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文档简介
1、人教版 选择性必修三第三章 第四节 第一课时 羧 酸授课教师:代黎娜学 校:深圳市光明区高级中学 甲酸(蚁酸,有机化工原料) 乙酸试从结构分析,类比醇等有机物,归纳羧酸的定义及分类。乙二酸(草酸,以菠菜、甜菜、芋头等植物中含量最高,作漂白剂、化工原料)苯甲酸(主要用于制备苯甲酸钠防腐剂,并用于合成药物、染料)柠檬酸(枸橼酸,天然防腐剂和食品添加剂)任务一:羧酸的定义及分类 OCH3COH= OHCOH= CH2COOHHOCCOOH CH2COOH_ _ COOH= = 乙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 柠檬酸 2. 分类:任务一:羧酸的定义及分类1. 定义:由烃基(或H)与羧基相连的化合物。阅读活
2、动:教材P71,了解典型羧酸代表物的主要性质。按分子中烃基的结构分:按分子中羧基的数目分:脂肪酸:甲酸、乙酸、乙二酸、柠檬酸。芳香酸:苯甲酸。一元羧酸:甲酸、乙酸、苯甲酸。二元羧酸:乙二酸。三元羧酸:柠檬酸。任务二:羧酸的物理性质递变规律根据表中数据,归纳一元羧酸的物理性质递变规律,从分子结构角度分析可能的原因。随碳数增加而增大;熔、沸点:状态:溶解性:液体固体;迅速减小,甚至不溶于水;与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比:名称结构简式熔点/沸点/溶解度g(100gH2O)-1甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2CO
3、OH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383不溶苯甲酸1222490.34相对分子质量相当的不同有机物的熔、沸点数据名称甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇结构简式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相对分子质量464446605860747274沸点/1012178.41184997.214176117.8注:以上数据来自有机化学基础(作者:邢其毅)。任务二:羧酸的物理性质递变规律根据表中数据,归纳一元羧酸的物理性质递变规律,从分子结构角
4、度分析可能的原因。随碳数增加而增大;熔、沸点:状态:溶解性:液体固体;迅速减小,甚至不溶于水;与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比:羧酸的更高。分子间作用力、氢键名称结构简式熔点/沸点/溶解度g(100gH2O)-1甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383不溶苯甲酸1222490.341.酸性 2.酯化反应任务三:羧酸的化学性质 回忆羧酸的典型代表物乙酸的具体反应,运用类比迁移的方法预测羧酸的化学性质?探究活动1:预测并探究羧酸的酸性【实验目的】羧酸
5、的酸性【实验用品】 相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。 试管、紫色石蕊试剂、酚酞、pH试纸、铝片、 10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。 请设计实验方案,并完成探究实验。探究活动1:预测并探究羧酸的酸性实验方案实验原理试剂现象结论方案一方案二方案三.探究活动1:预测并探究羧酸的酸性【实验目的】羧酸的酸性【实验用品】 相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。 试管、紫色石蕊试剂、酚酞、pH试纸、铝片、 10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。 请设计实验方案,并完成探究实验。思考:1.如何证明甲酸、苯甲酸是一元酸,乙二酸是二元酸?2.从分子结构角
6、度分析,你还能得出什么结论?【实验结论】羧酸有酸性酸碱中和定量关系不同基团间相互影响探究活动1:预测并探究羧酸的酸性【实验结论】羧酸有酸性 思考:羧酸的酸性如何?是强酸还是弱酸?是一类弱酸。名称甲酸乙酸丙酸正丁酸十八酸(硬脂酸)苯甲酸结构简式HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3(CH2)16COOH溶解度g(100gH2O)-1不溶0.34pKa3.774.744.884.824.20注:pKa=lg(Ka)注:以上数据来自有机化学基础(作者:邢其毅)。探究活动2:探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【实验目的】乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【实验用品】醋酸溶液、
7、 固体Na2CO3、饱和NaHCO3溶液、苯酚钠溶液。【实验仪器】 请根据提供的试剂和仪器设计实验方案,完成探究实验。思考:1.产生的CO2是纯净物吗?2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗?除CO2中的乙酸探究活动3:羧酸的酯化反应机理【探究目的】羧酸的酯化反应机理 以乙酸、乙醇酯化反应为例【探究方式】 乙酸、乙醇的球棍模型拼插法。 根据提供的乙酸、乙醇的球棍模型,采用拼插法,推测分析酯化反应时,化学键断裂方式的可能性有几种?酯化反应:酸和醇在酸催化下反应,生成酯和水的反应。探究活动3:羧酸的酯化反应机理【探究目的】羧酸的酯化反应机理 以乙酸、乙醇酯化反应为例探究活动3:羧酸的酯化反应机理
8、【文献资料】乙酸的酯化反应机理同位素标记的CH3CO18OH探究活动3:羧酸的酯化反应机理【文献资料】羧酸的酯化反应机理 CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3浓硫酸=O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O=O【结论】酸脱-OH,醇脱-H同位素标记的CH3CH218OH任务四:完善“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型思考:酒越陈越香的原因?醇醛酯羧酸氧化(O2)氧化还原(H2)(O2、酸性KMnO4溶液、溴水、 新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH )酯化反应乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯酸性 OCOR= OCOH= OCH=ROH OCO-=任务五:羧酸对环境和健康可能产生的影
9、响 甲酸(蚁酸,有机化工原料)乙二酸(草酸,以菠菜、甜菜、芋头等植物中含量最高,作漂白剂、化工原料)苯甲酸(主要用于制备苯甲酸钠防腐剂,并用于合成药物、染料)主要引起皮肤、粘膜的刺激症状,引发各种炎症。易与很多金属离子结合形成难溶物,降低矿物元素的利用率,草酸钙在体内容易形成结石。蒸汽有强烈刺激性,遇皮肤、眼睛、呼吸道引起刺激不适。1.热水瓶用久后,瓶胆内常附着一层水垢(主要成分是CaCO3和Mg(OH)2),此水垢可用一些酸来清除。下列家庭用品中,能用来清除水垢的是() A酱油 B纯碱 C食盐 D食醋课堂练习2.下列说法错误的是()A甲酸是一种有刺激性气味的液体,是最早从蚂蚁中获得B甲酸的化
10、学性质只有酸性和酯化反应C苯甲酸属于芳香酸,它的钠盐是常用的食品防腐剂D乙二酸是最简单的二元羧酸,是分析化学中常用的还原剂课堂练习3.食物中常含有有机酸,如:柠檬酸( )、乳酸( )。下列说法错误的是()A柠檬酸和乳酸不是同系物B二者均能发生酯化反应和氧化反应C1 mol乳酸最多与1mol Na反应D乳酸属于羟基羧酸课堂练习4. 2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得,以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就,一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是()A该分子属于芳香烃B能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应C两个苯环一定处于同一平面D1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应课堂练习5.阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、
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