OHHBrBrCHCH2OH CH2CH2OHOBrCHCOOH CH2COOHNaOH、乙醇CHCOOHCHCOOH酸化C C二、官能团的引入或转化第二十页，共二十四页。H2O催化剂加热、加压1. 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成乙酸乙酯？CH2=CH2水化CH3CH2OHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrHBr催化剂NaOH 水溶液浓H2SO4课堂练习第二十一页，共二十四页。有机合成题的思维结构认清要求研究合成目标联系新旧知识设计合成路线优化过程方法化学用语反应类型仔细分析寻求突破思维求异解法求优看清要求注意规范确定方法准确表达归纳小结第二十二页，共二十四页。1. 教材 P67 习