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文档简介

1、有机化学试卷四一、答下列问题:1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。NO2NO2NO2CH2ClCH3CH3A.B.C.BrF2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。OCH3CH =CHCH2BrA.B.CH3CH2CH2BrC.CH3CCH2Br3. 下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何?A.C6H5CH3B.C6H5CHCl2C.C6H5CCl34. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何?CH3CH3CH3B.C.A.ClCH3NO25. 下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何?p - O2NC6H4CH =

2、CH2=CH2PhCH=CH2A.B.p - CH3C6H4CHC.6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体?7. 下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何?CH3CH2BrBrCH3BrC.A.B.8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1 机理还是SN2 机理进行的?A.B.C.D.C6H5CH2Br(C6H5)2CHBrC6H5COCH2BrBr二、 写出下面反应的反应机理:CH3CH3 CHCH=CH2CH3CH3CH3+C=C H +3CH3H CCH33三、 用化学方法鉴别下列化合物:=CH2ClCCHCH3CH2A.B.C.D.E.F.四、1.2.下列化合

3、物:Ph2CCH2(其它试剂任选)。 2-硝基-6-溴苯甲酸。由苯 由甲苯五、完成下列反应:H O+O PhCH H SO 23AlCl3324 A 1. B C 。V2O5 , 380 CH2O HCHO , HClZnCl2 CHCNa E F 2.D Hg2+, H+ Na , NH3 PhCH2ClPhCCH+CH CH MgBr G I 3. H 32 (1) CO2 (2) H3O+ Mg HBr ROOR J K M O六、化合物 A、B、C、D 的分子式都是 C10H14,它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸;B 可被氧化为苯甲酸,且 B 有手性;C 也可氧化成苯甲酸,但 C

4、无手性,C 的一氯代产物中有两个具有手性,分别为 E 和 F;D 可氧化为对苯二甲酸,D 的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是 G 和 H。试写出 A、 B、C、D、E、F、G、H 的构造式。七、某学生由苯为起始原料按下面的路线化合物 A(C9H10):CH=CHCH3CH2CH2CH3BrCHCH2CH3 KOH EtOH, Br2 hv AlCl3+ClCH CH CH223(A)当他将制得的最终产物进行 O3 氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合、乙醛、和苯乙酮。问:(1)该物;经波谱分析得知它们分别是苯学生是否得到了 A?(2)该学生所设计的路线是否合理?为什么?(3)你认为较好的路

5、线是什么?1.A2.3.CB;CAB ;CBA ;一、C;5.CA6.CAABB ;B ;4.7.CH38.CA ;CH3B和ClCl二、CH3 CHCH3+CH=CH2 = 3 +H+CH CH3 HCHTMCH3 CH33+H3CCH3H3C CH3三、ACHCH 2 ClCHCCH32BCDEFB r 2 / C C l 4作用 (褪色) C 、 D 、 F 顺丁烯二酸酐 不作用 A 、 B 、 EO 3 -a l c .作用 不作用 C 、 D作用 B白色 不作用 A 、 EF白色 Ag(NH 3 ) 2 OH不作用 CK M n O 4 /H + ,不作用 作用 作用 A褪色 D白色

6、 E四、1.路线一:BrCHCH3Br2hvCH2CH3CH3CH2ClHBr CH =CH2AlCl3H+H2cat.BrBr2hvPh CCH23Ph2CHCH3HBrH2cat.Ph C=CH22路线二:CH3C PhOHOCPh (1) CH3MgBrH+, CH3COClAlClPh2C=CH2(2) H O+332.CH3NO2Br2HNO3 FeBr3CH3CHCH33SO HBrH SONO3242100。CCH3Br HNO3 H2SO4 ,SO3HSO3HSO3HCH3NO2BrK2Cr2O7 , H+ ,=H2SO4 ,Br2 FeBr3A g N五、OOOOOCC1.A

7、.B.C.CCOCH3CH3OHOOCH2C CH3CH2ClCH2CCH2.D.E.F.HPhC=CG.H.I.3.PhCCMgBrPhCCCH2PhCH2PhHJ.PhCH2CHCH2PhBrK.(PhCH2)2gBrM.(PhCH2)2CHCOOH六、CH3CH3CH2CHCH3C(CH3)3CHCH2CH3C.A.B.CH2ClCH CHCHClCHCH3CHCHCH3323D.E.F.CH2CH2CH3CH3CH3G.H.ClCHCH2CH3CH2CHCH3Cl七、1.得到了化合物 A:CH=CHCH3CHO O3 H2OZn+CH CHO32.不合理。主反应为:CH3CH3CHCCH3 Br2 , hvCH3Br AlCl3+Cl CH CH CH223CH3 C=CH2OC(1) O3 (2) H2O , ZnCH3 OH+ HCHO3.合理的路线应

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