高中化学选择性必修二 2.3.2分子间的作用力 分子的手性课件下学期(共43张)_第1页
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文档简介

1、第二章 第三节 第2课时分子间的作用力 分子的手性新课导入气体在加压或降温时为什么会变为液体、固体?固态水气态水液态水分子间的作用力范德华力降温加压时气体会液化,降温时液体会凝固,这些事实表明,分子之间存在着相互作用力 范德华(van der Waals)是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家,因而把这类分子间作用力称为范德华力分子间的作用力范德华力范德华力的特征 范德华力广泛存在于分子之间,但只有分子间充分接近时才有分子间的相互 作用力 范德华力很弱,比化学键的键能小12个数量级 范德华力没有饱和性和方向性 分子HIHBrHCl范德华(kJmol-1)26.0023.1121.14共价键键能

2、(kJmol-1)298.7366431.8分子间的作用力范德华力影响范德华力的因素一般地,组成和结构相似的分子,相对分子质量越大,范德华力越大。如范德华力:HCl HBr N2。分子相对分子质量分子的极性范德华力(kJmol-1)CO28极性8.75N228非极性8.50影响范德华力的因素分子间的作用力范德华力单质相对分子质量熔点/沸点/F238219.6188.1Cl27110134.6Br21607.258.78I2254113.5184.4组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,物质的熔、沸点越高。如熔、沸点:F2Cl2Br2I2。分子间的作用力范德华力单质相对分子质量沸点/正

3、戊烷7236.1 异戊烷7228 新戊烷7210 在同分异构体中,一般来说,支链数越多,熔、沸点就越低,如沸点:正戊烷异戊烷新戊烷。分子间的作用力范德华力影响范德华力的因素1组成和结构相似的分子,相对分子质量越大,范德华力越大,物质的熔、沸点就越高,如熔、沸点:CF4CCl4CBr4N2。3在同分异构体中,一般来说,支链数越多,熔、沸点就越低,如沸点:正戊烷异戊烷新戊烷。分子间的作用力范德华力夏天经常见到许多壁虎在墙壁或天花板上爬却掉不下来,为什么?分子间的作用力范德华力夏天经常见到许多壁虎在墙壁或天花板上爬却掉不下来,为什么?壁虎为什么能在天花板土爬行自如?这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。

4、用电子显微镜可观察到,壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?实验证明,如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛,可以吊起20kg重的物体。近年来,有人用计算机模拟,证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。分子间的作用力氢键水的熔点()水的沸点()水在0 时密度(g/ml)水在4 时密度(g/ml)0.00100.000.99981.0000冰的密度比液体水小?分子间的作用力氢键已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力当氢原子与电负性大的X原子以共价键结合时,它们之间的共用电子对强

5、烈地偏向X,使H几乎成为“裸露”的质子,这样相对显正电性的H与另一分子中相对显负电性的X(或Y)中的孤对电子接近并产生相互作用,这种相互作用称氢键。分子间的作用力氢键氢键的本质是静电吸引作用,它比化学键的键能小12个数量级。是一种比范德华力强的分子间作用力。氢键的特征方向性(XHY尽可能在同一条直线上)饱和性(一个XH只能和一个Y原子结合)分子间的作用力氢键总结氢键的形成与表示 分子间的作用力氢键形成条件要有与电负性很大的原子X以共价键结合的氢原子;要有电负性很大且含有孤电子对的原子Y;X与Y的原子半径要小。综上所述,能形成氢键的元素一般是F、O 和N。表示方法通常用“XHY”表示氢键,其中“

6、”表示共价键,“”表示形成的氢键。氢键的形成条件和表示方法分子间的作用力氢键氢键的类型基础初探分子间的氢键分子内的氢键分子内的氢键分子间的作用力氢键1.对比对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛的结构,分析对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲酸的熔、沸点的原因。1. 由于邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键,当对羟基苯甲醛熔化时,需要较多的能量克服分子间氢键,所以对羟基苯甲醛的熔沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。分子间的作用力氢键2.观察下图,分析NH3、H2O、HF的沸点反常的原因。NH3、H2O、HF的沸点反常的原因:由于它们各自的分子间形成了氢键。分子间的作用力氢键解释冰的密度

7、比液态水的密度小的原因。 常温下液态水中除了含有简单H2O外,还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键,因此当所有H2O全部缔合结冰后,所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键,成为晶体,因此在冰的结构中形成许多空隙,体积膨胀,密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积,冰的密度小于水的密度。分子间的作用力氢键解释接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些的原因。接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合形成所谓的缔合分子。

8、分子间的作用力氢键 解释氨气分子为什么极易溶于水原因。NH3与H2O间能形成氢键,且都是极性分子,所以NH3极易溶于水。氨气,低级醇、醛、酮等分子都与水分子形成氢键,均可溶于水。邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1(1.1x10-3)比对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1(2.9x10-4)大邻苯二甲酸存在分子内氢键,邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1比对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1大分子间的作用力氢键氢键对物质性质的影响(1).对物质熔、沸点的影响 (2).对物质溶解度的影响 (3).对物质密度的影响 (4).氢键对物质电离性质的影响 分子间的作用力氢键范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种作用力

9、已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用粒子分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键氢键范德华力分子间的作用力氢键影响强度的因素随分子极性的增大而增大组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大对于XHY,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越短,键能越大,共价键越稳定对物质性质的影响影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高。如CF4CCl4H2S分子内

10、存在氢键时,降低物质的熔、沸点共价键键能越大,分子稳定性越强分子间的作用力生物大分子中的氢键分子间的作用力相似相溶非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。例如:蔗糖、氨、水是极性分子,而萘、碘、四氯化碳是非极性分子。因此蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。分子间的作用力相似相溶比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?根据相似相溶规律,NH3是极性分子,易溶于极性溶剂水中;而且NH3可以和H2O形成分子间氢键,使溶解度更大,所以NH3极易溶于水。而CH4是非极性分子,难溶于水。为什么在日常生活中用有机溶剂

11、(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机分子,故易溶于非极性或极性很小的有机溶剂中,如苯、甲苯、乙酸乙酯等,而不溶于水。分子间的作用力相似相溶在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅,这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?分

12、子间的作用力相似相溶碘是非极性分子,所以在极性溶剂水中的溶解度很小,而易溶于非极性溶剂四氯化碳。我们观察到碘中加水后,碘没有全部溶解,表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加人CC14振荡后,水层颜色明显变浅,而CC14层呈紫红色,表明碘在CC14中溶解度较大,所以使碘从水中萃取到了CC14中。碘水中加人浓的KI溶液后,由于发生反应:I2+I-=I3-,碘生成了无色的I3-,并溶解到水中,碘的浓度降低,所以溶液紫色变浅。分子间的作用力相似相溶利用相似相溶原理解释下表数据。分子间的作用力相似相溶 从“资料卡片”提供的相关数据,我们能发现如下符合“相似相溶”规律的例子:乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氢气、

13、氮气、氧气都是非极性分子,在水中的溶解度都很小。SO2和CO2都能和水反应,但SO2是极性分子,CO2是非极性分子,所以SO2(11.28 g)比CO2 (0.169 g)在水中的溶解度大很多。氯气也是非极性分子,但氯气能和水反应,生成物HCI、HCIO能溶于水,所以氯气的溶解性比其他非金属单质要好。NH3分子能和H2O分子形成分子间氢键,所以NH,在水中的溶解度很大(52.9 g)。分子间的作用力相似相溶乙醇、戊醇都是极性分子,为什么乙醇可以与水任意比例互溶,而戊醇的溶解度小?相似相溶还适用于分子结构的相似性。戊醇中的烃基较大,其中的OH跟水分子的OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度

14、明显减小。分子间的作用力相似相溶影响物质溶解性的因素1.非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。 2.外界因素:主要有温度、压强等。 3.氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好 4.分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。 5.溶质是否与水反应:溶质与水发生反应,溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。分子间的作用力分子手性观察下图,图中两只相对的手能否重叠?图中的两个乳酸分子能否重叠?分子间的作用力分子的手性手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的

15、一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)。 手性分子:具有手性异构体的分子叫做手性分子。分子间的作用力分子的手性手性原子的判断具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子。其中,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。手性碳原子分子的手性分子间的作用力手性分子的确定(1)观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。分子间的作用力分子手性互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者具有什么关系?不是同一种物质,二者互为同分异构体。互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。物质结构决定性质。互为手性分

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