高考化学-有机中的楔形、锯架透视式和纽曼、费歇尔投影式_第1页
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文档简介

1、楔形透视式 其特点是每个碳原子的4条连线中，2条为实线，另2条分别是实心的楔形和虚线的楔形或虚线。看楔形式首先找出2条实线，并意识到由这2条实线确定的平面的存在，则会出现一个立体形象，实心的楔形表示的原子或基团在平面的前面，虚线或虚线的楔形表示的原子或基团在该平面的后面,如图所示。锯架透视式 锯架透视式实际上是球棍式模型的简化写法，所有的键都用实线表示，且其中最长的一条线一定是倾斜的。其中有2条竖直朝上或竖直朝下的平行线，由这2条平行线和斜线组成的一个平面将其余的4条线分成左右两边，如下图所示。看锯架透视式时，先找出最长的这条斜线（相当于木工锯中的锯樑），再关注这条斜线的2个端点，其特点是一端

2、高，另一端低；默认“低的一端距离观察者最近，高的一端较远”。纽曼投影式 纽曼投影式是把某分子的球棍式模型沿CC键的轴线投影，交于圆心的3条线认为是位于观察者前面的碳原子及其键，圆及圆周上3条短线表示后面的碳原子及其键，如下图所示。费歇尔投影式 用横线和竖线的交点表示中心碳原子（即手性碳原子），横线上的基团相当于伸向观察者，竖线上的基团相当于伸向纸后，如图所示。楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式之间的相互转化方法楔形透视式转成锯架透视式 具体操作方法如下图所示，先找出3条实线，并注意到由这3条实线确定的平面的存在。平面有2种旋转方向，根据键线和平面的位置关系，用实线写出碳原子键上连接的其他原子或

3、基团，一定要注意到CC之间的连线要写成斜线。锯架透视式转成楔形透视式 先找出锯架式中2条竖直的键线，并注意到由这2条竖线与其之间的连线（CC键）确定的平面的存在，再按下图所示步骤操作。楔形透视式转成纽曼投影式 先将楔形式改成锯架式后，再按锯架式转纽曼投影式方法改写，操作步骤如下图所示。纽曼投影式转成楔形透视式 先将纽曼投影式改写成锯架透视式后，再改为楔形透视式，具体方法如图所示。锯架透视式转成纽曼投影式 省略掉锯架透视式中连接2个C原子的这一条线段，在2个C原子之间画一个圆，把原来位置较高的C原子放在圆的背面，原先位置较低的C原子放在圆的前面，如图所示。纽曼投影式转成锯架透视式 纽曼投影式转成锯架透视式的操作方法如图所示。烯烃亲电加成反应的立体化学过程中包含的构型转化 顺-2-丁烯与溴亲电加成反应的立体化学过程如图所示。 在上述立体化学过程中，从锯架透视式转换成费歇尔投影式中间省略了键线的旋转步骤，现以(2S,3S)-2,3-二溴丁烷为例补充说明，下图所示的是先转化成“理想”位置的全重叠锯架式。 当能统观整个分子的键线在空间的伸展方向后，不必先转化成“理想”位置，

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