《高等有机化学》课程教学大纲

1、高等有机化学课程教学大纲（总学时数：32，学分数：2）一、课程的性质、任务和目的本课程是应用化学专业的一门专业必修课，本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对有机化学课程的进一步深化，为有关后继课程有机合成、有机合成实验的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。二、课程基本内容和要求（一）共价键1. 掌握偶极矩、氢键及其在有机化学中的应用（掌握）；2. 共振论与分子轨道（理解

2、）；3. 共振论在有机化学中的应用（了解）；4. 分子轨道理论简介（理解）。难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。（二）有机化学中的电子效应和空间效应1. 诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应（掌握）；2. 有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响（掌握）；3. 空间效应对酸碱性的影响（理解）；4. 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应（了解）。难点：空间效应对酸碱性的影响（三）反应机理及研究方法1. 有机反应的类型（掌握）2. 反应机理的研究（理解）3. 取代基效应（了解）难点：研究反应机理的方法（四）氧化还原反应1. 几种典型的反应历程

3、（理解）2. 几种典型的氧化还原反应（掌握）难点：反应历程的判定和分析（五）有机化合物的芳香性1. 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断（掌握）；2. 二茂铁类物质、方克酸类（了解）；3. 关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用（理解）；4. 亲核取代反应、偶极矩、酸碱性（了解）。难点：芳香性在有机化学中的应用立体化学 1. 有机分子的异构体（理解）；2. 有机分子的构象（掌握）；3. 手性与手性合成（理解）。难点：有机化合物构型的确定（七）有机活性中间体1. 碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性（掌握）；2. 碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构

4、及其稳定性（掌握）；3. 自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾（理解）；4. 苯炔的结构、苯炔的生成（了解）。难点：苯炔的结构、苯炔的生成 （八）亲电加成反应1. C-C双键的亲电加成反应（掌握）2. 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应（理解）3. 共轭二烯的亲电加成反应（掌握）4. 亲电加成反应再有机合成中的应用（了解）难点：亲电加成反应的立体化学 （九）亲电取代反应1. 饱和碳原子上的亲电取代反应（掌握）；2. 苯环上的亲电取代反应（掌握）；3. 稠环芳烃的亲电取代反应（理解）；4. 其他芳烃上的亲电取代反应（了解）；5. 反应实例（了解）。难点：亲电取代反应历程 （十）亲核加成反应

5、1. 碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应（掌握）；2. 碳-碳三键的亲核加成反应（掌握）；3. 羧酸衍生物与亲核试剂的反应（理解）4. 金属氢化物与羰基的亲核加成反应（了解）难点：影响亲核加成方式的因素 （十一）亲核取代反应1. 脂肪族的亲核取代反应（掌握）；2. 分子内的亲核取代反应 (SNi)历程（理解）；3. 影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用（了解）；4. 芳香环上的亲核取代反应（理解）。难点：影响亲核取代反应历程的因素 （十二）自由基的反应1. 自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测（理解）；2. 几种重要的自由基反应（掌握）；3. 重氮盐放氮的

6、反应、卡宾的反应、乃春的反应（了解）。难点：卡宾、乃春的反应 （十三）消除反应1. 消除反应分类及历程（理解）；2. 消除反应取向（掌握）；3. 影响消除反应的因素及其与取代反应的竞争（了解）；4. 消除反应的立体化学、热消除及各种消除反应（了解）。难点：消除反应的立体化学 （十四）有机光化学1. 烯烃的光化学（掌握）；2. 苯类化合物的光化学（理解）；3. 酮的光化学（理解）。难点：酮的光化学 （十五）周环反应1. 周环反应的特点，前线轨道理论（理解）；2. 电环化反应（掌握）；3. 环加成反应（理解）；4. 键迁移（理解）。难点：酮的光化学三、学时分配表序号内 容讲授课内实验小计1共价键222有机化学中的电子效应和空间效应223反应机理及研究方法334氧化还原反应225有机化合物的芳香性226立体化学227有机活性中间体228亲电加成反应229亲电取代反应2210亲核加成反应3311亲核取代反应2212自由基的反应2213消除反应2214有机光化学2215周环反应22合 计3232 四、有关说明（一）先修课程无机化学、有机化学、分析化学和物理化学等。（二）教学建议本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，及期末考试等。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变