【高中化学】一轮复习学案：有机化合物(必修2)

1、单元复习十章节知识网络】1.有机物分类：L环烷烽-+I芳香桂有物2.常见官能团异构：&学性质f性（有机粽的通性II酯化反应（酸脱餐基醇脱氢）通式（饱秫一元酯AGH抚Q化学性质:水解组成通式可能的类型典型实例CnH2n烯怪环烷坯ch3ch=ch2ch2/h2cch2C”H2-2块炷、二烯烧环烯怪CH三CCH2CH3ch2=chchch2与CHCHCHYH2C口2卄20醇、瞇GH5OH与CH3OCH3GH2“0醛、酮烯醇环瞇CH3CH2CHO.CH3COCHs、CH2=chch2oh与CH3CHCH2CH2CHOHch/CH2n-20竣酸、酯、醛醇CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOU

2、H卄】NQ硝基化合物、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOH3-各类衍生物结勾特点与主要性质一览表:葡萄糖与果糖（C6H】206）、蔗糖与麦芽糖（C12H22Ou）通钱（宜和一元醛）：G1+5CHO官能团;一CHOm出皿虚I还原反应（加盘或去氧）I化学性质3化反血斶或去帥通式（饱和一元擞酸）：GH”COOH官能团:一COOH酸性水解（产物为按酸与醇）械性水解产物为按酸盐与醇）重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表基本类型有机物类别卤代反应取酯化反应代水解反应反硝化反应应磺化反应加成反应消去反应燃烧氧化酸性KMnO4溶液反应直接（或催化）氧化还原反应聚合加聚反应反应缩聚反应与

3、浓HNO3的颜色反应与FeCl3溶液显色反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等醇、羧酸、糖类等卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等卤代烃、醇等绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯的同系物等酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等烯烃等苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等蛋白质5.各类有机物之间的相互转化关系：F消去水解卤优烯煙墜务卤代Jg醛-氧化馥酸环酯或聚酯等1酯化多元醇今字多元酵氧化务元酸消去加成6.各种典型有机物之间的相互转化：苯酚等竺CH.CILOHHCOOH1COOH章节巩固与提高】（2012茂名模拟）下列说法正确的是（）NaCl和Cud?稀

4、溶液都能使蛋白质变性葡萄糖溶液能发生银镜反应CHCl和CHCHBr互为同系物332油脂及其水解产物都不能与金属钠反应【解析】B。A项中NaCl是轻金属盐，不能使蛋白质变性，故A项错误；B项中葡萄糖是还原性糖，能发生银镜反应，故B项正确；C项中同系物要求官能团种类和数目都相同，故C项错误；D项中油脂水解产物为咼级脂肪酸和甘油，均能和金属钠反应。故D项错误。（2012东北三省模拟）下列四种分离乙醇、乙酸的方案中最佳的一组是（）乙醴、乙醉的混合液（含少京水abcdAnco饱和溶液乙酸钠硫酸蒸馏Bnco固体乙酸钠盐酸过滤CCaO固体乙酸钙盐酸过滤DCaO固体乙酸钙硫酸蒸馏【解析】A。NaCO可以和乙酸

5、反应，同时还能除去水，蒸馏，再加硫酸，生成乙酸，故A项正确；不用盐酸，因为盐酸易挥发。3.（2012黄冈模拟）关于有机反应类型的以下判断不正确的是（）选项有机反应反应类型A苯与H2反应生成环已烷加成反应乙醇与氧气反应生成乙醛氧化反应C乙烯使溴的CCl溶液反应取代反应4D油脂在稀硫酸溶液中加热水解反应【解析】CoC项中乙烯与溴发生加成反应，故C项错误。4.（2012宝鸡模拟）下列有机物无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时消耗氧气和生成二氧化碳的量均保持不变的组合是（）乙醇乙烷乙酸葡萄糖蔗糖B.C.D.【解析】Do总质量一定时，生成CO2的量一定，说明含碳量相同；耗氧量相同，说明

6、最简式相同。只有和符合，故D项正确。（2012湖南省、长、望、浏、宁四校联考）下列说法正确的是（）乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯、甲苯和四氯化碳（NH4）2SO4、CuSO4、C2H5OH都能使蛋白质变性葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能发生银镜反应【答案】B（2012-江苏省镇江市调研）右图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性物质乙W是中间产物（R、R2均为烃基）。则下列有关叙述正确的是（）反应属于加成反应W中至少含有1个手性碳原子X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应可用溴水或FeCl3溶液鉴别出X和W答案】BC7.（2012山东省威海市一模）关于有机物的下列说法，错

7、误的是（）石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯原料甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛煤干馏为化学变化，石油分馏是物理变化【答案】B（2012邯郸市一模）某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下:3-CH2Br+(CHSn-CHMH-COOCH?皿甲乙下列分析判断正确的是（）分离提纯有机物丙易在NaOH热溶液中进行利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素可用酸性KMnO4溶液鉴别有机物丙中是否混有有机物乙PbCl2的作用是提高反应物的活性和产量【答案】D【解析】丙中含有酯基，在NaOH热溶液中易水解，故A不正确；

8、确定溴元素需要水解、酸化和与硝酸银沉淀等步骤，B中无硝酸，故不正确；乙和丙都含有碳碳双键等能使酸性KMnO4溶液褪色的结构，故C不正确。（2012河南省商丘市模拟）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2乙醇分子中含有氢氧根，一定条件下能与盐酸发生中和反应苯和硝酸反应生成硝基苯，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，二者反应类型相同苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【答案】B【解析】B.乙醇分子中不含氢氧根，不能与盐酸发生中和反应，故B项错误，（2012哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学模拟）化学式为C

9、6H12的烃有多种同分异构体,对于其中主链为4个碳原子，只有一个支链的烯烃，下列说法不正确的是（）该烃的名称：2-乙基-1-丁烯该烃与氢气加成得到的烷烃的名称：3-甲基戊烷该烃能使溴的CCl4溶液褪色，不能与溴发生取代反应该烃能在一定条件下与HC1加成，得到两种卤代烃【答案】C（2012厦门市高三质检）下列关于有机物的说法，正确的是（）棉线和蚕丝都能水解生成葡萄糖ch3ch2ch2ch3和ch3ch（ch3）2互为同分异构体1mol甲烷和1mol氯气在光照条件下充分反应，生成1molCH3CI乙烯和苯使溴水退色都发生了加成反应【答案】B（2012湖南师大附中月考）苯酚环上含有C4H9基团的同分

10、异构体有（）A.3种B.6种C.9种D.12种【答案】D（2012北京市大兴区模拟）右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是（）能与HCl发生反应生成盐能与NaOH发生反应生成盐能缩聚成两种高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.C.D.【答案】D（2012襄阳模拟）下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是（）乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属

11、于加成反应【解析】选AoB项，不能使用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷气体中的乙烯，因为会引入新的杂质气体；C项,苯的二氯代物有3种，是由于氯原子的相对位置不同，不能说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构，若是该种结构，苯的二氯代物有4种；D项，乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以发生取代反应。ch3壬CHzC士（2012郑州模拟）聚异丁烯（UL）是生产汽油清洁剂的中间产物。下列关于聚异丁烯的说法中，错误的是（）聚异丁烯可以通过加聚反应制得聚异丁烯的分子式为（CH）48n聚异丁烯完全燃烧生成co2和h2o的物质的量相等聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CCHs,【解析】选D。异丁烯的结

12、构简式为:CHSCHS催化剂Ich2=cch3-Ech2ci,可以发生加聚反应：CI1故分子式为(CH)，由于48n碳氢原子个数比为1：2,故完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量相等，聚异丁烯中无不饱和键，故不能使溴的四氯化碳溶液褪色。17下列有关物质的性质或应用的说法正确的是石油裂化可获得乙烯、丙烯和丁二烯食醋的主要成分是醋酸，将一定量的醋酸溶液稀释，溶液中各离子的浓度都减小盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性木糖醇(CH0)是一种甜味剂，它属于多羟基化合物，与葡萄糖互为同系物5125【答案】选C。下列关于有机物的说法中，不正确的是()甲烷、苯、乙醇都能发生取代反应乙烯使溴水和酸性高猛酸钾溶

13、液褪色的反应类型相同油脂在碱性条件下的水解反应是工业制肥皂的原理银氨溶液或新制Cu(0H)2均能检验糖尿病人尿液中的葡萄糖【答案】选B角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为CH,具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能的作用，可用于癌症的防治，是-3050种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质.下列关于角鲨烯的叙述中正确的是()能使酸性KMnO溶液褪色能与氢气发生加成反应角鲨烯只含碳、氢两种元素易被氧化4A.B.D.【答案】D【解析】角鲨烯分子中含有多个双键，因此易被氧化，能够使酸性KMnO溶液褪色，与氢气发生加成反应4等

14、；通过分子式可以看出它只含碳、氢两种元素.21.用化学知识能解决生活中的许多问题.下列家庭小实验不.合理的是()用食醋除去暖水瓶中的水垢用米汤检验含碘食盐中的碘酸钾(KI03)用食用碱(NaC0)溶液洗涤餐具上的油污23用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物【解析】淀粉遇I2变蓝，但是碘盐中的碘以KIO3的形式存在，B项错误.【答案】B22据法国科学与未来杂志报道，美国科学家最近在实验室中合成了与脱氧核糖核酸DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息，可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。已知苏糖的结构简

15、式为：CH2OHCHOHCHOHCHO，以下有关苏糖的说法中不正确的是（）苏糖能发生银镜反应苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同苏糖在一定条件下能发生取代反应苏糖与葡萄糖互为同分异构体【答案】D【解析】苏糖的分子式为CHO，葡萄糖的分子式为CH0,不能与葡萄糖互称为同分异构体；最简式为4846126CH20,甲酸甲酯（HC00CHJ的最简式也为CH20,所以二者含碳的质量分数相同。苏糖分子中含有醛基（一CH0），能发生银镜反应；含有羟基（一0H）,能发生取代反应。二、非选择题23.从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl溶液褪色；1molF4（分子式CH0）与足

16、量新制的Cu（OH）在加热条件下充分反应可生成2molCuO。分析图表并回答问题：46222M不能发生银镜反Cu、02BH+E浓H2SO4HJ*1IC3H4O2条件（品0為AC7H13CIO3c（含有甲基）C4Hi0O2NaOH溶液Cu.O2FAA*TOC o 1-5 h z（1）A的结构简式可能为：、;（2）写出反应类型：E_H；H_I；（3）写出C_F的化学方程式：。（4）请设计出由丙烯合成CH3CH（OH）COOH的反应流程图（无机试剂任选，有机物用结构简式表示）提示：合成过程中无机试剂任选；反应流程图表示方法示例如下：反应物反应物匕反应物反应条件反应条件反应条件答案】1)(4分，每个结

17、构简式2分)CH3CHCOOCH2COHHCH2ClCH3CH3CHCOOCH2CHCH2OHClCH32)3)消去加聚(2分，每空1分)2分)HOCH2CHCH2OH+O2CH3Cu加热OHCCHCHO+2H2OCH34)4分，其他合理答案参照给分，若分两步氧化视为1H.步CH3CH=CH2CH3CHtBr)CH2Br仙热OHNaOH/Hn1234CH3CH(OH)CH2OH詮JHOH盂厂CH3-CH-COOHh224.(2012年宿迁模拟)已知o降冰片烯在常温常压下不可能为气体。【答案】（l）abC7H10汁（其他合理答案也可）（4）ad（江西省吉安市二中2013届高三上学期周测）（10分

18、）重氮甲烷（CHNN）在有机合成中有着重要应用，2他的分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子；一方提供的，重氮甲烷光照时容易分解放出氮气，同时生成极活泼的碳烯（：CH）,试回答：2（1）重氮甲烷的电子式是（2）碳烯很容易以他的一对未成对电子与不饱和的烯、炔发生加成，形成三元环状化合物。它与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式是：。（3）碳烯还可插入CH键之间，使碳链加长。它插入丙烷分子中CH键之间形成多一个碳原子的烷烃，所得化合物的结构简式为：或（4）重氮甲烷的CCl溶液用紫外光照射时，发生反应，生成一种相对分子质景为210的有机物和N,写出2反应的化学方程。【答案】（3）CHCT（

19、CHj-（4）CCl4+4CHjr:-C（CM1）.+4N:【解析】（1）廖子和趣子之间的共用电子对是由鈑耘交翩的，耐电子式为H：FJHHN：元环状化合物。丙烯的结构简式为（2）根据信息可知，建鞠勰I2A他的未成对电子与不饱和的烯磁生加成，形成三CH3CH=CH2，所以与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式是（3）丙烷的结构简式为CHCHCH，所以碳烯和丙烷的生成物是丁烷，所以可能的结构简式为CHCHCHCH、3233223CHCH（CH）。332（4）重氮甲烷光照时容易分解放出氮气，同时生成极活泼的碳烯，生成的碳烯和诗露花语结合生成C（CHCl），所以方程式为CCl+4CHNC（CHCl）+

20、4N。24422242（四川省双流市棠中外语学校2013届高三9月月考（13分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。TOC o 1-5 h z（1）A的分子式是。（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是。A不能发生的反应是（填写序号字母）。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物,TOC o 1-5 h z其

21、中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式。已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：匚巧一CHzOH0-FCIl2(；?F-CFI2CH:GJ+F1HCIOHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式。【答案】C田:心(2分)凝基、軽基或璇基、琰基或螯键、匯基或餐键、離基(2分)CH.IFIOCH，CCIIOITOC o 1-5 h z(3)分)八分)b八、,无机酸、CHjCOt)CH(CHa),+HSO_CH3C(X)H+CH3)CH(旧102-10-16x2_5【解析】(1)分子中氢原子数是102X0.098=10,所以氧原子数是2,则碳原子数是工，所以分子式为C5H10O2。根据分子式可知，如果含有2