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文档简介

1、归纳总结1. 归纳形成碳骼的反应（碳链的增长和减短、碳环的合成）2. 归纳引入官能团的方法（引入基团的类型、特定位置、官能团的相互转换和移去）3. 归纳各种官能团（如OH、C=O、COOH等）的保护方法4. 归纳立体选择性反应有机合成路线一、碳骼的形成1. 碳链的增长 碳负离子的亲核取代三乙、二乙的亚甲基取代；有机金属化合物的反应（炔钠的反应；铜锂试剂反应；武兹反应）；卤代烃腈化（增加1个碳）。 碳负离子的亲核加成缩合反应：羟醛缩合、酯缩合、其他缩合迈克尔加成醛、酮的氢氰酸加成有机金属化合物与羰基的反应（格氏试剂、有机锂、铜锂试剂）Wittig试剂反应 芳香烃的傅-克烷基化和酰基化反应2. 碳

2、链的缩短甲基酮的卤仿反应；酰胺的Hofmann降级反应；脱羧反应；不饱和键的氧化断键反应3. 利用重排反应改变碳骼4. 碳环的合成 小环（三元、四元环）的合成-消除、-消除：碳烯对双键的加成（卡宾反应）：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的反应保持原双键的构型 五元、六元环的合成D-A反应；二元酸脱水、脱羧；分子内酯缩合；分子内的傅-克酰基化反应；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯反应；迈克尔加成-羟醛缩合（实例见下页）例1：例2：二、官能团的引入及相互转换1.引入基团的类型（各类化合物的制备）2.引入的位置（C=C的加成位置、消除规则、芳环上的亲电取代定位效应等）三、官能团的保护选择保护基团反应的原则： 易

3、与被保护基团反应； 保护基团必须耐受在保护阶段中的各种反应或化学环境； 保护基团易于脱去1. 羟基的保护四氢吡喃醚2. 羰基的保护3. 羧基的保护四、立体构型的要求1. 顺反构型要求（以构型式表示）2. 不对称合成五、有机合成路线设计技巧设计的基本原则(1) 原料易得；(2) 产率高、副反应少、易纯化；(3) 反应步骤少；(4) 实验操作方便安全。逆合成法（retrosynthesis）前体a（precursor）前体b前体x起始物（starting material，SM）目标分子（target molecule，TM）SM前体x前体b前体aTM逆合成法步骤1. 分析产物与原料结构特点，找出目标分子中“不寻常”的结构信息；2. 将产物分子分割成若干小的部分分割技巧 与官能团相接处； 拐点处（有支链处）； 碳原子和杂原子处； 利用目标分子的对称性切断。3. 倒推出可能的前体4. 写出合成反应式例1：例2：例3：逆合成法实例1.2.C3的有机物合成逆合成法思考题：（提示：例10基础上的原料深入）（提示：例6基础上的后续路线变化）本章思考题：1. 总结增加1个碳、2个碳和多个碳的方法；2. 总结合成三元环、四元环、五元环和六元环的方法

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