高考化学专题人工合成有机化合物

1、第三单元人工合成有机化合物L通过乙酸乙隔合成冷战的分析.学费茴单有机物含 成的成本方法思路:A凌分析,评价.选择有机物合成的此佳路线及合成 过程中反应类型帕判断3.知道常见的有机高分广化合物和三大合成材料.I.熟知加聚反应的照理.会书写加塞反应的化学方 程式，会判断加聚良应的单体横心索罪*学习目标1.模型认知：建立商单有机合成,此聚反应的思推模型. 鹿选择有机合成的踏短以及判断加罪反应的单体.二社会出任：丁联三大合成材料对环境的非响新知导学启迪思维探究规律一、简单有机物的合成.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有

2、机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇催化剂CH2=CH2+ H2O CH3CH 20H。(2)乙烯氧化制乙醛催化剂2CH2=CH2+。22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸催化剂CH 2=CH 2+。2 CH 3C00H。.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：L归纳总结有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料一中间产物一产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品

3、 一中间产物一原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较, 得出最佳合成路线。【例1】(2018浙江选考模拟 出是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图:请回答：(1)D中官能团的名称是 。(2)A-B的反应类型是。A .取代反应B.加成反应C.氧化反应D.还原反应(3)写出A C反应的化学方程式： 。(4)某煌X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36 : 7,化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量滨水，实验操作及现象如下：试管I浜水3三避光前社上层：橙红色FJE：儿乎无色上摄:下层:几乎无色儿乎无色有关X的说法正确的是。A.相同条

4、件下，X的密度比水小X的同分异构体共有 6种X能与Br2发生加成反应使滨水褪色D .实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定“一 、,，催化剂答案叛基(2)BD (3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH (4)AD 解析 C与D反应生成乙酸乙酯， 则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成 C, A氧化生成D,且A与氢气发生加成反应生成 B,可推知A为CH2=CH2,与水在催化剂 作用下发生加成反应生成 C为CH3CH2OH,乙烯氧化生成 D为CH3COOH ,乙烯与氢气发 生加成反应生成 B为CH3CH3。(1)D为CH3COOH ,含有的官能团为竣基。(2)A-B是

5、乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。 一一 .一催化剂一 一 一(3)A - C 反应的化学万程式： CH 2=CH2 + H2O CH3CH20H。(4)某煌X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36 : 7,则C、H原子数目之比为3|： 7=3： 7=6： 14,故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故 A正确；C6H14 的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种， 故B错误；X为烷煌,不能与澳发生加成反应，故 C错误；发生取代反应得到澳代煌，与 水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下

6、层，故 D正确。思维启迪一一有机合成的基本原则 |原料廉价、易得、低毒性、低污染。|路线符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。叵一条件温和、操作简单、低能耗、易实现。|原理合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。HK O I II【例2】“甲基丙烯酸甲酯(He=CC(KHa )是合成有机玻璃的重要原料。 在工业上，a. 甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氟酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸钱生成，其合成流程为CHCCU HCN H#HK2SO1。IICHwCYOCHa + (NHi)S()i经过改进后的合成方法为。IICHlCcOCH?IPd催化CH3c三CH

7、 + CO + CH3OH6X1()6pa 60 CH3下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是()A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸钱可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念答案 D解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%,符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸钱可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫 俊”，C正确；第一种方法中的 HCN

8、,第二种方法中的 CO都是有毒的原料，D错误。二、有机高分子的合成.有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)相关概念概念含义以 CH 2CH 2为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH2=CH2链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元CH CH 2一聚合度高分子化合物中链节的数目n.有机高分子的合成方法一一聚合反应(1)加聚反应概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下，互相 结合成相对分

9、子质量大的高分子化合物的反应。实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为:nCH2=CH2 CH2CH2rCH=C %一-CIICCH)iC?H2=CHC1+(2)缩聚反应概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。E十甘，/ 一，-s吐Q八E催化剂举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为 7OHy82+汹0COH酚醛树脂的单体是和HCHO ,链节是OHL归纳总结加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如-ECHlCH%催化剂(NTnCH2=CHCN(2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单

10、键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。 TOC o 1-5 h z ：i .(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如-ECFhCHwCFh-CH3八 人 八一 八 八 催化剂c u.nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3L-ECH2CHi【例3】(2018曲靖市高一 3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为COfJR ,由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A.属于高分子化合物，是混合物B .链节为一CH2 CH 一C.单体为 CH2=CH COORD. n为聚合度答案 BCH。CI I-I解析 依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确

11、定其链节为CO()R ,单体为CHlCHICOOR , n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物， A、C、D均正确,B不正确。思维启迪一一由高聚物推断单体的方法(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单 键变双键，即得单体。例如：4-CH2 CHCHlCHlCHlCH 文CN0从上图箭头处断开得到如下单体：/)ch = ch2 金CH 2=CHCN、CH 2=CH 2 和(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开， 这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链

12、节中主链上还有其他碳原子，则规律与 （1）同。例如：=CH CH-feCH,从上图箭头处断开得到如下单体：CH2=CH CH=CH CH3 和【例4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是（）A.二者都能使滨水褪色，性质相似B.二者互为同系物C.二者最简式相同D .二者相对分子质量相同答案 C解析 单体CH2=CH2与链节一CH2CH2一的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而 CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为Co您学习小结有机合成厂|正向思维法 方法-I逆向思嫌画综合比较法I达标检测检测用介达标过关1.用乙快（CH三CH）为原

13、料制取 CH2Br CHBrCl ,可行的反应途径是（）A .先加Cl2,再加Br2B.先加C再加HBrC.先加HCl ,再加HBrD.先加HCl ,再加Br2答案 D解析 CH三CH与HCl反应可以生成 CH2=CHCl ,再与 Br2加成即可生成目标产物CHzBr CHBrCl。2.已知，有机化合物 A只由C、H两种元素组成且能使滨水褪色，其产量可以用来衡量个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推断不正确的是 （）A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高镒酸钾溶液B. D中含有的官能团为竣基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO, E的名称为乙酸乙

14、酯催化剂D, B+D E 的化学方程式为 CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOC2H5答案 D解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为 E物质。乙烯可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为竣基， 可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确;浓硫酸化学万程式为 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5+H2O, D 选项错误。-FCHj-C=CHCH2iI（2018泰安高一期末）能在一定条件下发生加聚反应生成Cl的单体是（）A,氯乙烯B,氯乙烯和乙烯c H 2个一C H

15、-C H?C H lC=C H H3 TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark12 o Current Document IIC.3D. Cl答案 C解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂 ”，即单体为CH 2=CCl -CH=CH 2,故选项 C 正确。（2018衡阳市重点中学联考）下列说法正确的是（）A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和燃ECHhCHd 玉B.聚苯乙烯的结构简式为FCHlCH主催化剂C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl5D.乙烯和聚乙烯都能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应答案 C解析 氯乙烯含有氯元素，不属于

16、烧，而聚乙烯为饱和烧，故 A错误；聚苯乙烯的结构简-ECH2CHiA式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键， 能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为 一CH2CH2一,不能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。请写出图中所示方框内化合物的结构简式：一 水解.已知：CH3CH2Br CH3CH2OHA : , B : ,C: , D : 。(2)写出下列转化的化学方程式：A _ B: 。B + D _ E: 。O OII I答案 (1)BrCH 2CH2Br HOCH 2CH2OHH HOOC COOH(2) BrCH2CH2Br + 2H2。

17、一 HOCH2CH20H + 2HBr HOCH2CH2OH +()/ CHo C=()+ 2H?OCH2 C-0浓硫酸 t HOOC-COOH 解析 采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出 B、D分别为乙二醇(HOCH 2CH2OH)和乙二酸(HOOC -COOH),乙二醇是由乙烯和澳的加成产物1,2-二澳乙烷水解得到的。6.卤代烧分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子):, 乙醇溶液，RX + 2Na+X R R R 2 2NaX乙醇溶液RX + NaCN R CN + NaX根据下列

18、各物质的转化关系填空：可加回一种合成纤维)+N&CNC2H, _H| 咪E 1( 一种塾料)HgCl2,A _1_1+Na理聚卜(-种合成橡胶)(1)E的结构简式是 。(2)B D的化学方程式是 (3)C-F的化学方程式是-ECH2CHi答案-ECH2CHiCN催化剂nCH 2=CH CN催化剂nCH 2=CH CH=CH 2 CH 2 CH=CH CH2解析 (1)C2H2与HCl发生加成反应生成 C2H3Cl,即C2H3Cl的结构简式为 CH2=CHCl,-FCHlCH 玉I然后发生加聚反应，生成E,即E的结构简式为C1 。 (2)根据信息，C2H3Cl与NaCN反应生成B,即B的结构简式

19、为 CH2=CHCN ,通过加聚反应生成 D,即D的结构-tCHsCHi I简式为 。(3)根据信息，推出 C的结构简式为CH 2=CH CH=CH 2,通过加聚反应生成 F。课时对点练注重双基强化落实对点训练题组一简单有机物的合成及评价O催化剂 +CH3X A . CH 3CH 3 和 Cl 2CH2=CH2和 HCl答案 CB. CH2=CH2 和 Cl 2CH3cH3和 HCl+ HX。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）解析 据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2CI,而制取纯净CH3CH2CI的方案是利用CH2=CH2 和 HCl 加成。2. 1,4-二氧

20、六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:烧类AB2回ch2ch2O()NaO H Ip H2SO4Ll： -：-.f：.水溶液LC 2H2O已知：R CH2Br水溶液 RCH2OH ,则A可能是（A.乙烯B.乙醇C. CH2=CH CH=CH2D.乙醛答案 A解析 根据最终产物可逆推出C为HO CH2CH2OH ,则结合信息知B为BrCH2CH2Br, A 为 CH2=CH2。.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯一醇一醛一酸一酯。则经历的反应类型应为（）A ,加成一氧化一氧化一酯化B ,氧化一加成一氧化一酯化C.取代一氧化一氧化一酯化D .加成一还原一氧化一取代答案 A解析 乙

21、烯一醇：与水发生加成反应；醇一醛：氧化反应；醛一酸：氧化反应；醇+酸一酯:酯化（取代）反应。.合成聚丙烯睛纤维的单体是丙烯睛，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3- CaOC CaC2-H20 CH 三 CH-HCN CH2=CH CN3万法一：CH2=CHCH3+ NH3+；O2425 515 9 CH2=CHCN +3H 2O对于以上两种制备途径的分析如下：方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；方法二比方法一原料丰富、工艺简单；方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是（）A.B.C.D.答案 A.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之

22、一为纤维索 薪声叫加便田.一乙.11款施陋，心|乙醋下列说法不正确的是（）A . M的分子式为C6H12O6B. N的结构简式为 CH3COOHC.的反应类型属于取代反应D.淀粉与纤维素互为同分异构体答案 D解析 淀粉和纤维素的化学式都是 （C6Hi0O5）n,但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖 （C6H1206）, A选项 正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H1206尊空2CH3CH2OH+2CO2 T ,乙醇02O2通过下列催化氧化反应：CH3CH20H薪贰CH3CHO倡房CH3COOH ,所以得到的 N为乙酸，

23、B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应（本质是取代反应）生成乙酸乙酯，C选项正确。题组二认识有机高分子化合物6.据最新报道：我国限塑 3年，少用240亿个塑料袋。下列有关说法错误的是（）A.限塑的主要意义是减少白色污染B.塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等C.聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料D.聚乙烯是由乙烯分子通过加聚反应聚合而成答案 C解析 聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。7,下列叙述正确的是（）A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是

24、同分异构体答案 D解析缩聚反应生成高分子和小分子，所以缩聚反应中单体的质量之和大于所生成高聚物的质量，故A错误；单体是一种物质时，也可以发生缩聚反应，如氨基酸发生的缩聚反应，故B、C错误；淀粉和纤维素属于高分子化合物，因聚合度不同，所以他们不是同分异构体，故D正确。8.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是（）A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的.有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C.聚乙烯（CH2-CH2 ）是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案 C解析有机高分子化合物分

25、为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，合成高分子化合物是由小分子发生聚合反应制备，尽管相对分子质量很大，但结构并不复杂，它们的结构均是由若干个链节组成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。题组三聚合反应类别及单体的判断. （2018南平高一期末）下列说法正确的是（）A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料B .聚丙烯的结构单兀是 一CH2CH2CH 2一C.碳纤维属于合成有机高分子化合物D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应答案 A解析乙烯含有碳碳双键，通过加聚反应可得到高分子材料聚乙烯，A正确；丙烯的结构简CH2CHI式为CH2=CHCH3,则聚丙烯的结构单元是Clli ,

26、B错误；碳纤维不属于合成有机高分子化合物，而是一种含碳量在95%以上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料，C错误；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不存在碳碳双键，所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反应，而是被氧化导致,D错误。10.下列有关高分子化合物的说法不正确的是()A.丙烯(CH3CH=CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:CH 2CH 一 CH 3B.某塑料I CFCFCECE+可由CF2=CF2和CF2=CFCF3通过力聚反应制C.合成高分子F C F- FC F , 、 Fc I F-、 FI CF Fc F F c F的单体是CF2=CF2CH2 /D. 一种全降解塑料OC

27、H(CH 3)CH2OCO 可由和CO2在催化剂作用下加聚生成答案 ACHi解析 丙烯(CH 3CH=CH 2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:RHCH玉，故a错误。卜列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是一定条件下nCH2=CH CN CH2CH CN加聚反应OHB.OHC.一定条件下+ nHCHO 加聚反应CHih CHw-C-C(X)C定条件下加聚反应-FCH?CHwCH-CH 之玉D.一定条件下nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3CH缩聚反应解析排除答案X /C-CA、C、D三个选项的反应都是分子结构中的 /二断裂形成单键，都属于加聚反应,D选项；加聚产物的特点是其链节上

28、只有2或2的整数倍个碳原子，排除 A选项；根据质量守恒定律，B选项反应后少2n个氢原子和n个氧原子，应该有 n个水生成，所以该反应为缩聚反应。ch3 ch312.某高聚物可表示为壬CHlCH-CCHlCHCHlCHlCH冉，下列有关叙述错误的是()A .该高聚物是通过加聚反应制得的B.合成该高聚物的单体有 3种C.该物质能被酸性高镒酸钾溶液氧化D. 1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应答案 DCH：-CCH=CH一 I解析 该高聚物是由飙、CH3CH=CH2、CH2=CH2 3种单体经加聚1 mol该物质中含有 n mol其产量是衡量一个国家石反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，

29、 能被酸性高镒酸钾溶液氧化;碳碳双键，故可与 n mol H 2发生加成反应。综合强化(2018南宁三中期末)已知：A是石油裂解气的主要产物之一,油化工发展水平的标志。下列是有机物AG之间的转化关系:九 一定条件KMrtOi 落灌沫硫酿请回答下列问题:(1)A、D中所含官能团的名称分别是 ; C的结构简式是 (2)E是一种具有香味的液体，由 B+ D-E的化学方程式为： 反应类型是。(3)G是一种高分子化合物，其结构简式是 。(4)俄罗斯足球世界杯激战正酣，在比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医立即对其受伤部位喷射物质F进行应急处理。写出由 A制F反应的化学方程式： (5)H是E的同分异构体，且 H

30、能与NaHCO3反应，则H的结构简式可能为(写出2种): 答案 (1)碳碳双键、竣基 CH3CHO (2)CH 3COOH + CH3CH2OH 加执 CH3COOCH2CH3/JU+ H2O 取代反应（或酯化反应）（3） CH2-CH2一定条件（4）CH2=CH2+HCl CH3CH2CI（5）CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH解析 A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志,说明A为乙烯，则根据转化关系分析，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯，F为氯乙烷，G为聚乙烯。（2）E是乙酸乙酯，由乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下生成，方程浓硫酸

31、一 一_ . 一、式为：CH3COOH + CH3CH20H 力柄 CH3COOCH2CH3+H2O,该反应类型为取代反应或 加I热一定条件酯化反应。（4）乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，方程式为：CH2=CH2+HCl CH3CH2CI。（5）H是E（乙酸乙酯）的同分异构体，且能与碳酸氢钠反应，说明其含有竣基，所以可能的结构简式为：CH3CH2CH2COOH、 （CH3）2CHCOOH。（2018温州共美联盟期末）某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示:其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：“C6H12。6”所示物质的名称是 ; A的结构简式为 ; C中官能团