酯的专题研究原创

1、PAGE 酯类物质专题辅导酯是一类重要的烃的衍生物,在中学教材中介绍的篇幅不是很多,但回顾近几年的高考可以看出,对酯类物质有关知识以及酯化反应的考查已成为热点,在此有必要将有关知识归结如下,供参考.一、酯的基础知识 1.酯是酸和醇发生酯化反应生成的有机物。其通式是：RCOOR,主要的化学性质是能发生水解反应,一般生成酸和醇;与酯化反应互为可逆反应.RCOORH2O AUTOTEXT * MERGEFORMAT RCOOHROH酸性条件下生成酸和醇在水解时,因酸碱环境不同,而生成不同的产物.碱性条件下生成盐和醇2.常见酯系列(1)饱和一元羧酸酯,通式为:CnH2n1COOH(2)高级脂肪酸的甘油

2、酯油脂R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2 (3)环酯(4)高聚酯二、酯的制取途径(主要讨论酯化反应，其它途径暂不讨论)1.基本类型反应：CH3COOHCH3CH2OH AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT CH3COOCH2CH3H2O2.硝酸与一元醇(多元醇)的酯化形成硝酸酯HNO3CH3CH2OH AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT CH3CH2ONO2CH2ONO2|CHONO2 3H2O|CH2ONO2 CH2OH| 3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT |CH2OH CH2OH|

3、3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT |CH2OH CH2OH| 3HNO3CHOH AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT |CH2OH 3.高级脂肪酸与甘油反应形成油脂C17H35COOCH2|C17H35COOCH +3H2O|C17H35COOCH2CH2OH|CHOH 3C17H35COOH|CH2OH CH2OH|CHOH 3C17H35COOH|CH2OH 4.多元羧酸与多元醇之间酯化反应可形成环酯5.羟基酸分子间酯化可形成环状交酯6.二元羧酸与元醇间可通过酯化反应生成聚酯7.羟基酸分子内酯化可形成环酯8.羟基酸自身酯

4、化可形成高聚酯9.苯酚与羧酸难直接酯化，但可与酸酐反应生成酯。如苯酚与醋酸酐反应三、常见的考查题型题型一：考查酯化反应的实质C18O18 OHCH3【】例1：已知 在水溶液中存在平衡C18 OOHCH3CO18 OHHCH3 C18O18 OHCH3当 与CH3CH2OH反应时，不可能生成的是() AUTOTEXT * MERGEFORMAT ACH3CO18OCH2CH3BCH3COOCH2CH3 CH18OH DH2O【例2】：以CH2=CH2和H218O为原料，自选必要的无机试剂合成CH3CO18OCH2CH3，用化学方程式实现上述合成的最理想的反应步骤(答案:2CH2=CH2O2 AU

5、TOTEXT =催化剂 * MERGEFORMAT 2CH3CHO 2CH3CHOO2 AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT 2CH3COOHCH2=CH2H218O AUTOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT CH3CH218OHCH3COOHCH3CH218OH AUTOTEXT =催化剂 * MERGEFORMAT CH3CO18OCH2CH3H2O)题型二：考查酯的制取及提纯等相关实验【例3】:(06全国26)11、（15分）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是

6、 在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片） （3）实验中加热试管的目的是： 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4) 试管b中加有饱和Na2CO3溶液 ，其作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（5）反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是:b中的液体分层，上层是透明的油状液体题型三：酯的水解过程中NaOH用量的计算在有机物中，能与NaOH反应的基团，常见的有两类：COOH和酚羟基，同时还有不少有机物水解后的产物也可与NaOH反应，如酯类、卤代烃多肽等，在高考题中往往出现通过在反应中推算NaOH的消耗量，来考查各类有机物的性质，具有较强的综合性。OHC

7、OOHOHOHOOHOH【例4】1mol 与足量的NaOH溶液混和共热，充分反应后，最多可消耗NaOH的物质的量是()A6mol B7mol C8mol D9mol CO C=O O【例5】下图为某有机物的结构简式，1mol此有机物与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 苯环 A2molB4molC5molD6mol题型四：根据酯的水解产物推断酯的结构根据酯的水解产物，以及设置一些必要的条件进行酯的结构推断，能很好地考查学生对所学知识的掌握情况，也能考查学生的各种能力，特别是分析问题、解决问题的能力。所以在各级各类考试中，经常出现。【例6】分子式为C5H10O2的有机物为具有水

8、果香味的液体，它与NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气对氢气的相对密度为23，则该有机物的结构简式为ACH3COOCH2CH2CH3 BHCOOCH2CH(CH3)2 CCH3CH2COOCH2CH3 DCH3COOCH(CH3)2 【例7】化学式为C4H8O2的有机物和H2SO4溶液共热可得有机物A、B将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机物的结构简式为 AHCOOCH2CH2CH3 BCH3COOCH2CH3 CCH3CH2COOCH3 DCH3COOCH(CH3)2【例8】某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知NaOH B HCl CA D AU

9、TOTEXT =催化剂加热 * MERGEFORMAT E又知D不能与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有A1种 B2种 C3种 D4种 题型五：在有机合成、推断中的应用酯化反应发生时，每有1 mol H2O生成，必生成1 mol酯结构“COO”，据质量守恒，有：m（酸） m（醇） m（酯） m（水）。乙酸与醇反应生成乙酸酯，设产物为(CH3COO)nR，变式为(CH2CO)nR(OH)n，可以看出生成的酯的式量比相应的醇的式量增加了42n。由此可判断醇的元数，若为一元醇则式量增加42。【例9】：A、B、C都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可

10、以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(x)表示x的摩尔质量，则下式正确的是A. M(A)M(B)M(C) B. 2M(D)M(B)M(C) C. M(B)M(D)M(C) D. M(D)M(B)M(C)解析：由题意知，A为酯；B为醇；C为羧酸；D为醛。且上述物质中均含有相同的碳原子数。设A的表达式为RCOOCH2R，则B为RCH2OH；C为RCOOH；D为RCHO。故本题答案为D。【例10】：鸦片的主要作用成分是吗啡，其结构简式如图所示。则其分子式为。海洛因是吗啡与某羧酸酯化后的二羧酸酯，其式量比吗啡的式量大84，则该羧酸是。解析：由图示可知，吗啡的分子式为C17H19O3N，因海洛因是吗啡的

11、二羧酸酯，且式量比吗啡的式量大84，由上述分析可知，该羧酸为乙酸。【例11】：16、（15分）有机物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的的名称是 。（2）C的分子结构可表示为（其中R和R的代表不同的烃基）A的化学式是 ，A可以发生的反应是 （填写序号字母）。 a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应(3)已知含有烃基R的有机物ROH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R的有机物ROH为类别属于 。(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R含有三个甲

12、基外，其余部分均与A相同的有 种。【成功体验】1、（06四川28）四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：A的分子式是_有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_ (3)请写出A与过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_ (4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应是溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：_2、(06上海26) 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯（1

13、）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热 至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填上或下)，分液后用_ (填入编号)洗涤。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）a蒸馏时从70开始收集产品 b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点3(06上海29)已知（注：R,R为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下