学案 微项目-模拟和表征有机化合物分子结构-基于模型和图谱的探索

1、微项目模拟和表征有机化合物分子结构基于模型和图谱的探索【项目学习目标】1通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构 【探究活动】1观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。2请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子

2、球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。问题探讨上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？名师点拨1每个碳原子可形成4个共价键，碳原子可以彼此间成键，可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。2碳原子之间可以形成单键()、双键()、三键(CC)。3多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链。4多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。5有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式的多样性，使得有机化合物普遍存在同分异构现象。【跟踪练习】1下列物质的化学用

3、语表达正确的是()A乙炔的空间填充模型为C2氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH32有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是()a和d是同分异构体b和c是同系物a和d都能发生加成反应只有b和c能发生取代反应ABC D3(1)下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。图中属于烷烃的是_(填字母)。上图中互为同分异构体的是：B与_(填字母，下同)；D与_。(2)有下列各组物质：A eq oal(sup1(1),sdo1(1) H和 eq oal(sup1(2),sdo1(1) HB甲烷和己烷C红磷和白磷D丁烷和新戊烷其中，属于同分异构

4、体的是_(填字母，下同)；属于烷烃的是_；属于同位素的是_；属于同素异形体的是_；属于同一种物质的是_；属于同系物的是_。项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构 【探究活动】1已知分子式为C4H10O的有机化合物可能的同分异构体有下列几种：2若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，分子式为C4H10O的有机化合物X样品的红外光谱图、核磁共振氢谱图如下图所示：问题探讨1如何确定该有机化合物的结构？2当有机化合物存在对映异构体时，能否根据红外光谱 、核磁共振氢谱区分？名师点拨在确定了有机化合物元素组成和分子式后， 进一步

5、就是要研究有机化合物的结构，其方法有物理方法(光谱法)和化学方法，化学方法比较麻烦， 耗时，且消耗样品较多， 而现代物理方法因所需样品量少 、 速度快 、 准确，甚至可以确定分子的三维空间结构，从而体现出较大的优越性，是化学方法所不能比拟的。红外光谱 核磁共振氢谱原理 在有机化合物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 ，其振动频率与红外光的振动频率相当， 所以当用红外线照射有机化合物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量发生跃迁，用核磁共振

6、仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且信号峰的面积与氢原子数成正比作用 初步判断某有机化合物分子中含有何种化学键或官能团 测定有机化合物分子中氢原子的相对数目及种类 举例：下图是分子式为C2H6O 的有机化合物的红外光谱图(图A)和核磁共振氢谱图(图B、图C)。从图 A 中看出，分子中含有 OH 键、CH键和CO键，从图B中看出，C2H6O 分子中有三种不同化学环境的氢原子且数目之比为2 13，则可确定此有机化合物为CH3CH2OH；从图C中看出，分子中只有一种氢原子，则可知此有机化合物为CH3OCH3。 【跟踪训练】1下

7、列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三组信号峰的是( )2某有机化合物的结构简式为，下列关于该有机化合物的说法不正确的是()A有2种同分异构体B与2甲基丙烷互为同系物C可用2甲基丙烯与H2加成制取D核磁共振氢谱只有一组信号峰3下列说法正确的是()A红外光谱只能检测化学键，不能检测官能团B核磁共振氢谱显示二甲苯只有2组吸收峰且峰面积比为32C煤是由苯和甲苯等有机化合物和无机物组成的混合物D石油中含有碳原子数为14的烷烃参考答案项目活动1问题探讨【答案】有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构。【跟踪练习】1【答案】C【解析】乙炔为直线形分子，2个

8、碳原子和2个氢原子在一条直线上，乙炔的空间填充模型是，A项错误；溴乙烷的电子式为，B项错误；2氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3，C项正确； eq avs4al() 为2丁烯，丙烯的键线式是 eq avs4al() ，D项错误。2【答案】B【解析】由碳骨架结构知，a为CH3C(CH3)=CH2，b为CH3CH2CH2CH3，c为C(CH3)4，d为环丁烷。a为CH3C(CH3)=CH2，属于烯烃；d为环丁烷，属于环烷烃，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；b为CH3CH2CH2CH3，c为C(CH3)4，二者都属于烷烃，分子式不同，且相差一个CH2，互为同系物，正确；a为CH3

9、C(CH3)=CH2，含有键，可以发生加成反应；d为环丁烷，属于环烷烃，不能发生加成反应，错误；a、b、c、d都属于烃，一定条件下都可以发生取代反应，错误。3【答案】(1)ACEFHG (2)FBDEFACEBD【解析】(1)A的分子式为C4Hl0；B的分子式为C4H8，分子中存在碳碳双键；C的分子式为C4H10；D的分子式为C4H6，分子中存在碳碳三键；E的分子式为C4H8，分子中存在碳碳双键；F的分子式为C4H8，分子中存在碳碳双键；G的分子式为C4H6，分子中存在碳碳三键；H的分子式为C4H8，分子中碳原子之间形成碳环。(2) eq oal(sup1(1),sdo1(1) H和 eq o

10、al(sup1(2),sdo1(1) H的质子数相同，中子数不同，是氢的两种同位素；红磷和白磷都是由磷元素组成的单质，它们是同素异形体； E中的两个分子结构实际相同，是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，它们互为同分异构体。项目活动2问题探讨1【答案】分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为11233，说明不同化学

11、环境的氢原子的数目比为11233，由此可确定该分子的结构简式为。2【答案】不能，因为对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和成键方式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差异，因此无法区分有机化合物的对映异构体。【跟踪训练】1【答案】C【解析】有机化合物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几组信号峰，现题给有机化合物在核磁共振氢谱图中有三组信号峰，这表明有机化合物分子中含有三种不同类型的氢原子。2【答案】C【解析】该有机化合物有2种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷，A项正确；与2甲基丙烷结构相似，分子组成相差一个CH2，因此它们互为同系物，B项正确；2甲基丙烯与H2加成制得2甲基丙烷，C项错误；4个甲基连接在同一个碳原子上，因此核磁共振氢谱只有一组信号峰，D项正确。3【答案】D【解析】红外光谱可检测有机化合物结构中的化学键和官能团，A项