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1、第二章 脂肪烃第二章 脂肪烃第1页,共43页。思维激活什么是烃,烃是如何分类的?你知道打火机里面的液体是什么,为什么释放出来立即变成气体?第2页,共43页。一、甲烷和乙烯1甲烷 甲烷的分子式:CH4,结构式: ,电子式: ,空间构型:正四面体结构。甲烷的物理性质:无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。甲烷的化学性质:甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸强碱也不反应。(1)与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)与氯气反应的化学方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等,反应类型:取代反应。复习导引第3页,共43页。乙烯的分子式:C2H4,结构式: ,
2、电子式: ,结构简式:CH2CH2,空间构型:6个原子共平面。乙烯的化学性质:(1)乙烯的燃烧:C2H43O2 2CO22H2O。2乙烯第4页,共43页。(2)乙烯的加成反应:请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式:CH2CH2H2 CH3CH3CH2 CH2Br2CH2BrCH2BrCH2 CH2HClCH3CH2ClCH2 CH2H2O CH3CH2OH(3)乙烯的加聚反应方程式:nCH2CH2 。第5页,共43页。二、烷烃、烯烃性质的比较第6页,共43页。人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第7页,共43页。人教版
3、化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第8页,共43页。人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第9页,共43页。1物理性质递变规律随着碳原子数的增多:(1)状态:由气态到液态,再到固态。(2)溶解性:都不易溶于水,易溶于有机溶剂。(3)熔、沸点:熔、沸点逐渐升高。(4)密度:密度逐渐增大。二、烷烃、烯烃性质的比较人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第10页,共43页。由于烷烃和烯烃的结构不同,使其化学性质也存在着较大的差异。请完成下列空白
4、,并加以对比总结。烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃只有碳碳单键和碳氢键甲烷取代反应:与X2在光照条件下反应氧化反应:空气中燃烧烯烃有碳碳双键乙烯加成反应:与H2、H2O、HCl、X2反应氧化反应2化学性质人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第11页,共43页。1烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象2顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。如: 名称:顺2丁烯 名
5、称:反2丁烯三、烯烃的顺反异构人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第12页,共43页。一、无机反应和有机反应类型的对比与大多数无机反应为离子反应不同,有机反应大多是分子反应,因此可以从认识分子组成及结构的变化来学习有机化学反应。主要的反应类型有取代反应、加成反应、聚合反应等。1取代反应(1)概念:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)等。名师解惑人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五
6、第二章第一节脂肪烃43张PPT第13页,共43页。2加成反应(1)概念:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(2)加成反应的特点反应发生在不饱和键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第14页,共43页。马氏加成规则给不饱和烃加成HX时,氢原子会加到含氢较多的碳上,而-X会加在含氢较少的碳原子上。人教版化学选修五第二章第一节脂肪
7、烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第15页,共43页。(3)1,3丁二烯的加成1,3丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成时,有两种方式:1,2加成:1,3丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。1,4加成:1,3丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第16页,共43页。3聚合反应(1)概念:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反
8、应。如加聚反应、缩聚反应。nCH2CH2(2)加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。可以用下式表示:人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第17页,共43页。二、烯烃的顺反异构是不是所有的烯烃都能形成顺反异构?并不是所有的烯烃都能形成顺反异构,双键同侧连接两个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。产生顺反异构的条件是:构成双键的任意一个碳原子上所连接的2个原子或原子团都要不相同。如果用a、b表示双键碳原子上不同的原子或原子团,那么,因双键所引起的顺反异构如下所示:人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃
9、43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第18页,共43页。典例导析知识点1:有机反应类型例1已知1 体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应,生成氯代烷,且1 mol此氯代烷可与4 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH3CH2CHCH2解析1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明该分子中只含有1 mol双键,生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应,说明1 mol该烃中共有4 mol H,只有A项符合题意。答案A人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃4
10、3张PPT第19页,共43页。跟踪练习1有机化学中的反应类型较多,请将下列反应归类。由乙烯制氯乙烷乙烷在空气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是_(填序号,下同);属于氧化反应的是_;属于加成反应的是_;属于聚合反应的是_。答案;人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第20页,共43页。知识点2:烯烃的结构和性质例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A分子中3个碳原子在同一直线上B分子中所有原子在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D能使酸性KMnO4溶
11、液褪色解析丙烯的结构简式为CH3CHCH2,分子中3个碳原子在同一平面上,A项错误;丙烯分子中的CH3中C和H并不共面,B项错误;丙烯与HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,C项错误;丙烯分子中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。答案D人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第21页,共43页。跟踪练习2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()A催化加氢B通入足量溴水中C点燃 D通入足量酸性KMnO4溶液中解析乙烯是不饱和烃,能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时,会产生一些其他气体混
12、杂在乙烷中,而乙烯与Br2发生加成反应,不会产生其他气体。答案B人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT人教版化学选修五第二章第一节脂肪烃43张PPT第22页,共43页。 我们常见到大货车在刚发动或爬坡的时候,排出的尾气都是黑烟,而小汽车却没有这种现象,为什么?用来切割或焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的?思维激活第23页,共43页。1乙炔的组成和结构乙炔的分子式:C2H2,电子式: ,结构式:HCCH,结构简式:CHCH。四、炔烃注意:从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出,乙炔分子中含有CC结构,通常称它为碳碳三键。 从乙炔分子的两种模型可看出,乙炔分子里4个原子
13、均在同一条直线上。 从乙炔的分子组成与结构情况看,乙炔属于不饱和烃。 常见的直线形分子有:所有双原子分子、CO2、CS2、HCCH等。第24页,共43页。2乙炔的制取(1)主要化学方程式:CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)常见装置(如下图所示)图中酸性高锰酸钾溶液也可用溴水或溴的四氯化碳溶液代替。第25页,共43页。(3)收集方法一般用排水法收集乙炔。(4)注意事项实验装置在使用前要先检查气密性。盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,以防电石打破烧瓶。制取
14、乙炔时,由于CaC2与水反应激烈,并产生泡沫,所以为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。第26页,共43页。电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,水逐滴慢慢地滴入。当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭漏斗活塞,停止加入水。乙炔制备的反应原理虽是“固液气”类型,但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:a碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。b反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。c生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。第27页,共43页。工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制
15、备电石:CaO3C CaC2CO这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2,因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味:CaS2H2OCa(OH)2H2SCa3P26H2O3Ca(OH)22PH33乙炔的物理性质纯净的乙炔是无色、无味的气体,密度(1.16 gL1)比空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂,俗称电石气。第28页,共43页。4乙炔的化学性质(1)氧化反应乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,这是由于乙炔含碳量较高,燃烧的化学方程式为2C2H25O2 4CO22H2O。乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸,所以点燃乙炔前必须进行验纯。乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)加成反应乙
16、炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为CHCH2Br2CHBr2CHBr2。第29页,共43页。完成下列化学方程式:CHCHH2 CH2CH2CHCH2H2 CH3CH3CHCHHCl CH2CHClnCH2CHCl (聚氯乙烯)第30页,共43页。5炔烃(1)分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃叫做炔烃。炔烃的通式是CnH2n2(n2),乙炔是最简单的炔烃。(2)随着分子中碳原子数的增加,炔烃的沸点升高,密度增大,状态由气态到液态,最后到固态。炔烃的化学性质与乙炔相似,容易发生氧化反应和加成反应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。第31页,共43页。五、脂肪烃的来
17、源及其应用1脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。石油中含有150个碳原子的烷烃及环烷烃。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主(按体积分数计约占80%90%)。天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。第32页,共43页。2比较两种化学工艺
18、:分馏与催化裂化石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。 石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460520 及100200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量,如C16H34C8H18C8H16。第33页,共43页。一、烃的燃烧规律燃烧的通式: CxHy(x )O2xCO2 H2O (1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧
19、量决定于(x )。 (2)在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时,若x2,则必含甲烷。(3)等质量的烃完全燃烧时,因1 mol C耗O2 1 mol,4 mol H耗O2 1 mol,故质量相同的烃,H%越高,耗氧量越多,生成的水越多,CO2越少。(4)实验式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。专题解惑第34页,共43页。由此可知,体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧,水为气态时,为等体反应。第35页,
20、共43页。二、常见脂肪烃分子结构和性质的比较1含碳量比较由右图可总结:(1)含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷, 烯烃的含碳量均为85.7%, 含碳量最高的是乙炔。(2)随碳原子的增多,烷烃的含碳量逐渐升高,炔烃的含碳量逐渐降低,二者的极限含量均为85.7%。(3)甲烷含碳量低,燃烧时火焰为淡蓝色,燃烧充分;而乙烯、乙炔含碳量较高,燃烧时火焰明亮,且有黑烟,乙炔燃烧的火焰更明亮,烟更浓,燃烧不充分。(利用燃烧时的现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)第36页,共43页。2脂肪烃分子的几种空间构型(1)CH4型: 正四面体凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时空间结构都是四面体五个原子中最多三个原子共面。(2)乙烯型: 平面结构凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。(3)乙炔型:HCCH直线结构凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。第37页,共43页。3结构和性质的比较第38页,共43页。典例导析知识点1:空间构型例1已知乙
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