2020高考有机化学热点分析-药物瑞德西韦的有机合成题

1、 有机化学热点分析药物瑞德西韦(Remdesivir)的合成一、有机合成题：1、新型冠状病毒引起全世界的关注。国外顶级医学期刊新英格兰医学杂志在2020年1月31日报道称：美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染者在住院第7天开始使用药物瑞德西韦(Remdesivir)治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽H匚N_”_ffifLJI*2H+/H,O*1已知：回答下列问题:A的化学名称为。由A-C的流程中，加入CH3COCl的目的3是。（2）由GH的化学反应方程式为，反应类型为。（3）J中含氧官能团的名称为。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有个手性碳原子

2、。（4）X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式。苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；遇FeCl溶液发生显色反应；31mol的X与足量金属Na反应可生成2gH。2（5）设计以苯甲醇为原料制备化合物,-：-的合成路线（无机试剂任CA选）。参考答案：（1）对硝基苯酚（4-硝基苯酚）；为了保护酚羟基，防止被混合酸氧化HCHO+HCN加成反应(2)2、2020年1月31日新英格兰医学杂志在线发表了一篇关于瑞德西韦（Remdesivir）成功治愈美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）确诊病例的论文，因此，瑞德西韦药物在抗疫治疗方面引起广泛关注。药物瑞德西韦Remdesivir）是吉利

3、德科学在研药品，它是一种核苷类似物，具有抗病毒活性，其中物质)是合成药物瑞德西韦的中间体，具体合成路线如下图:回答下列问题：1)物质A的化学名称为，J的分子为2)物质F的核磁共振氢谱有组峰，瑞德西韦有个手性碳。4)5)6)由CD的反应类型为由GI的流程中，加入CH3COC1的目的是请写出DE的化学反应方程式物质M比H少一个碳原子的同系物，X是M的同分异构体。写出满足下列条件的X的结构简式。能发生银镜反应；遇FeCl3溶液发生显色反应。(7)设计苯甲醇为原料制备化合物合成路线(无机试剂任选)。参考答案：(1)、乙醛分子式为CHPClO65222）、7组峰53）、取代反应4）、为了保护酚羟基，防止

4、被混合酸氧化详尽解析：（1）、题目中已知A到B是加成反应，即从产物的分子式中消去HCN,就可以得到乙醛分子；J结构中有苯环，磷酸的二氯取代物，分子式为CHPClO6522（2）.F的右端有两个对称的乙基，所以有7种氢。瑞德西韦的手性碳有5个，如下图HO;:卩（3）.取代反应。（4）.在这条设计路线里，由于酚羟基非常活泼，很容易被混酸氧化，所以加入CHsCOCl,与其生成乙酸苯酚酯，对其进行保护。（5）.这是溴代烃的取代反应CHCHBrCOOH+NHCH3CH（NH2）COOH+HBr（6）.H是乙酸苯酚酯，M就是甲酸苯酚酯，M的同分异构体中，要满足题目中条件的需要有醛基和(7).根据信息倒推，

5、产物中有两个酯基，酯基水解，就可以得到a-羟基苯乙酸，再根据信息,苯甲醛可以与HCN反应增长碳链，就可以推导出这个流程。3药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒有明显抑制作用,K为合成该药物的关键中间体,其合成路线如下:011f川已知：R0Hsoci2,催化剂RClA回答下列问题：A-B的反应类型是。B中官能团的名称是TOC o 1-5 h zE中含两个Cl原子,则E的结构简式为。G的名称是。I_J的化学方程式为。M是C的同分异构体，则满足下列条件的M有种,其中核磁共振氢谱有4组峰TOC o 1-5 h z且峰面积之比为1:2:2:2的物质的结构简式是。苯环上含有硝基;能

6、发生水解反应;能发生银镜反应设计以山i山为原料制备化合物1心H川的合成路线(其他试剂任选)。参考答案：(1)取代反应;酯基详尽解析：(1)由C的结构简式可以推出B中含有酯基，即B为,A-B发生取代反应。由DE、EF并结合E中含两个Cl原子可推出E为o结合信息逆推出G为CH3CHO,名称为乙醛。(4)1中含有羧基，中含有羟基，结合F与J反应生成的K的结构简式，推出I和发生酯化反应，故J的结构简式为，Z,IJ的化学方程式为0（5）符合条件的M的苯环上可能含有三个取代基:-NO、-CH和-OOCH,可能含有两个取代23基:-NO、-CHOOCH。当含有三个取代基时，有10种同分异构体；当含有两个取代基时,22有3种同分异构体，所以，符合条件的M有13种。i1中甲基在KMnO/H+中氧化可以得到羧基，氧化的过程中4-甲基苯酚4中羟基不稳定，应该先用酯基保护起来，然后再氧化，最后再把酯基脱除即可。二、选择题1、药物瑞德西韦（Remdesivir）对新冠病毒有明显抑制作用，化合物M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是核磁共振氢谱共有11个吸收峰分子中含有3种含氧官能团分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化M的结构简式1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNa0H参考答案：D2、在抗击新型冠状病毒肺炎中，是主要药物之一