高中化学选择性必修三 3.4.2 羧酸衍生物课件下学期（共29张）

1、第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物新课导入新课导入戊酸戊酯乙酸异戊酯丁酸乙酯酯酯 酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物官能团为酯基， COO或酯可简写为RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯酯物理性质低级酯是具有芳香气味的液体密度一般小于水难溶于水易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酯化学性质探究：乙酸乙酯的水解问题乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?提示可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别酯化学性质实验探究酸碱性对酯的水解的影响实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，

2、然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后，把3支试管都放入7080 的水浴里加热实验现象 实验结论 加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底酯化学性质实验探究温度对酯的水解的影响温度高的试管酯层消失得更快温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入5060 、7080 的水浴里加热实验现象实验结论酯化学性质水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH

3、+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 在稀硫酸存在下水解:在NaOH存在下水解: 酯化学性质水解反应利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件? 乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。酯化学性质酯化水解反应原理 催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3CO

4、OH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)油脂结构日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物R、R、R是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同 油脂分类油脂常见高级脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸表达式C15H31COOHC17H31COOHC17H35COOHC17H33COOH油脂化学性质油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。水解反应以硬脂酸甘油酯为例在稀硫酸存在下水解:在NaOH存在

5、下水解: 油脂化学性质水解反应以硬脂酸甘油酯为例肥皂的制取过程肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐 乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解 油脂化学性质制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输氢化反应不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 油脂油脂、酯、矿物油官能团一定含有可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油碱性条件下的水解产物是高

6、级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应能使溴水褪色因发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色油脂油脂、酯、矿物油油脂酯矿物油油脂肪组成高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)含较多不饱和烃基含较多饱和烃基状态液态固态液态或固态液态性质具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油相互关系油脂油脂、酯、矿物油 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键

7、进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液，加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。酰胺胺结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物通式可表示为RNH2，官能团的名称为氨基。甲胺的结构简式为CH3NH2苯胺的结构简式为 酰胺胺化学性质胺类化合物具有碱性 应用胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。酰胺酰胺结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 酰胺酰胺常见物质乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺酰胺酰胺化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应与盐酸:与氢氧化钠溶液: 酰胺酰胺应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。酰胺氨、胺、酰胺和铵盐比较物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组