高中有机化学反应类型归纳及复习

1、有机化学反应类型归纳及复习2015.6.9一、取代反应.概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。.能发生取代反应的官能团有： 醇羟基（OH）、卤原子（X）、竣基（COOH ）、 酯基（-coo ）、肽键（conh -）等。物质：CH4、苯、曲、 苯酚、甲苯烷烧和卤素单质的反应是自由 基机理，在滨水中无法均裂 成Br,不能发生取代反应。烯烧与卤素单质的反应属于亲 电加成（D烷烧卤代条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，澳蒸气（不能是滨水）产物：卤代烧（R-X） +卤化氢（HX）（2）苯及苯的同系物卤代条件：催化剂（Fe）,纯卤素：苯环上的氢被取代光照；纯卤素：苯环侧链上的氢

2、被取代（3）卤代姓:水解条件：NaOH水溶液。其中水是反应物，NaOH能促进水解平衡向右移动C2H5-Br + H-OH _ NaOH/J. c2H50H + HBr ;生成的HBr能与NaOH继续反应：NaOH+HBr TNaBr+H 2O两个方程式综合起来，也可以写成：C2H5-Br + NaOH % C2H50H + NaBr（4）醇：成醛：CH3CH2-OH + H-O-CH 2CH3姆H/处 CH3CH2-O-CH 2CH卿卿2O R-0-R（乙醇）（乙醍）卤化：CH3CH2 OH + HBr占 CH3CH2Br + H 2O（5）酚：卤化、硝化（6）竣酸酯化：条件：浓硫酸；加热R-

3、COO-H + H-O-R R-COO-R + H 2000II18浓H05IICHlC OH+H- 8彻工、CHlC曲+Hq（7）酯水解一酯化反应条件：酸性水解或碱性水解 ；碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸储得 到有机酸。CH3COOC 2H5 + H20 沙CH3C00H + C2H50H ; RCOOR +NaOH 冬 RCOONa +ROH3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示：二、加成反应.能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、厥基（醛、酮）等。物质有：烯烧、快烧、苯环、醛、酮、油脂C=C 与 H2、X2、HX、H2O :C4与 H2、X2、HX、H2O:（3

4、）苯与H2（4）醛、酮与氢气加成：（5）油脂氢化：2.加成反应有两个特点：反应发生在不饱和的键上, 不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：.竣基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。.醛、酮的厥基只能与 H2发生加成反应。.共轲二烯有两种不同的加成形式。HaC = CH-CH = CHa+默基（t a ng j） i ：由碳和氧两种 原子通过双键连接而成的有机官 能团（C=O）酮基：一CO 一0 n一 cOHOd-H1，2二加成.。比- CH - CH = CH2Br占（有原位置的双键保留）1二 4一加成 a

5、 CHCH=CHCHBrBr（有新位置的双键出现）三、消去反应一加成反应.概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键 Rj-C-CHiOH和R心一CH送 或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。-.能发生消去反应的物质：醇、卤代烧；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素 原子。（1）卤代始消去HXNaOH醇溶液CH2 CH2CH2=ch2 + HBr:卜 一卜山 HBr在卤代煌的消去反应中， 碱是反应物，醇是提供反应环境的溶剂， 因为生成的乙烯能溶 于醇中，同时反应物中的碱能与 HBr发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。对于2-澳丁烷来说，发

6、生取代反应时，生成含取代基较多的烯烧， 这样的烯煌对称性好, 分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。在醇的消去反应中，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断 的向生成乙烯的方向进行。(2)醇消去 H2O ： CH3CH 20H,/ ? CH 2=CH 2 +H 2O (实验室制乙烯)CH-OH+H- 0 GH5道 5-O - C凡 +/03.反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基(-OH)或卤素原子(-X)直接相连的碳原子的邻 位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如 CH3OH,没有邻位碳原子，不能发生消去反 应。加成反应和消去反应是对立

7、统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合饱和物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。不饱和四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。.加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成 的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。发生加聚反应的官能团是碳碳双键: 加聚反应的实质是：加成反应。加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。nCHCH -太ch,I .单烯姓的加聚 (1)乙烯的加聚: (2)氯乙烯的加聚： (3)丙烯的加聚： (

8、4) 2 丁烯的加聚:小结：烯煌力口聚的基本规律:tiCH3-CH=CH-CH3-Ech - ch土ch3 ch3b Cid-ar cl cblc d-alclc二烯煌单体自聚时，单体的两个双键同时打开， 单体之间直接连接形成含有一个新双键 的链节而成为高分子化合物。.缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。醇羟基和竣基酯化而缩聚（1）二元竣酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：.1 .一 .臬I. _ .（2）醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为：o- IIn HO - R COOH R d。+ n

9、lbO 若有两种或两种以上的单体，则通式为：五、氧化反应与还原反应1 .氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。1能被酸性 处血04 （紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烧、快煌、二烯烧、油脂（含C=C）、de珥、。科、6* CH.CH0 、葡萄糖等。CH; CH2CH3COOH烯（碳碳双键）、快（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸 性高镒酸钾溶液褪色，被酸性高镒酸钾溶液所氧化。2能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：/ 醛美氏CHQ, CH3cHeI , HCHOC

10、0舍醒基W|II甲臊 H-C-OR,H-C-OCy15, H-COOCH；I糖类，葡药糖电频）&CH。+2卅g （泄巴 雪 RCOONH、+2Hg J+3泗+H之。RCHO + 2g5% RCOO1 $2箕Q醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下:CHCH2OHO2 傕化剂）CHUCHO + H20也可以表示成：2Cu+O2ij2CuO C - 一：二匚-H2C% = C& + 0）阻CH0 （工业制乙醛）CH.CHO + -03 啾对 ）CRWOOH2（工业制乙酸）由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是 与羟基直接化。即:相连的碳原子上必须要有氢原

11、子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧Fa-jtRj-r-O-H + Oi C1As一OH在主睚链端餐R C H（座耳我不能发生）（Ri、R2、R3代表煌基，可以相同也可以不同）化氧化为醛;化氧化为酮。基直接相连的碳原子上 有两个氢原子，即羟基在主链链端的碳原子上， 则被催一如果盛鑫者鞋%的翩（卡上c 里（一个氢原子 即羟基在中间碳上，则被催即:例如:IIOO-2 | cH -二（喷人 泗一应+2HsQO或 2戢2IU00H + 6 “警2RCH0 十 21 匕。R.; +之“工。（R、Ri、R2代表煌基，可以相同也可以不同）六、中和反应、裂化反应及其它反应醇、酚、酸分别与 Na

12、、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。1.要注意醇、酚和竣酸中羟基性质的比较：（注：画，表示可以发生反应）羟基种类重要代表物与Na与 NaOH与 Na2CO3与 NaHCO 3醇羟基乙醇V酚羟基苯酚VVv （不出CO2）较基乙酸V7V7VV利用上述关系可以确定某些有机物的结构。七、酯化反应（属于取代反应）.酯化反应的脱水方式：竣酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基，醇脱氢”，竣酸分子中竣基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。 这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。.酯化反应的类型：一元竣酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：CHgCO

13、pH + 由一修足浓硫酸二（2）生成环状酯IV.羟基酸的酯化反应II.二元竣酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应二元竣酸和一元醇按物质的量 11反应z二元竣酸和一元醇按物质的量12反应III.二元竣酸和二元醇的酯化反应（1）生成小分子链状酯，如：HO（ K CO（.）H 十1慎）。（。（ H CH.CHO.7.CH尸阻+/0赞，)阻(纪。7，JJ 二二一.； ；一.一.匚CHCH2OH + HC1 S中HQ2C%C为OH + 2M f 2CH3CH2ONa+为 TNaQHCH.COOC.H, + 为0 -C&COOH + CH.CH.OH浓H0514.15.CH.COOH+CH.CH.OHC0

14、冢凡迅0CH,COOC2H5 +&0+ CH.COOHNaQH -.：一二一，一一:二打.二上，+ -二二二 J1 =，一，二:Cl二；,.“二；一；斗二一一 1 - i.r . ., 沁一ChKHmQ金佛粉)力口聚(19)Ct=CHCL小H 式 2。)加成+ HCLCaC3 出口 CH CH(1)加成化合(22) H2加成水解(39)/6)H2CqHg消去Hd4C耳一CHQAH2C(10)(11CjHjOC3H5 脱水分解 (40)(38)“I CH?CHQNaP0Ah3O 5(16)硝化Cla+Fe (25)浓后号口43)CHCHQ(氧I (93)匚应8口心峰东解(15)HjSOJ N 电 CQ132) (33)附CH5COONa取代腻石灰4)CH4SOjHClN s-jCOj水解SC,NaONa0(26)y紫色溶液0”击+(27)000(23) A取代S，光(35)CH3C1H2O