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文档简介
1、人教版 选择性必修三第三章 第五节 第二课时有机合成授课教师:黄 凯学 校:深圳市光明区高级中学 2001年5月10日格列卫诞生!把白血病人的5年存活率从原来的不到30%提高到89%!航空航天 医疗健康 绿色生态任务一:请以石油化工产品乙烯(C2H4)为原料(无机试剂任选),设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂,加压O2催化剂,O2催化剂,C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl,加压O2催化剂,O2催化剂,CH3CH2ClNaOH/H2O假设上述路线中每一步反应的产率均为70%,请计算上述合成路线的总产率。C2H4C
2、H3COOHO2催化剂(工业制备)1、正合成分析法从 入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向目标化合物。二.有机合成已知原料C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂,加压O2催化剂,O2催化剂,正合成分析法逆合成分析法烃类C2H4C2H5OHCH3CHO2、逆合成分析法 是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。维生素B12的合成乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。工业用乙酸可以采用甲醇羰基化法、乙醛氧化法、乙烯氧化法制备。苯巴比妥(镇静催眠抗惊厥药) 自体免疫性慢性活动性肝炎适用于肠道感染乙二酸二乙酯主要用
3、于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OO+CH2CH2任务二:请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线(无机试剂任选)。CH2CH2书写上述反应的化学方程式。Cl2 (1)NaOH/H2O, (2)H2O/,加压 (2)CH2-CH2 OO2/催化剂,(1)有机合成路线的选取原则(工业制备)有机合成路线的选取原则步骤较少,副反应少,反应产率高;原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;污染排放少;贯彻“绿色化学”理
4、念。1、卡托普利为血管紧张素抑制剂,其合成线路几各步反应的转化率如下:则该合成路线的总产率是A58.5%B93.0%C76%D68.4%课堂练习2、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是A取代反应、加成反应、水解反应B消去反应、加成反应、取代反应C水解反应、消去反应、加成反应D消去反应、水解反应、取代反应课堂练习3、乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤:若将上面反应按加成、消去、取代分类,其中错误的是A加成反应:B消去反应:C取代反应:D取代反应:课堂练习4、武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为:2RX + 2Na RR + 2NaX,现用CH3CH2Br 和C3H7Br 和Na起反应不可能得到的产物是ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3DCH3CH2CH3课堂练习5、由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有()A氧化反应氧化反应取代反应水解反应B加成反应水解反应氧化反应
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